1-(6-chloro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-methylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-chloro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: 1-(6-chloro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-methyl methane amide；1-(6-chloro-2′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-N-methylmethanamine；1-[4-chloro-3-(2-methoxyphenyl)phenyl]-N-methylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• 分子量: 261.751
• InChiKey: NSASZAUFRUOUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-氯苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-chloro-2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  5-HT 7受体调节剂：连接到联苯支架上的氨基决定功能活性

  摘要：

  据报道，5-HT 7受体（5-HT 7 R）激动剂和拮抗剂分别用于治疗神经性疼痛和抑郁症。在这项研究中，作为5-HT 7 R调节剂的新型支架，我们设计并制备了一系列具有各种氨基的联苯-3-基-甲胺衍生物。对标题化合物的功能活性和结合亲和力的评估确定了部分激动剂（EC 50  = 0.55-3.2μM）和完全拮抗剂（IC 50 = 5.57–23.1μM），具体取决于氨基取代基。分子对接研究表明，基于配体的功能活性从激动剂到拮抗剂的转换是由于氨基的大小以及与5-HT 7 R的不同结合方式所致。特别是配体与5-HT的Arg367相互作用已显示7 R区分激动剂和拮抗剂。在药效基团模型研究中，两个不同的药效基团模型可以判断配体是激动剂还是拮抗剂。总之，这项研究为设计具有针对5-HT 7 R的选择性激动或拮抗特性的新型化合物提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.029

文献信息

• 5-HT 7 receptor modulators: Amino groups attached to biphenyl scaffold determine functional activity
  作者：Youngjae Kim、Hyeri Park、Jeongeun Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Sun-Joon Min、Hyewhon Rhim、Hyunah Choo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.029

  日期：2016.11

  5-HT7 receptor (5-HT7R) agonists and antagonists have been reported to be used for treatment of neuropathic pain and depression, respectively. In this study, as a novel scaffold for 5-HT7R modulators, we designed and prepared a series of biphenyl-3-yl-methanamine derivatives with various amino groups. Evaluation of functional activities as well as binding affinities of the title compounds identified

  据报道，5-HT 7受体（5-HT 7 R）激动剂和拮抗剂分别用于治疗神经性疼痛和抑郁症。在这项研究中，作为5-HT 7 R调节剂的新型支架，我们设计并制备了一系列具有各种氨基的联苯-3-基-甲胺衍生物。对标题化合物的功能活性和结合亲和力的评估确定了部分激动剂（EC 50  = 0.55-3.2μM）和完全拮抗剂（IC 50 = 5.57–23.1μM），具体取决于氨基取代基。分子对接研究表明，基于配体的功能活性从激动剂到拮抗剂的转换是由于氨基的大小以及与5-HT 7 R的不同结合方式所致。特别是配体与5-HT的Arg367相互作用已显示7 R区分激动剂和拮抗剂。在药效基团模型研究中，两个不同的药效基团模型可以判断配体是激动剂还是拮抗剂。总之，这项研究为设计具有针对5-HT 7 R的选择性激动或拮抗特性的新型化合物提供了有价值的信息。
• Discovery of G Protein-Biased Ligands against 5-HT₇R
  作者：Jieon Lee、Rina Kwag、Soyeon Lee、Doyoung Kim、Jiwan Woo、Yakdol Cho、Hak Joong Kim、Jeongjin Kim、Byungsun Jeon、Hyunah Choo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00110

  日期：2021.6.10