3-((methylimino)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((methylimino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(Methyliminomethyl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: OYLFEUPAVMIIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((methylimino)methyl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.69 g的产率得到N-甲基-3-氰基苄胺
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸的糖类光致电子转移（PET）荧光传感器†

  摘要：

  开发了一个简单的三步综合程序，以提供六个新颖的模块化传感器，其中包括三个对位传感器和三个元传感器，分别具有萘， 蒽 和 芘荧光团。六个传感器与糖类的相互作用：d葡萄糖， D-果糖， D-半乳糖， 和 D-甘露糖，进行了评估。当添加这些糖时，所有传感器均显示出增加的荧光强度，并且所有传感器均显示出相对于D-半乳糖，D-果糖和D-甘露糖增强的D-葡萄糖选择性。还观察到元传感器相对于对位传感器具有高亲和力（K obs）。萘和蒽元传感器对D的亲和力（K obs）特别高。-半乳糖。圆二色光谱用于探测形成的配合物的结构。在所有六个传感器和D-葡萄糖之间形成环状复合物。对D-半乳糖显示出高亲和力的萘和蒽元传感器也与该糖形成了环状复合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00578a
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 甲胺 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 125.0 ℃ 、2.59 MPa 条件下， 反应 16.67h， 以81.8%的产率得到3-((methylimino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CURING AGENT FOR LOW TEMPERATURE CURE APPLICATIONS

  摘要：

  本发明公开了含有N,N'-二甲基-间二甲苯二胺的胺类组合物和胺-环氧组合物。还公开了一种生产胺类化合物，如N,N'-二甲基-间二甲苯二胺和结构类似的胺类化合物的新方法。

  公开号：

  US20100048954A1

文献信息

• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• CURING AGENT FOR LOW TEMPERATURE CURE APPLICATIONS
  申请人：Vedage Gamini Ananda

  公开号：US20100048954A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses both amine compositions and amine-epoxy compositions containing N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine. A novel process for producing amines such as N,N′-dimethyl-meta-xylylenediamine, and structurally similar amines, is also disclosed.

  本发明公开了含有N,N'-二甲基-间二甲苯二胺的胺类组合物和胺-环氧组合物。还公开了一种生产胺类化合物，如N,N'-二甲基-间二甲苯二胺和结构类似的胺类化合物的新方法。
• Simple and efficient one-pot solvent-free synthesis of N-methyl imines of aromatic aldehydes
  作者：Niko S. Radulović、Ana B. Miltojević、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.010

  日期：2013.3

  Résumé A one-pot solvent-free synthesis of N-methyl imines in good to excellent yields was performed by grinding together aromatic aldehydes and methylamine hydrochloride in the presence of a base. The best yields were achieved when an excess of methylamine hydrochloride and inexpensive sodium hydrogen carbonate was used (usually in a molar ratio ArCHO/CH3NH2·HCl/NaHCO3 = 1:5:5), allowing the reaction to proceed for 1 h (in the case of aromatic aldehydes containing electron-withdrawing substituents) or overnight (in the case of electron-rich aldehydes). After a simple work-up (extraction with diethyl ether) the obtained products were mostly pure enough for spectral characterization. In this way, 31 N-methyl imines were prepared, among which eight were synthesized for the first time. Their structures were elucidated by spectral means (1H- and 13C-NMR, IR, MS) whenever it was possible. In the case of salicylaldehyde and 4-chlorobenzaldehyde, the synthesis of the corresponding imines was also conducted on a gram-scale with a 72% and 84% isolated yield, respectively. The present approach not only provides good to high yields, but also eliminates the disadvantages of the traditional synthesis of N-methyl imines, such as the use of hazardous solvents and more or less expensive catalysts and the necessity of work/handling with an anhydrous gas in pressurized containers.

  简述 在碱存在下，通过将芳香醛和盐酸甲胺研磨在一起，实现了 N-甲基亚胺的单锅无溶剂合成，收率从良好到极佳。当使用过量的盐酸甲胺和廉价的碳酸氢钠时（通常摩尔比 ArCHO/CH3NH2-HCl/NaHCO3 = 1:5:5），让反应进行 1 小时（如果是含有抽电子取代基的芳香醛）或过夜（如果是电子丰富的醛），可获得最佳收率。经过简单的处理（用二乙醚萃取）后，得到的产物大多纯度很高，足以进行光谱鉴定。通过这种方法，共制备出 31 种 N-甲基亚胺，其中 8 种是首次合成。在可能的情况下，通过光谱手段（1H-和 13C-NMR、IR、MS）阐明了它们的结构。对于水杨醛和 4-氯苯甲醛，也在克级规模上合成了相应的亚胺，分离收率分别为 72% 和 84%。本方法不仅产量高，而且消除了传统合成 N-甲基亚胺的缺点，如使用有害溶剂和或多或少昂贵的催化剂，以及必须在加压容器中使用无水气体工作/处理。
• Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties
  作者：Wolfgang R. Meindl、Erwin Von Angerer、Helmut Schoenenberger、Gotthard Ruckdeschel

  DOI：10.1021/jm00375a005

  日期：1984.9

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.
• Process for preparing a curing agent for low temperature cure applications
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：EP2159215B1

  公开（公告）日：2014-11-26