乙基3-(2-氯苯基)-2-丙炔酸酯 | 24654-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(2-氯苯基)-2-丙炔酸酯
• 英文名称: ethyl 2-chlorophenylpropiolate
• 英文别名: ethyl 3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynoate；ethyl 3-(2-chlorophenyl)propiolate；2-Chlor-phenylpropiolsaeure-ethylester；o-Chlor-phenyl-propiolsaeureethylester；(2-chloro-phenyl)-propynoic acid ethyl ester；(2-Chlor-phenyl)-propiolsaeure-aethylester；2-Chlorphenyl-propinsaeureethylester
• CAS: 24654-09-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: OEYUQMLODPIMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116-118 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(2-氯苯基)-2-丙炔酸酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.94 g的产率得到3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔酰胺的制备及其与丙二酸衍生物的反应

  摘要：

  摘要 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。 描述了芳基丙炔酰胺的合成及其与不同丙二酸衍生物的反应。未取代的丙二酰氯配arylpropynamides的治疗ñ - （3- arylprop -2-炔酰基）-6-氯-4-羟基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-羧酰胺; 将单取代的丙二酰氯或其衍生物（氯羰基）乙基乙烯酮与芳基丙炔酰胺反应，得到4-羟基-2-（苯基乙炔基）-6 H -1,3-恶嗪-6-酮；芳基丙酰胺与二取代的丙二酰氯的反应仅提供开链芳基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316851
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到乙基3-(2-氯苯基)-2-丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴代肉桂酸乙酯与氟化四丁基铵的反应

  摘要：

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.015

文献信息

• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000821A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。
• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• [EN] MODULATORS OF CASPASE-6<br/>[FR] MODULATEURS DE CASPASE 6
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2016020732A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The current application relates to a pharmaceutical composition for the treatment or amelioration of a neurological disease, wherein the composition comprises a therapeutically effective amount of a caspase-6 inhibitor which is an arylpropynamide derivative. The composition can be formulated for oral or topical administration, subcutaneous, intravenous, or intramuscular injection, infusion, inhalation, or intrthecal injection.

  目前的申请涉及一种用于治疗或改善神经系统疾病的药物组合物，其中该组合物包括治疗有效量的一种caspase-6抑制剂，该抑制剂是一种芳基丙炔酰胺衍生物。该组合物可以制成口服或局部给药、皮下、静脉或肌肉注射、输液、吸入或脑脊液注射剂。
• Metal-Free<i>meta</i>-Selective Alkyne Oxyarylation with Pyridine<i>N</i>-Oxides: Rapid Assembly of Metyrapone Analogues
  作者：Xiangyu Chen、Stefan A. Ruider、Rolf W. Hartmann、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201607988

  日期：2016.12.5

  An efficient metal‐free oxyarylation of electron‐poor alkynes with pyridine N‐oxides has been developed. This transformation affords meta‐substituted pyridines analogous to the drug metyrapone in high regioselectivities. Density functional theory (DFT) calculations provided important insight into the mechanism. Evaluation of the inhibitory properties revealed the most active CYP11B1 inhibitor of these

  已经开发了一种高效的贫电子炔烃与吡啶N-氧化物的无金属氧合反应。这种转化提供了在药物上具有高区域选择性的，与药物甲吡酮类似的间位取代的吡啶。密度泛函理论（DFT）计算提供了对该机理的重要见解。抑制特性的评估表明，这些衍生物是最活跃的CYP11B1抑制剂，具有类似于甲吡酮的两位数纳摩尔抑制活性。

表征谱图