4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[4-(Trifluoromethyl)benzyl]-p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 329.343
• InChiKey: DBWYIJWYDSXDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-苄基-4-三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲苯磺酰基苄胺的钯催化芳基硼酸的苯甲酸酯化

  摘要：

  已经研究了钯催化的N，N-二甲苯基苄基胺与芳基硼酸的偶联，并以高收率获得了所得的二芳基甲烷。胺转化为N，N-二甲苯磺酰亚胺基团为Pd催化的芳基硼酸的苄基化提供了有效的离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo500462n
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-trifluoromethylbenzylidene)-benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二碘-三乙基硅烷体系：将 N-磺酰基醛亚胺还原为 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706544

文献信息

• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

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• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

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• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i> -Vicinal Diamines <i>via</i> Rhodium-Catalyzed [2+2] Cycloaddition of Allenamides
  作者：Wei-Feng Zheng、Gui-Jun Sun、Liang Chen、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201800021

  日期：2018.5.2

  An efficient protocol for the enantioselective Rh‐catalyzed intermolecular head‐to‐head [2+2] cycloaddition of allenamides was developed. A variety of enantio‐enriched cyclobutane‐1,2‐diamine derivatives were achieved in good yields with good to excellent enantioselectivities.

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• Copper-Catalyzed Silylation of C(sp³)–H Bonds Adjacent to Amide Nitrogen Atoms
  作者：Jian-Jun Feng、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01698

  日期：2018.7.20

  copper-catalyzed C–Si bond formation between N-halogenated amides and Si–B reagents is described. This oxidative coupling enables the silylation of C(sp3)–H bonds α to an amide nitrogen atom. The utility of the new method is demonstrated for sulfonamides, and N-chlorination with tBuOCl and C–H silylation employing CuSCN/4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine as catalyst can be performed without purification of the

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