N-benzyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-4-nitro-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 392.435
• InChiKey: VBKBYNSUDDOTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Ynamides 的环加成构建 3-氨基环丁烯酮

  摘要：

  已经开发出在温和条件下高效的 Tf 2 NH 催化的 [2 + 2] ynamides 环加成。在很短的反应时间内，各种 ynamides 以良好的产率转化为相应的 3-氨基环丁烯酮。这是 ynamides 的无金属分子间 [2 + 2] 自环加成的第一个例子。同时，所需的环加成产物可以很容易地转化为氨基萘酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01825
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-4-nitro-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种基于松香的表面活性剂，可在水中将乙烯基二溴化物与磺胺类交叉偶联

  摘要：

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122321

文献信息

• Yb(OTf)3-Mediated Regioselective Hydroamination of Ynamides with Anilines and p-Toluenesulfonamide
  作者：Xiaobao Zeng、Qingyun Gu、Wenjing Dai、Yushan Xie、Xinyi Liu、Guixia Wu

  DOI：10.1055/a-1488-4467

  日期：2021.8

  A rare-earth salt Yb(OTf)3-catalyzed regioselective hydroamination of ynamides with anilines and p-toluenesulfonamide has been developed. This protocol provided facile access to a diverse range of amidines with good functional group tolerance in moderate to high yields.

  已经开发了稀土盐Yb（OTf）3催化的酰胺与苯胺和对甲苯磺酰胺的区域选择性加氢胺化反应。该方案提供了以中等到高产率容易获得具有良好官能团耐受性的各种range的途径。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Highly Selective <i>Syn</i> Addition of 1,3-Diones to Internal Ynamides Catalyzed by Zinc Iodide
  作者：Rémi Plamont、Lionel V. Graux、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/ejoc.201701690

  日期：2018.3.22

  used as nucleophiles to perform additions to ynamides, highly selective hydroalkoxylation of internal ynamides is now described herein. Several catalytic systems were compared to carry out this transformation including transition metal-based catalysts or Lewis acids. ZnI2 was found to be both very active and highly selective giving only E adducts through a syn addition. Scope and limits investigation

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。
• Metal‐Free Hydrophosphoryloxylation of Ynamides: Rapid Access to Enol Phosphates
  作者：Dalie An、Weinan Zhang、Bin Pan、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001335

  日期：2021.1.15

  An addition reaction between phosphoric acids and ynamides was developed for the synthesis of amino‐derived enol phosphates. The protocol features metal‐free conditions, exclusive selectivity, short reaction times, and easy scale‐up. Notably, the resulting products could easily undergo Suzuki‐Miyaura cross‐coupling at room temperature.

  已开发了磷酸和乙酰胺之间的加成反应，用于合成氨基衍生的烯醇式磷酸酯。该方案具有无金属条件，独特的选择性，较短的反应时间和易于放大的特点。值得注意的是，所得产品在室温下很容易进行Suzuki-Miyaura交叉耦合。