N-(2,6-dichlorophenyl)tetrahydropyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)tetrahydropyrrole
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• 分子量: 216.11
• InChiKey: UEHUOUBNRWKIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 硼烷 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2,6-dichlorophenyl)tetrahydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of HinderedN-Aryl Substituted Cyclic Amines

  摘要：

  An efficient and high yielding synthesis of N-substituted pyrrolidines and piperidines is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808007182

文献信息

• Titanium tetrachloride-mediated synthesis of N-aryl-substituted azacycles from cyclic ethers
  作者：Zunming Sun、Shanshan Hu、Yan Huo、Zhihong Wang

  DOI：10.1039/c6ra27325d

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated transformation of five- and six-membered cyclic ethers to the corresponding N-aryl-substituted azacycles is conducted in moderate to good yields under mild reaction conditions. Computational studies suggested a mechanism involving a Lewis acid-assisted ring-opening, a seven-membered metallacycle intermediate and a ring-closing process facilitated by direct participation

  在温和的反应条件下，以中等到良好的产率进行四氯化钛介导的五元和六元环状醚到相应的N-芳基取代的氮杂环的转化。计算研究提出了一种机制，该机制涉及路易斯酸辅助的开环，七元金属环中间体和由金属中心直接参与促进的闭环过程。
• 一种N-取代四氢吡咯衍生物的合成新方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107935965A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明提供了以芳香胺和五元氧杂环化合物为原料，通过氨基硼中间体的介导制备N‑取代四氢吡咯衍生物的合成方法。本发明涉及N‑取代四氢吡咯衍生物，具体为N‑芳基四氢吡咯，N‑芳基2‑甲基四氢吡咯，它们具有如下的化学结构通式：其中：Ar为苯基，4‑甲基苯基，4‑氟代苯基，4‑氯代苯基，2‑氯代苯基，3‑硝基苯基，2，4‑二氟代苯基，2，6‑二氯代苯基或3，5‑二氯代苯基。本发明公开了这些化合物的化学结构以及合成方法。
• Boron trifluoride-mediated synthesis of N-aryl-substituted pyrrolidines from tetrahydrofuran and amines
  作者：Shanshan Hu、Yan Huo、Zhihong Wang

  DOI：10.1007/s10593-018-2220-3

  日期：2017.12

  Boron trifluoride-mediated transformation of tetrahydrofuran to corresponding N-aryl-substituted pyrrolidines is conducted under mild reaction conditions, providing a practical synthetic method with reasonable yields. Computational studies confirmed the reaction mechanism involving a fast Lewis acid-assisted ring-opening step, followed by the 7-membered intermediate formation and a ringclosing process

  在温和的反应条件下进行三氟化硼介导的四氢呋喃向相应的N-芳基取代的吡咯烷的转化，提供了一种实用的合成方法，收率合理。计算研究证实了该反应机理涉及快速路易斯酸辅助的开环步骤，随后是7元中间体的形成和作为速率确定步骤的闭环过程。