[1-fluoro-3(S)-hydroxy-4-(linoleoyloxy)butyl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1-fluoro-3(S)-hydroxy-4-(linoleoyloxy)butyl]phosphonic acid
• 英文别名: [(3S)-1-fluoro-3-hydroxy-4-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxybutyl]phosphonic acid
• 化学式: C₂₂H₄₀FO₆P
• 分子量: 450.528
• InChiKey: HKKITLWOFXTXCO-OCSBWJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [1-fluoro-3(S)-hydroxy-4-(linoleoyloxy)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-氟乙烯基膦酸酯合成α-氟代膦酸酯：溶血磷脂酸类似物的新途径。

  摘要：

  一种由α-氟乙烯基膦酸酯制备α-单氟亚甲基（-CHF-）膦酸酯的通用有效方法，使人们可以使用一类溶血磷脂酸（LPA）受体亚型激动剂。另外，使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对α-单氟亚甲基膦酸酯进行sn-2 O-甲基化生成了sn-1-酰基，2-O-甲基α-单氟亚甲基衍生物。最后，开发了一种新型的1,2-二醇选择性醚化方法，并制备了一类新的sn-1 O-甲基，2-酰基α-单氟亚甲基LPA类似物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034597+

文献信息

• Analogs of lysophosphatidic acid and methods of making and using thereof
  申请人：Prestwich D. Glenn

  公开号：US20070123492A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Described herein are analogs of lysophosphatidic acid. Also described herein are methods of making and using analogs of lysophosphatidic acid.

  本文描述了溶血磷脂酸的类似物。本文还描述了制备和使用溶血磷脂酸类似物的方法。
• EP1615937A2
  申请人：——

  公开号：EP1615937A2

  公开（公告）日：2006-01-18
• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A2

  公开（公告）日：2004-10-28

  Described herein are analogs of lysophosphatidic acid having the formula (I). Also described herein are methods of making and using analogs of lysophosphatidic acid for improving wound healing, reducing inflammation or allergic response increasing or altering cardiovascular function, eliciting or inhibiting platelet aggregation, maintaining or terminating embryonic development.
• Synthesis of α-Fluorinated Phosphonates from α-Fluorovinylphosphonates:  A New Route to Analogues of Lysophosphatidic Acid
  作者：Yong Xu、Lian Qian、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ol034597+

  日期：2003.6.1

  efficient method for the preparation of alpha-monofluoromethylene (-CHF-) phosphonates from alpha-fluorovinylphosphonate provides access to a class of lysophosphatidic acid (LPA) receptor-subtype agonists. In addition, sn-2 O-methylation of alpha-monofluoromethylene phosphonates using trimethylsilyldiazomethane generated sn-1-acyl, 2-O-methyl alpha-monofluoromethylene derivatives. Finally, a novel method

  一种由α-氟乙烯基膦酸酯制备α-单氟亚甲基（-CHF-）膦酸酯的通用有效方法，使人们可以使用一类溶血磷脂酸（LPA）受体亚型激动剂。另外，使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对α-单氟亚甲基膦酸酯进行sn-2 O-甲基化生成了sn-1-酰基，2-O-甲基α-单氟亚甲基衍生物。最后，开发了一种新型的1,2-二醇选择性醚化方法，并制备了一类新的sn-1 O-甲基，2-酰基α-单氟亚甲基LPA类似物。[反应：看文字]