2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• 英文别名: 2,2',7,7'-Tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
• 化学式: C₂₅H₁₂Br₄O
• 分子量: 647.986
• InChiKey: WKLIXKSNYFAGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene] 在 叔丁基锂 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2',7,7'-tetrakis((4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl)-spiro[fluorene-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  二硫富烯基官能化的螺[芴-9,9'-x吨]分子的合成与性能

  摘要：

  两个带有二硫富烯酰基单元的螺环化分子结构，在螺[芴-9 ,, 9,7,7,7,7 ' -（SFX-DTF1）和2,3'，6，'7-（SFX-DTF2）位置官能化合成了9'-黄嘌呤]核。研究表明，空穴迁移率受到分子结构中二硫富烯酰基官能化位置的显着影响。为了探索其在钙钛矿太阳能电池中作为空穴传输材料的主要应用，基于SFX-DTF1的器件在不使用p型掺杂剂的情况下表现出10.67％的功率转换效率，从而产生了良好的空气稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03918
• 作为产物：
  描述：

  螺[芴-9,9'-氧杂蒽] 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2,2',7,7'-tetrabromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  SFX作为高效钙钛矿太阳能电池的低成本“螺旋”空穴传输材料†

  摘要：

  合成了四种螺[芴-9,9' -x吨]（SFX）衍生物SFX-TAD，SFX-TCz，SFX-TPTZ和SFX-MeOTAD，用作空穴传输材料，其特征在于1 H / 13 C NMR光谱，质谱，XRD和DSC。研究了它们的热，光学和电化学性能。使用不同的取代基会影响最高的分子轨道（HOMO）能级，从而证明中心核具有通用性，可方便，低成本地制备螺孔传输材料。在合成的SFX衍生物中，SFX-MeOTAD将其用作空穴传输材料（HTM），并在具有设备结构玻璃/ FTO /紧凑型TiO 2 /介孔的Al 2 O 3 / CH 3 NH 3 PbI 3- x Cl x / HTM / Au的钙钛矿太阳能电池中测试了性能。SFX-MeOTAD的效率可与spiro-MeOTAD媲美，证明了SFX系列作为具有成本效益的多功能空穴导体的巨大潜力，可促进钙钛矿太阳能电池（PSC）的商业化。

  DOI：

  10.1039/c6ta00110f

文献信息

• 一种空穴传输材料及其在钙钛矿太阳能电池 中的应用
  申请人：山西美意呈科技有限公司

  公开号：CN111848422B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及钙钛矿太阳能电池中新型空穴传输材料技术领域，具体涉及一种空穴传输材料及其在钙钛矿太阳能电池中的应用，分别以螺二芴，双咔唑和螺[芴‑9.9'‑氧杂蒽]作为中心核，含CF3衍生物修饰的二苯胺衍生物为外围封端基团，设计并合成一类用于制备高效、稳定钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料。其用于制备高效、稳定钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料，制备工艺简单、原料易得、价格低廉，非常适宜工业化生产。所制备的电池具有更低的HOMO能级，有利于提高器件的开路电压；良好的疏水性，有利于提高器件的稳定性；较高的空穴迁移率。其器件的光电转换效率可以达到20.58％和20.53％。
• 一种螺芴-氧杂蒽化合物及其发光器件
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN107325084A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种螺芴化合物及其发光器件。本发明的螺芴‑氧杂蒽化合物选自如通式所示I的化合物：Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团；X1、X2中至少有一个取代基为式II所示的取代基。本发明化合物中的螺芴结构与氧杂蒽结构构成90°左右的二面角，M基团具有进一步分散LUMO轨道的效果，从而使HOMO‑LUMO轨道分离，获得理想的ΔEST。同时，本发明的螺芴‑氧杂蒽化合物是一个稳定的刚性结构，使材料具有较好的分子稳定性。
• 基于螺[芴-9,9`-氧杂蒽]的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN112250677A

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明公开了一种基于螺[芴‑9,9'‑氧杂蒽]的有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用，该有机小分子空穴传输材料以螺[芴‑9,9'‑氧杂蒽]为核，具有良好的无定形态和优异的溶解性能；侧链加以不同个数的噻吩基团，通过其高电子密度、优异的载流子传输能力、可控的光学及电化学性质等特点，赋予材料更加优秀的物理及光电性能；末端烷基链的修饰增加其溶解性，有利于材料的成膜性，更易于加工；同时通过简单的合成路线合成，并且原料易得，成本低廉；该有机小分子空穴传输材料应用于全无机钙钛矿太阳能电池，其电池效率相较于原始的电池效率为更高，说明其对提高全无机钙钛矿太阳能电池效率具有实际意义。
• SFX as a low-cost ‘Spiro’ hole-transport material for efficient perovskite solar cells
  作者：Michal Maciejczyk、Aruna Ivaturi、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c6ta00110f

  日期：——

  energy level proving the versatility of the central core towards the facile and low-cost preparation of spiro-hole-transport materials. Among the synthesized SFX derivatives, SFX-MeOTAD was employed as hole-transporting material (HTM) and the performance tested in perovskite solar cells with device architecture glass/FTO/compact TiO2/mesoporous Al2O3/CH3NH3PbI3−xClx/HTM/Au. SFX-MeOTAD gave a comparable efficiency

  合成了四种螺[芴-9,9' -x吨]（SFX）衍生物SFX-TAD，SFX-TCz，SFX-TPTZ和SFX-MeOTAD，用作空穴传输材料，其特征在于1 H / 13 C NMR光谱，质谱，XRD和DSC。研究了它们的热，光学和电化学性能。使用不同的取代基会影响最高的分子轨道（HOMO）能级，从而证明中心核具有通用性，可方便，低成本地制备螺孔传输材料。在合成的SFX衍生物中，SFX-MeOTAD将其用作空穴传输材料（HTM），并在具有设备结构玻璃/ FTO /紧凑型TiO 2 /介孔的Al 2 O 3 / CH 3 NH 3 PbI 3- x Cl x / HTM / Au的钙钛矿太阳能电池中测试了性能。SFX-MeOTAD的效率可与spiro-MeOTAD媲美，证明了SFX系列作为具有成本效益的多功能空穴导体的巨大潜力，可促进钙钛矿太阳能电池（PSC）的商业化。
• 螺[芴-9,9’-氧杂蒽]核空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN112707882B

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明属于有机功能材料技术领域，具体涉及一种螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核空穴传输材料及其制备方法，以及在钙钛矿太阳能电池中的应用。本发明利用不对称螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核的化学修饰选择性地结合N‑(4‑甲氧基苯基)‑9,9’‑二甲基‑9H‑芴‑2‑胺(FPA)基团得到系列有机小分子SFX‑F、SFX‑FM和SFX‑FP。本发明中所述空穴传输材料具有以下优点：1)合成路线简单、原料易得、成本低廉；2)在螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核的氧杂蒽单元引入FPA基团显著提高了材料的玻璃化转变温度和热分解温度；3)相比于sprio‑OMeTAD，本发明中基于螺[芴‑9,9’‑氧杂蒽]核的空穴传输材料SFX‑FM和SFX‑FP具有更高的空穴迁移率。将本发明所述材料应用于钙钛矿太阳能电池中，与基于传统sprio‑OMeTAD的电池相比，其电池具有更高的光电转换效率。