3-fluoro-4-(propan-2-yl)aniline | 1369809-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-(propan-2-yl)aniline
• 英文别名: 3-fluoro-4-propan-2-ylaniline
• CAS: 1369809-48-2
• 化学式: C₉H₁₂FN
• mdl: MFCD21234657
• 分子量: 153.199
• InChiKey: GPKLGLANZUPGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-(propan-2-yl)aniline 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-7-fluoro-6-(propan-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮-3-羧酸基序的研究。7.作为改善水溶性的高亲和力大麻素受体2（CB2R）配体的4-喹诺酮-3-甲酰胺和4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的合成及药理学评价

  摘要：

  长期以来，人们公认4-喹诺酮-3-羧酰胺衍生物是有效的选择性大麻素2型受体（CB2R）配体。为了改善其理化性质，基本上是水溶性，采用了两种不同的方法，即用对4-羟基-2-喹诺酮结构的碱性取代或支架修饰来取代烷基链。根据第一种方法，获得化合物6d，与先导化合物4相比，其受体亲和力略有降低（K i = 60 nM）（0.8 nM），但溶解度大大提高（取决于培养基的pH值，为400-3400倍）。另一方面，从4-喹诺酮结构转变为4-羟基-2-喹诺酮结构使得能够发现一类新型的CB2R配体，例如7b和7c，其特征在于K i <1 nM和选择性指数[SI = K i（CB1R）/ K i（CB2R）]>1300。在pH 7.4下，化合物7c的溶解度比4高100倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01559
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-acetyl-3-fluorophenyl)pentanamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-fluoro-4-(propan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮-3-羧酸基序的研究。7.作为改善水溶性的高亲和力大麻素受体2（CB2R）配体的4-喹诺酮-3-甲酰胺和4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的合成及药理学评价

  摘要：

  长期以来，人们公认4-喹诺酮-3-羧酰胺衍生物是有效的选择性大麻素2型受体（CB2R）配体。为了改善其理化性质，基本上是水溶性，采用了两种不同的方法，即用对4-羟基-2-喹诺酮结构的碱性取代或支架修饰来取代烷基链。根据第一种方法，获得化合物6d，与先导化合物4相比，其受体亲和力略有降低（K i = 60 nM）（0.8 nM），但溶解度大大提高（取决于培养基的pH值，为400-3400倍）。另一方面，从4-喹诺酮结构转变为4-羟基-2-喹诺酮结构使得能够发现一类新型的CB2R配体，例如7b和7c，其特征在于K i <1 nM和选择性指数[SI = K i（CB1R）/ K i（CB2R）]>1300。在pH 7.4下，化合物7c的溶解度比4高100倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01559

文献信息

• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140055A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐，以及它们的药物组合物，治疗方法和医疗用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症，传染病，自身免疫疾病或心血管疾病。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140052A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐、药物组合物、治疗方法和医学用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症、传染病、自身免疫疾病或心血管疾病。
• Intramolecular selectivity of the alkylation of substituted anilines by gaseous cations
  作者：Marina Attina、Fulvio Cacace、Giulia De Petris

  DOI：10.1021/ja00292a017

  日期：1985.3

  technique radiolytique completee par une spectrometrie de masse par ionisation chimique pour etudier la selectivite intramoleculaire des reactions electrophiles de Et + , i-Pr + et (CH 3 ) 2 F + avec des anilines substituees

  使用 d'une 技术radiolytique completee par une spectrometrie de masse par ionisation chimique pour etudier la selectivite intramoleculaire des反应亲电试剂Et + , i-Pr + et (CH 3 ) 2 F + avec des anilines substituees
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：STAMMERS Timothy

  公开号：US20110230465A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物：其中X、R2、R3、R5和R6的定义如本文所述，可用作丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Steroids and protein-conjugates thereof
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10711032B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Described herein protein steroid conjugates that are useful, for example, for the target-specific delivery of glucocorticoids (GCs) to cells.

  本文描述的蛋白质类固醇共轭物可用于向细胞靶向输送糖皮质激素（GCs）等。