2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
• 化学式: C₁₉H₁₁Br₂N₃
• 分子量: 441.124
• InChiKey: KFLNHZRBYMKQRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噻嗪 、 2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶并吡嗪单元的双极性化合物及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明以具有吸电子效应的吡啶并吡嗪单元为基础，通过不同的修饰位点，连接不同的给体单元，制备出了一种含有吡啶并吡嗪单元的双极性化合物。该化合物稳定性良好，在有机相中溶解性良好，作为热致延迟荧光材料用于电致荧光器件的发光层中时，与普通的荧光材料相比获得了飞跃性的提高。本发明合成原料便宜易得，合成路线简单高效，适用于大规模实际生产应用。

  公开号：

  CN106008501B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 4,4'-二溴联苯酰 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis(4-bromophenyl)pyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和基于吡啶并[x，yb]吡嗪的发射体：将正常荧光调整为热激活的延迟荧光，并在整个可见光范围内发射颜色。

  摘要：

  喹喔啉（Q），吡啶并[2,3-b]吡嗪（PP）和吡啶并[3,4-b]吡嗪（iPP）被用作电子受体（A）设计一系列D-π-A型具有不同施主（D）组的发光材料。通过将D从咔唑（Cz）更改为10-二甲基ac啶（DMAC）或10H-吩恶嗪（PXZ）来调节分子扭转角，可将发光从正常荧光调整为热激活延迟荧光（TADF）。通过结合不同的D和A逐渐提高分子内的电荷转移程度，发光颜色从纯蓝色到橙红色连续不断地调整。包含这些化合物作为掺杂发射体的有机发光二极管（OLED）表现出明亮的电致发光，发射色覆盖整个可见光范围。对于Q-Cz的纯蓝色OLED，获得1.2％的外部量子效率（ηext）和出色的色坐标（0.16，0.07）。在绿色，黄色和橙红色TADF OLED中实现了12.9（35.9）至16.7％（51.9 cd A-1）的高ηext值。所有基于PP和iPP的TADF发射器都具有比Q类似物更高的效率稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.201902116

文献信息

• Design and synthesis of novel V-shaped AIEE active quinoxalines for acidochromic applications
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.038

  日期：2019.6

  A series of novel V-shaped quinoxaline derivatives (QDs) was designed, synthesized and characterized and their photophysical and thermal properties were investigated. Single crystal X-ray diffraction studies of QD1, QD3 and QD6 indicated twisted structure and all were found to be AIEE active except one. All QDs, except two, showed visual color change from colorless to yellow-green upon treatment with

  设计，合成和表征了一系列新颖的V形喹喔啉衍生物（QD s），并研究了它们的光物理和热性质。QD1，QD3和QD6的单晶X射线衍射研究表明结构扭曲，除一个外，其他均具有AIEE活性。除两个外，所有QD在经过TFA处理后均显示出从无色到黄绿色的视觉颜色变化，并伴有“开启”比例响应，而吡啶并吡嗪衍生物PP1在DCM溶液中显示出“开启”响应。这些变化在用TEA治疗后是可逆的。QD1和PP1的治疗TFA以及其他酸（如HCl和HNO 3）也引起相似的颜色变化，而H 2 SO 4引起视觉颜色从无色变为红色。此外，乔布的图证实了QD1和PP1与TFA的1：2和1：3结合化学计量。NMR研究还证实了QD与TFA之间的结合相互作用以及TEA处理后的可逆性。还对固态的QD1和PP1的酸感测行为和可逆性进行了研究。另外，通过热解温度（T d）进行热重分析表明具有良好至优异的热稳定性。）的温度范围为225–425°C。
• Novel Y-shaped AIEE-TICT active π-extended quinoxalines-based donor–acceptor molecules displaying acidofluorochromism and temperature dependent emission
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113630

  日期：2022.2

  Seven novel donor–acceptor-donor type push–pull quadrupolar quinoxaline scaffolds exhibiting blue or green emission in solution were synthesised in good yields by Heck coupling reaction. The photophysical properties of these quinoxaline derivatives were tuned by introducing functional groups of varying electronic nature on the quinoxaline moiety. Mega Stokes shifts and large bathochromic shifts in

  通过 Heck 偶联反应以良好的收率合成了七种新型供体-受体-供体型推拉四极喹喔啉支架，在溶液中显示蓝色或绿色发射。这些喹喔啉衍生物的光物理性质通过在喹喔啉部分引入不同电子性质的官能团来调节。从非极性甲苯转移到极性 DMSO 时，观察到发射波长的 Mega Stokes 位移和大的红移。单晶XRD研究揭示了扭曲的结构构象和供体-受体相互作用以及人字形排列。“开-关-开” 在 DMSO-水混合物中增加水含量后观察到荧光转换。还观察到在溶液和固态下用 TFA 和 TEA 处理后颜色和发射特性的可逆转换，这用于制造用于检测挥发性酸的滤纸条。这些化合物还显示出发射最大值与温度的线性相关性。
• Synthesis of novel AIEE active pyridopyrazines and their applications as chromogenic and fluorogenic probes for Hg²⁺ detection in aqueous media
  作者：Shalu Gupta、Marilyn D. Milton

  DOI：10.1039/c7nj04573e

  日期：——

  PP2) act as excellent “turn-on” fluorescent probes while those bearing electron-donating biphenyl rings (PP3 and PP4) act as excellent “turn-off” fluorescent probes for Hg2+ ions in non-buffered aqueous media with high selectivity in the presence of competitive metal ions such as Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cr3+, Fe3+, Fe2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+, Cd2+, Al3+ and Pb2+. A visual color change from

  以优异的产率合成了一系列新颖的吡啶并吡嗪衍生物。所有化合物在溶液中均显示弱荧光发射，但在聚集状态下显示强发射，表明聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。PP1的单晶分析显示高度扭曲的构象，没有π–π堆积相互作用。还报道了这些吡啶并吡嗪作为发色和荧光探针在检测Hg 2+离子中的应用。带有吸电子联苯环（PP1和PP2）的吡咯并吡嗪衍生物是出色的“开启”荧光探针，而带有吸电子联苯环（PP3和PP4）的吡咯并吡嗪衍生物则是出色的“开启”荧光探针。）在非竞争性水性金属离子（例如Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Ba 2）存在下，可作为非封闭型水性介质中Hg 2+离子的出色“关闭”荧光探针+，Cr 3+，Fe 3+，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Ag +，Zn 2 +，Cd 2 +，Al 3+和Pb 2+。汞2+处理后，视觉颜色从无色变为黄色还观察到所有探针；因此，它们还可用于肉眼检测Hg
• Electroluminescent bipolar compounds containing quinoxaline or pyridopyrazine and triarylamine segments
  作者：K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Yu-Tai Tao、C. H. Chuen

  DOI：10.1039/b206126k

  日期：2002.11.29

  Dipolar compounds containing both quinoxaline/pyridopyrazine acceptors and arylamine/carbazole donors have been prepared by palladium catalyzed C–C coupling (Stille) reactions in good yields and have been characterized by spectroscopic, electrochemical and thermal methods. The charge transfer character of these molecules can be changed by modification of the acceptor or donor ends. They are green emitting with moderate quantum yields in toluene solutions. However, in dichloromethane the emission maximum is red shifted and the quantum yield diminishes appreciably. High glass transition temperatures were realized for these compounds (143–162 °C). The quinoxaline derivatives effectively function as a hole-transporting and emitting layer in yellow/orange emitting double layer electroluminescent devices. We also demonstrate the possibility of using these materials in single layer devices.

  含有喹喔啉/吡啶并吡嗪受体和芳胺/咔唑供体的偶极化合物已通过钯催化的 C-C 偶联 (Stille) 反应以良好的产率制备，并通过光谱、电化学和热方法进行了表征。这些分子的电荷转移特性可以通过受体或供体末端的修饰来改变。它们在甲苯溶液中发出绿光，具有中等量子产率。然而，在二氯甲烷中，发射最大值红移并且量子产率明显减小。这些化合物实现了高玻璃化转变温度 (143–162 °C)。喹喔啉衍生物在黄色/橙色发光双层电致发光器件中有效地充当空穴传输和发光层。我们还展示了在单层器件中使用这些材料的可能性。
• Novel Y-shaped multi-stimuli responsive pyrene substituted quinoxaline and pyridopyrazine-based push-pull molecules showing solvatochromism, aggregation induced excimer emission, acidofluorochromism and moisture detection
  作者：Monika Lamoria、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111182

  日期：2023.5

  intramolecular charge transfer (ICT). Crystal structure of 3a showed twisted structure with herringbone packing arrangement and intermolecular π-π stacking of pyrene units. Compounds 3a-c displayed aggregation induced excimer emission in aggregated states in THF-water mixtures due to intermolecular π-π interactions among pyrene units. The concentration dependent studies of 3a-d showed monomer/excimer conversion

  基于喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪部分作为电子受体、1,4-亚苯基环作为间隔基和芘单元的一系列新型 Y 型推拉化合物的设计、合成和表征作为电子供体进行。研究了它们的结构、光物理、溶剂化变色、聚集、酸性荧光变色、湿度传感和热特性。据观察，由于增强的分子内电荷转移 (ICT)，喹喔啉部分上吸电子基团的取代导致吸收和发射光谱的红移。3a的晶体结构呈人字形堆积排列和芘单元分子间π-π堆积的扭曲结构。化合物3a-c由于芘单元之间的分子间 π-π 相互作用，在 THF-水混合物中显示出聚集诱导的准分子发射。3a-d的浓度依赖性研究显示在 THF 溶剂中较高浓度下的单体/准分子转化。激发寿命分析表明，在较低浓度下，双指数衰减主要来自单体物质，而在较高浓度下，观察到三指数衰减，主要来自受激物质。发现单体物质的寿命 (2.9–3.3 ns) 高于准分子物质 (1.3–2.6 ns)。这些化合物在溶液和固态中显示出可逆的酸性荧光变色，先用