8-amino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-amino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-amino boron dipyrromethene
• 化学式: C₉H₈BF₂N₃
• 分子量: 206.99
• InChiKey: KHTDUNJEINSXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(1H-吡咯-2-基)甲硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-amino-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  光激发诱导的扭曲分子内电荷穿梭。

  摘要：

  电荷转移和分离是控制众多化学反应的重要过程。对这些过程及其潜在机理的基本了解对于光化学至关重要。在此，我们报道了一种新的电荷转移和分离过程的发现，即扭曲的分子内电荷穿梭（TICS）。在TICS系统中，由于分子内旋转大约90°，供体和受体部分在激发态下动态切换角色。TICS系统因此表现出电荷穿梭。TICS存在于荧光团的多个化学族中（例如香豆素，BODIPY和氧/碳/硅罗丹明），可用于构建功能性荧光探针（例如，粘度或生物分子传感探针）。

  DOI：

  10.1002/anie.201902766

文献信息

• SYNTHESIS OF 8-AMINO BORON DIPYRROMETHENES HAVING BLUE FLUORESCENCE
  申请人：Peña Cabrera Eduardo

  公开号：US20120253050A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  A family of six 8-amino boron dipyrromethenes having Formulas 1, 2, 3, 4, 6, and 7 has been prepared. The presence of the amine group alters the emission properties of the boron dipyrromethene, such that these compounds are characterized by unexpected blue fluorescence, providing for potential use as lasers. The compound having formula 1 has very high quantum yield. The 8-amino boron dipyrromethenes are prepared in a straightforward, high yield synthesis by substituting an amine group for the thiomethyl group at the 8 position in 8-thiomethyl boron dipyrromethene. The compounds having Formulas 6 and 7 may be used to incorporate peptides and proteins, thus providing biomolecules marked with fluorescent fragments.

  已经准备了一系列六个8-氨基硼二吡咯甲烷化合物，分别为化学式1、2、3、4、6和7。氨基基团的存在改变了硼二吡咯甲烷的发射性能，使得这些化合物具有意外的蓝色荧光特性，有潜在用途作为激光器。化合物1的量子产率非常高。通过在8-硫甲基硼二吡咯甲烷的8位上用氨基基团取代硫甲基基团，可以简单高产率地合成8-氨基硼二吡咯甲烷。具有化学式6和7的化合物可用于将肽和蛋白质结合，从而提供带有荧光片段的生物分子。
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUND, COLOR CONVERSION FILM INCLUDING SAME, AND BACKLIGHT UNIT AND DISPLAY DEVICE INCLUDING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200207788A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Provided are a nitrogen-containing ring compound of the following Chemical Formula 1: and a color conversion film, a backlight unit and a display device including the same.

  提供了一个含氮环化合物，化学式如下：以及一个颜色转换膜、背光单元和包括它们的显示装置。
• New 8‐Amino‐BODIPY Derivatives: Surpassing Laser Dyes at Blue‐Edge Wavelengths
  作者：Jorge Bañuelos、Virginia Martín、C. F. Azael Gómez‐Durán、Ismael J. Arroyo Córdoba、Eduardo Peña‐Cabrera、Inmaculada García‐Moreno、Ángel Costela、M. Eugenia Pérez‐Ojeda、Teresa Arbeloa、Íñigo López Arbeloa

  DOI：10.1002/chem.201003689

  日期：2011.6.20

  ability of these dyes, especially in polar media. Some of the reported novel BODIPY dyes provide very high fluorescence quantum yields, close to unity, and large Stokes shifts, leading to highly efficient tunable dye lasers in the blue part of the spectrum; this so far remains an unexploited region with BODIPYs. In fact, under demanding transversal pumping conditions, the new dyes lase with unexpectedly

  为了克服现有发色团的一些最重要的缺点，开发高效且稳定的发蓝光染料对于现代光学，分析，电子和生物学应用具有重要的技术意义。在这里，我们报告了在蓝色光谱区域具有高效吸收和发射作用的新型量身定制的BODIPY染料的设计，合成和表征。主要挑战是如何有效管理替代模式的电子给体强度，以便在较宽的光谱范围（430-500 nm）内调节这些新型染料的发射。通过LUMO态能量的增加，可以看出取代基的电子给体特性与光谱七色变迁的扩展之间有直接关系。然而，当取代基的电子给体特性足够高时，分子内电荷转移过程似乎会降低这些染料的荧光能力，尤其是在极性介质中。一些已报道的新型BODIPY染料可提供非常高的荧光量子产率，接近于1，并且斯托克斯位移大，从而在光谱的蓝色部分产生了高效的可调谐染料激光器。到目前为止，这仍然是BODIPY尚未开发的地区。实际上，在苛刻的横向泵浦条件下，这种新型染料具有出乎意料的高激光发射效率，
• Photophyical and photosensitizing properties of BODIPYs substantially changed by alkyl- and phenyl-amino groups on meso carbon
  作者：Wenbin Hu、Mingyue Fan、Xian-Fu Zhang、Mengmeng Li、Guoying Li

  DOI：10.1016/j.saa.2022.122222

  日期：2023.3

  and emission wavelength, remarkable decrease in fluorescence quantum yield and lifetime values, and significant increase in singlet oxygen formation quantum yield. Quantum chemical calculation also reveals the photoinduced charge transfer (PCT) mechanism. We conclude that property changes are due to: 1) S0 and S1 geometry, 2) ground state structural isomerization, and 3) intramolecular PCT. These results

  meso -RNH（R = C 3 H 7、C 4 H 9、PhCH 2、H 和 Ph）取代的 BODIPY 化合物已被制备出来以检测它们的光物理性质和光敏能力。我们已经测量了紫外-可见吸收、稳态和时间分辨荧光、使用激光闪光光解的激发三重态形成、使用化学捕获方法的单线态氧生成能力。结果表明，meso的存在-RNH导致吸收和发射波长发生较大的蓝移，荧光量子产率和寿命值显着降低，单线态氧形成量子产率显着增加。量子化学计算还揭示了光致电荷转移 (PCT) 机制。我们得出结论，属性变化归因于：1) S 0和 S 1几何结构，2) 基态结构异构化，以及 3) 分子内 PCT。这些结果和机制有助于设计新的功能材料。
• SYNTHESIS OF 8-AMINOBORON-DIPYRROMETHENES HAVING BLUE FLUORESCENCE
  申请人：Universidad de Guanajuato

  公开号：EP2511277B1

  公开（公告）日：2016-07-13