乙基3-(3-氟苯基)丙酸酯 | 7116-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(3-氟苯基)丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 7116-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: AZTQCQMIUZVAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(3-氟苯基)丙酸	3-(3-fluorophenyl)propionic acid	458-45-7	C9H9FO2	168.168
  ——	diethyl 2-(3-fluorobenzyl)malonate	59223-73-3	C14H17FO4	268.285

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(3-氟苯基)丙-1-醇	3-(3-fluorophenyl)propan-1-ol	156868-83-6	C9H11FO	154.184
  3-(3-氟-苯基)-丙酸酰胺	3-(3-fluorophenyl)propanamide	404-96-6	C9H10FNO	167.183
  3-氟苯丙基溴	1-(3-bromopropyl)-3- fluorobenzene	156868-84-7	C9H10BrF	217.081

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(3-氟苯基)丙酸酯 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 3-氟苯丙基溴
  参考文献：
  名称：

  尿苷-5'-三磷酸的 4-烷氧基亚氨基衍生物：有效激动剂的远端修饰作为 P2Y2、P2Y4 和 P2Y6 受体分子探针的策略

  摘要：

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y

  DOI：

  10.1021/jm500367e
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 乙基3-(3-氟苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of uridine phosphorylase: synthesis and structure-activity relationships of aryl-substituted 5-benzyluracils and 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-benzyluracils.

  摘要：

  A series of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-5-benzyluracils were synthesized and tested for inhibition of murine liver uridine phosphorylase (UrdPase). Inhibitors of UrdPase are reported to enhance the chemotherapeutic utility of 5-fluoro-2'-deoxyuridine and 5-fluorouracil and to ameliorate zidovudine-induced anemia in animal models. We prepared a series of 5-aryl-substituted analogues of 5-benzylacyclouridine (BAU), a good inhibitor of UrdPase (IC50 of 0.46 mu M), to develop a compound with enhanced potency and improved pharmacokinetics. The first phase of structure-activity relationship studies on a series of 32 aryl-substituted 5-benzyluracils found several 5-(3-alkoxybenzyl) analogues of 5-benzyluracil with enhanced potency. The acyclovir side chain, the (2-hydroxyethoxy)methyl group, was substituted on the more potent aryl-substituted 5-benzyluracils. The two most potent compounds, 10y (3-propoxy) and 10dd (3-sec-butoxy), were inhibitors of UrdPase with IC(50)s of 0.047 and 0.027 mu M, respectively. Six compounds were tested in vivo for effects on steady-state concentrations of circulating uridine in rats. Plasma uridine levels were elevated 3-9-fold by compound levels that ranged from 8 to 50 mu M.

  DOI：

  10.1021/jm00019a015

文献信息

• [EN] 7-HYDROXY-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 7-HYDROXY-PYRAZOLO-[1,5-A] PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012041817A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CCR2 receptor Wherein R1-7 and A are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CCR2受体的拮抗剂，其中R1-7和A如权利要求中所定义。
• 7-HYDROXY-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boyd Joe William

  公开号：US20130252951A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CCR2 receptor Wherein R 1-7 and A are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CCR2受体的拮抗剂，其中R1-7和A如权利要求中所定义。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• 一种三氮唑化合物的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN107698528A

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种三氮唑化合物N‑((5‑(3‑氟苯基)‑2H‑1,2,4‑三唑‑3‑基)甲基)‑N‑丙基丙‑1‑胺的制备方法，以3‑(3‑氟苯基)丙烯酸乙酯为起始原料，经过还原、酰化、亚胺化、关环、脱Boc、烷基化反应得到目标产物7，本发明产物作为模板小分子来合成多种多样的化合物库。
• 3-Arylpropanoate Esters throughthe Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Halides with Acrolein DiethylAcetal
  作者：Sandro Cacchi、Gianfranco Battistuzzi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini

  DOI：10.1055/s-2003-39900

  日期：——

  The reaction of aryl halides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAC) 2 , n-Bu 3 N, and n-Bu 4 NCl in DMF at 90°C affords ethyl 3-arylpropanoates. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde, ketone, ester, nitrile, and nitro groups. ortho-Substituents do not hamper the reaction. 3-Arylpropanoate esters were isolated in good to excellent

  在 Pd(OAC) 2 、n-Bu 3 N 和 n-Bu 4 NCl 的存在下，芳基卤化物与丙烯醛二乙基缩醛在 DMF 中在 90°C 下反应，得到 3-芳基丙酸乙酯。芳基卤化物中可以容忍多种官能团，包括醚、醛、酮、酯、腈和硝基。邻位取代基不妨碍反应。3-芳基丙酸酯与许多中性、富电子和缺电子的芳基碘化物和缺电子的芳基溴化物以良好到优异的产率分离。中性和富含电子的芳基溴化物以中等产率得到所需的酯。