(2R-trans)-3-<2-(8-Phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylic acid lithium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R-trans)-3-<2-(8-Phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylic acid lithium salt
• 英文别名: 2R-trans-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]oxiranecarboxylic acid lithium salt；(2R-trans)-3-[2-(8-Phenyloctyl)phenyl]oxiranecarboxylic acid lithium salt；lithium;(2R,3S)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇O₃*Li
• 分子量: 358.407
• InChiKey: DNRJOSVEWVFWJZ-UMIAIAFLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 (2R-trans)-3-<2-(8-Phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylic acid lithium salt 生成 (2S,3R)-3-(2-羧基乙基硫基)-2-羟基-3-[2-(8-苯基辛基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  A practical, enantioselective synthesis of SK&F 104353

  摘要：

  A highly efficient and enantioselective (>99.5% ee) synthesis of the title compound has been accomplished. Key steps include (1) epoxidation of unsaturated ketone 7 in the presence of a polyamino acid to afford compound 8 in >95% ee, (2) regioselective Baeyer-Villiger rearrangement of epoxy ketone 8 to afford glycidic ester 9, and (3) regioselective (35:1) opening of lithium glycidate 13 at C-3 with methyl 3-mercaptopropionate. The approach is economical, and all transformations proceed in high yield and are amenable to large-scale preparation.

  DOI：

  10.1021/jo00075a019
• 作为产物：
  描述：

  (2R-trans)-(2-Naphthalenyl) 3-<2-(8-phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95.4%的产率得到(2R-trans)-3-<2-(8-Phenyloctyl)phenyl>oxiranecarboxylic acid lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediate for the preparation of

  摘要：

  本发明涉及公式（VI）的中间化合物，其中：R.sub.1是（L）.sub.a --（CH.sub.2）.sub.b --（T）.sub.c --B；a为0或1；b为3至14；c为0或1；L和T分别为硫、氧、CH.dbd.CH、C.tbd.C或CH.sub.2；B为H、C.sub.1-4烷基、乙炔基、三氟甲基、异丙烯基、呋喃基、噻吩基、环己基或苯基，未取代或经Br、Cl、CF.sub.3、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、甲硫氧基或三氟甲基硫氧基单取代；R.sub.2和A分别选自H、CF.sub.3、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、F、Cl、Br、I、OH、NO.sub.2或NH.sub.2；或当R.sub.1和A为H时，R.sub.2为（L）.sub.a --（CH.sub.2）.sub.b --（T）.sub.c --B，其中a、b、c、L、T和B如上定义；M为H、Li、Na、K、NH.sub.4或有机铵阳离子，并且它们在制备白三烯拮抗剂的过程中的用途。

  公开号：

  US05693857A1

文献信息

• Process and intermediate for the preparation of
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05693857A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  ##STR1## This invention relates to intermediate compounds of formula (VI), wherein: R.sub.1 is (L).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B; a is 0 or 1; b is 3 to 14; c is 0 or 1; L and T are independently sulfur, oxygen, CH.dbd.CH, C.tbd.C, or CH.sub.2 ; B is H, C.sub.1-4 alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, isopropenyl, furanyl, thienyl, cyclohexyl or phenyl unsubstituted or monosubstituted by Br, Cl, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, methylthio or trifluoromethylthio; R.sub.2 and A are independently selected from H, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, F, Cl, Br, I, OH, NO.sub.2 or NH.sub.2 ; or, when R.sub.1 and A are H, R.sub.2 is (L).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B wherein a, b, c, L, T and B are as defined above; and M is H, Li, Na, K, NH.sub.4 or an organic ammonium cation, and their use in a process for preparing leukotriene antagonists.

  本发明涉及公式（VI）的中间化合物，其中：R.sub.1是（L）.sub.a --（CH.sub.2）.sub.b --（T）.sub.c --B；a为0或1；b为3至14；c为0或1；L和T分别为硫、氧、CH.dbd.CH、C.tbd.C或CH.sub.2；B为H、C.sub.1-4烷基、乙炔基、三氟甲基、异丙烯基、呋喃基、噻吩基、环己基或苯基，未取代或经Br、Cl、CF.sub.3、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、甲硫氧基或三氟甲基硫氧基单取代；R.sub.2和A分别选自H、CF.sub.3、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、F、Cl、Br、I、OH、NO.sub.2或NH.sub.2；或当R.sub.1和A为H时，R.sub.2为（L）.sub.a --（CH.sub.2）.sub.b --（T）.sub.c --B，其中a、b、c、L、T和B如上定义；M为H、Li、Na、K、NH.sub.4或有机铵阳离子，并且它们在制备白三烯拮抗剂的过程中的用途。
• PROCESS AND INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-3-SULFIDO-3-PHENYL PROPANOIC ACIDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0541706A1

  公开（公告）日：1993-05-19
• EP0541706A4
  申请人：——

  公开号：EP0541706A4

  公开（公告）日：1993-12-01
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXY-3-SULFIDO-3-PHENYL PROPANOIC ACIDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1992002519A1

  公开（公告）日：1992-02-20

  (EN) This invention relates to intermediate compounds of formula (VI), wherein: R1 is (L)a-(CH2)b-(T)c-B; a is 0 or 1; b is 3 to 14; c is 0 or 1; L and T are independently sulfur, oxygen, CH=CH, C=C, or CH2; B is H, C1-4alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, isopropenyl, furanyl, thienyl, cyclohexyl or phenyl unsubstituted or monosubstituted by Br, Cl, CF3, C1-4alkoxy, C1-4alkyl, methylthio or trifluoromethylthio; R2 and A are independently selected from H, CF3, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, F, Cl, Br, I, OH, NO2 or NH2; or, when R1 and A are H, R2 is (L)a-(CH2)b-(T)c-B wherein a, b, c, L, T and B are as defined above; and M is H, Li, Na, K, NH4 or an organic ammonium cation, and their use in a process for preparing leukotriene antagonists.(FR) Cette invention concerne des composés intermédiaires de formule (VI), dans laquelle R1 représente (L)a-(CH2)b-(T)c-B; a est égal à 0 ou 1; b est compris entre 3 et 14; c est égal à 0 ou 1; L et T représentent indépendamment, le soufre, l'oxygène, CH=CH, C=C, ou CH2; B représente H, C1-4alkyle, éthynyle, trifluorométhyle, isopropényle, furanyle, thiényle, cyclohéxyle ou phényle non substitué ou monosubstitué par Br, Cl, CF3, C1-4alcoxy, C1-4alkyle, méthylthio ou trifluorométhyltio; R2 et A sont choisis indépendamment parmi H, CF3, C1-4alkyle, C1-4alcoxy, F, Cl, Br, I, OH, NO2 ou NH2; ou, lorsque R1 et A représentent H, R2 représente (L)a-(CH2)b-(T)c-B par laquelle a, b, c, L, T et B sont tels que définis ci-dessus; et M représente H, Li, Na, K, NH4 ou un cation d'ammonium organique, ainsi que leur utilisation dans un procédé de préparation d'antagonistes de leukotriène.
• [EN] NEW PHOSPHOLIPID DERIVATIVES OF NUCLEOSIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIVIRAL DRUGS
  申请人：——

  公开号：WO1992003462A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  [FR] Composés ayant la formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent une chaîne C8-C15-alkyle éventuellement substituée, n est égal à 0, 1, ou 2 et A désigne le résidu d'un nucléotide, leur procédé de production et médicaments antiviraux contenant ces composés.
  [EN] Compounds of formula (I), wherein R?1 and R?2 stand for a possibly substituted C8?-C15? alkyl chain, n is equal to 0, 1 or 2 and A stands for a nucleotide residue, method for preparing them and antiviral drugs containing these compounds.