UDP-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-glucose
• 英文别名: UDP-alpha-D-glucose(2-)；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₇P₂
• 分子量: 564.29
• InChiKey: HSCJRCZFDFQWRP-JZMIEXBBSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  297
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-glucose 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 UMP
  参考文献：
  名称：

  金属离子促进的核苷二磷酸糖苷的裂解：碳水化合物中磷酸二酯键反应的模型

  摘要：

  摘要在Cu 2+和Zn 2+配合物的存在下，已经研究了五个不同核苷二磷酸的切割。结果表明，每当相邻的HO基团相对于磷酸盐采取顺式取向时，金属离子催化剂就通过分子内酯交换作用促进裂解。HO基团攻击磷酸盐，并形成两个单磷酸盐产物。如果没有这样的亲核试剂，则Cu 2+络合物能够促进外部亲核试剂（例如水分子或金属离子配位的HO配体）对磷酸盐的亲核攻击。对于Zn 2+络合物，没有观察到。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00775-015-1308-9
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucose-1-phosphate 、 UTP 在 盐酸 、 recombinant Trypanosoma cruzi pyrophosphorylase 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 UDP-glucose
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel UDP-sugar pyrophosphorylase with a broad substrate specificity in Trypanosoma cruzi

  摘要：

  与宿主细胞相比，锥虫寄生虫合成的各种类型的聚糖是独一无二的。这些聚糖是寄生虫生存、入侵或躲避宿主免疫系统所必需的。合成这些聚糖需要核苷酸-糖（NDP-糖）的持续供应，但人们对这些 NDP-糖是如何制造和供应的知之甚少。本文报告了克氏锥虫的一个功能基因，该基因编码一种核苷酸转移酶，能够将不同类型的 1-磷酸和 NTP 糖转化为 NDP 糖。在正向反应中，该酶催化 UDP-葡萄糖、UDP-半乳糖、UDP-木糖和 UDP-葡萄糖醛酸在UTP 的存在下从各自的单糖 1-磷酸酯中生成 UDP-葡萄糖、UDP-半乳糖、UDP-木糖和 UDP-葡萄糖醛酸。该酶还能将 1-磷酸葡萄糖和 TTP 转化为 TDP-葡萄糖，但转化效率较低。该酶的活性需要二价离子（Mg2+ 或 Mn2+），在 pH 6.5 至 pH 8.0 之间和 30-42 ℃ 时活性很高。正向反应的表观 Km 值分别为 177 μM（1-磷酸葡萄糖）和 28.4 μM（UTP）。这种不寻常的寄生虫酶具有如此广泛的底物特异性，它的发现提示了一种可能在核苷酸-糖生物合成和调节寄生虫体内 NDP-糖库方面发挥重要作用的替代途径。

  DOI：

  10.1042/bj20100238

文献信息

• Mechanistic Insight into Enzymatic Glycosyl Transfer with Retention of Configuration through Analysis of Glycomimetic Inhibitors
  作者：James C. Errey、Seung Seo Lee、Robert P. Gibson、Carlos Martinez Fleites、Conor S. Barry、Pierre M. J. Jung、Anthony C. O'Sullivan、Benjamin G. Davis、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/anie.200905096

  日期：——

  mechanism of enzyme‐catalyzed glycosyl transfer with retention of anomeric configuration continues to baffle, a situation compounded by the lack of insightful 3‐D structures of ternary enzyme complexes. Synthesis and multi‐dimensional kinetic analysis of validoxylamine derivatives are used to access the 3‐D structure of a ternary complex (see picture; U=uridyl) providing insight into the geometry and donor–acceptor

  结构“有效”化：保留异头构型的酶催化糖基转移机制继续令人困惑，由于缺乏洞察力的三元酶复合物 3-D 结构，这种情况更加复杂。有效木胺衍生物的合成和多维动力学分析用于访问三元复合物的 3-D 结构（见图；U=尿苷基），从而深入了解糖基转移位点的几何形状和供体 - 受体相互作用。
• Identification and characterization of a strict and a promiscuous <i>N</i>-acetylglucosamine-1-P uridylyltransferase in <i>Arabidopsis</i>
  作者：Ting Yang、Merritt Echols、Andy Martin、Maor Bar-Peled

  DOI：10.1042/bj20100315

  日期：2010.9.1

  the UT family cause different substrate specificities. A three-dimensional protein structure model using the human AGX1 as template showed a conserved catalytic fold and helped identify key conserved motifs, despite the high sequence divergence. The identification of these strict and promiscuous gene products open a window to identify new roles of amino sugar metabolism in plants and specifically their

  UDP-GlcNAc是糖蛋白和糖脂合成的重要前体。在本研究中，鉴定了来自拟南芥的编码58.3 kDa GlcNAc1pUT-1（N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶）的功能性核苷酸转移酶基因。在正向反应中，酶催化由相应的单糖1-磷酸酯和UTP形成UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和PPi。该酶也可以利用4-表位UDP-GalNAc作为底物。该酶需要二价离子（Mg2 +或Mn2 +）才能发挥活性，并且在pH 6.5和8.0之间以及30-37摄氏度下具有很高的活性。正向反应的表观Km值为337 microM（GlcNAc-1-P）和295。 microM（UTP）。发现与GlcNAc1pUT-1具有86％氨基酸序列同一性的另一个GlcNAc1pUT-2可以转化，除了GlcNAc-1-P和GalNAc-1-P之外，Glc-1-P进入相应的UDP糖中，表明UT家族的细微变化会导致不同的底物特异性。尽管
• Identification of UGT84A13 as a candidate enzyme for the first committed step of gallotannin biosynthesis in pedunculate oak (Quercus robur)
  作者：Juliane Mittasch、Christoph Böttcher、Nadezhda Frolova、Markus Bönn、Carsten Milkowski

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.11.023

  日期：2014.3

  UDP-glucose:gallic acid glucosyltransferase activity. UGT84A13 was functionally expressed in Escherichia coli as N-terminal His-tagged protein. In vitro kinetic measurements with the purified recombinant enzyme revealed a clear preference for hydroxybenzoic acids as glucosyl acceptor in comparison to hydroxycinnamic acids. Of the preferred in vitro substrates, protocatechuic, vanillic and gallic acid, only

  编码形成酯的羟基苯甲酸葡萄糖基转移酶 UGT84A13 的 cDNA 是从 Quercus robur 膨胀芽和幼叶的 cDNA 文库中分离出来的。该酶与来自葡萄属的白藜芦醇/羟基肉桂酸酯和羟基苯甲酸酯/羟基肉桂酸酯葡萄糖基转移酶显示出高度的序列同一性，并聚集在植物葡萄糖基转移酶的系统发育组 L 中，主要参与 1-O-β-D-葡萄糖酯的形成。计算机转录组分析证实了 UGT84A13 在 Quercus 组织中的表达，该组织之前显示出 UDP-葡萄糖：没食子酸葡萄糖基转移酶活性。UGT84A13 在大肠杆菌中作为 N 端 His 标记蛋白在功能上表达。用纯化的重组酶进行的体外动力学测量显示，与羟基肉桂酸相比，羟基苯甲酸明显更倾向于作为葡萄糖基受体。在优选的体外底物原儿茶酸、香草酸和没食子酸中，只有后者及其相应的 1-O-β-D-葡萄糖酯被发现在年轻的橡树叶中积累。这表明在植物中 UGT84A13
• Two UGT84 Family Glycosyltransferases Catalyze a Critical Reaction of Hydrolyzable Tannin Biosynthesis in Pomegranate (Punica granatum)
  作者：Nadia N. Ono、Xiaoqiong Qin、Alexander E. Wilson、Gang Li、Li Tian

  DOI：10.1371/journal.pone.0156319

  日期：——

  Hydrolyzable tannins (HTs) play important roles in plant herbivore deterrence and promotion of human health. A critical step in HT production is the formation of 1-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (β-glucogallin, ester-linked gallic acid and glucose) by a UDP-glucosyltransferase (UGT) activity. We cloned and biochemically characterized four candidate UGTs from pomegranate (Punica granatum), of which only UGT84A23 and UGT84A24 exhibited β-glucogallin forming activities in enzyme assays. Although overexpression and single RNAi knockdown pomegranate hairy root lines of UGT84A23 or UGT84A24 did not lead to obvious alterations in punicalagin (the prevalent HT in pomegranate) accumulation, double knockdown lines of the two UGTs resulted in largely reduced levels of punicalagins and bis-hexahydroxydiphenyl glucose isomers. An unexpected accumulation of galloyl glucosides (ether-linked gallic acid and glucose) was also detected in the double knockdown lines, suggesting that gallic acid was utilized by an unidentified UGT activity for glucoside formation. Transient expression in Nicotiana benthamiana leaves and immunogold labeling in roots of pomegranate seedlings collectively indicated cytosolic localization of UGT84A23 and UGT84A24. Overall, functional characterization and localization of UGT84A23 and UGT84A24 open up opportunities for further understanding the regulatory control of HT metabolism in plants and its coordination with other biochemical pathways in the metabolic network.

  可水解单宁（HTs）在阻止植物食草动物和促进人类健康方面发挥着重要作用。HT 生成的一个关键步骤是通过 UDP-葡萄糖基转移酶（UGT）活性形成 1-O-galloyl-β-D-glucopyranoside（β-glucogallin，酯连接没食子酸和葡萄糖）。我们从石榴（Punica granatum）中克隆了四个候选 UGTs 并对其进行了生物化学鉴定，其中只有 UGT84A23 和 UGT84A24 在酶测定中显示出了β-葡糖苷形成活性。虽然 UGT84A23 或 UGT84A24 的过表达和单 RNAi 敲除石榴毛根品系并不会导致厚朴苷（石榴中最常见的 HT）积累发生明显变化，但这两种 UGT 的双敲除品系会导致厚朴苷和双六羟基二苯葡萄糖异构体的水平大大降低。在双基因敲除品系中还检测到没食子酰葡萄糖苷（醚键没食子酸和葡萄糖）的意外积累，这表明没食子酸被一种未确定的 UGT 活性利用来形成葡萄糖苷。UGT84A23 和 UGT84A24 在烟草叶片中的瞬时表达和在石榴幼苗根部的免疫金标记共同表明了它们在细胞质中的定位。总之，UGT84A23 和 UGT84A24 的功能表征和定位为进一步了解植物 HT 代谢的调控及其与代谢网络中其他生化途径的协调提供了机会。
• HIGH-PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHIC CHARACTERIZATION OF THE ROLE OF INORGANIC PYROPHOSPHATASE IN REGULATING THE REACTION OF URIDINE 5′-TRIPHOSPHATE WITH GLUCOSE 1-MONOPHOSPHATE
  作者：Hisanobu Hirano、Yoshinobu Baba、Norimasa Yoza、Shigeru Ohashi

  DOI：10.1246/cl.1986.633

  日期：1986.4.5

  Inorganic pyrophosphatase ( EC 3.6.1.1 ) catalyzing the hyrolysis of inorganic pyrophosphate drived the reaction of uridine 5′-triphosphate with glucose 1-monophosphate in the direction of uridine 5′-diphosphoglucose formation. The kinetic data in vitro supported the concept that inorganic pyrophosphate might be involved as one of products and its concentration level might regulate the above reaction in metabolic process.

  无机焦磷酸酶（EC 3.6.1.1）催化无机焦磷酸的热解，推动尿苷-5′-三磷酸与葡萄糖-1-单磷酸的反应，从而形成尿苷-5′-二磷酸葡萄糖。体外动力学数据支持了无机焦磷酸可能作为产物之一参与其中，其浓度水平可能会调节代谢过程中的上述反应的概念。