4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4'-carboxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a,-diaza-s-indacene；4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzoic acid；4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₉BF₂N₂O₂
• 分子量: 368.191
• InChiKey: LSGGIECGYIBGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoic acid 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4,4-difluoro-8-(4'-carboxyphenyl)-2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a,-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Porous material-immobilized iodo-Bodipy as an efficient photocatalyst for photoredox catalytic organic reaction to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

  摘要：

  固定在多孔二氧化硅上的碘-波地平被用作一种高效的可回收光催化剂，用于光氧化催化四氢异喹啉与 N-苯基马来酰亚胺的串联氧化-[3+2] 环加成反应，以制备吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c3cc44486d
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-(甲氧羰基)苯基)-1,3,5,7-四甲基BODIPY 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorescent Probe for Analysis of Hydroperoxides Based on Boron Dipyrromethane Fluorophore

  摘要：

  一种新的试剂，N-[2-(二苯基磷基)乙基]-4-(1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂-印达烯-8-基)苯酰胺（DPPEA-BODIPY），被设计和合成用于过氧化氢化合物的分析。DPPEA-BODIPY在可见光范围内（λex⁄λem = 502 nm/515 nm）低强度荧光，并与过氧化氢化合物反应生成DPPEA-BODIPY氧化物，该氧化物具有高强度荧光。反应混合物的荧光强度与亚油酸甲酯过氧化物（MeLOOH）浓度呈线性相关。

  DOI：

  10.1271/bbb.80899

文献信息

• A design strategy for small molecule-based targeted MRI contrast agents: their application for detection of atherosclerotic plaques
  作者：Shimpei Iwaki、Kazuya Hokamura、Mikako Ogawa、Yasuo Takehara、Yasuaki Muramatsu、Takehiro Yamane、Kazuhisa Hirabayashi、Yuji Morimoto、Kohsuke Hagisawa、Kazuhide Nakahara、Tomoko Mineno、Takuya Terai、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Keita Tamura、Yusuke Adachi、Yasunobu Hirata、Makoto Arita、Hiroyuki Arai、Kazuo Umemura、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1039/c4ob01270d

  日期：——

  as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI), and many attempts have been made to couple them to sensor moieties in order to visualize biological phenomena of interest inside the body. However, the low sensitivity of MRI has made it difficult to develop practical MRI contrast agents for in vivo imaging. We hypothesized that practical MRI contrast agents could be designed by targeting a specific

  钆（III）离子（GD 3+）络合物被广泛用作在磁共振成像中的造影剂（MRI），并且许多已尝试以耦合他们到传感器部分，以可视化的身体内部的兴趣的生物现象。然而，MRI的低灵敏度使得难以开发用于体内成像的实用的MRI造影剂。我们假设可以通过针对特定的生物环境而非特定的蛋白质（例如受体）来设计实用的MRI造影剂。为了验证这一想法，我们设计并合成了基于Gd 3+的MRI造影剂2BDP3Gd，用于通过连接Gd 3+来可视化动脉粥样硬化斑块-与亲脂性荧光团BODIPY配合使用，可对富含脂质的环境进行染色。我们发现2BDP3Gd在细胞水平上选择性地积累到脂肪细胞的脂滴中。在体内静脉内注射2BDP3Gd后，在T 1加权MR图像中清楚地看到了渡边可遗传性高脂血症（WHHL）兔主动脉中的动脉粥样硬化斑块。
• Characterization of Aminobenzylphenols as Protein Disulfide Isomerase Inhibitors in Glioblastoma Cell Lines
  作者：Andrea Shergalis、Ding Xue、Fatma Z. Gharbia、Hannah Driks、Binita Shrestha、Amina Tanweer、Kirin Cromer、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00728

  日期：2020.9.24

  Disulfide bond formation is a critical post-translational modification of newly synthesized polypeptides in the oxidizing environment of the endoplasmic reticulum and is mediated by protein disulfide isomerase (PDIA1). In this study, we report a series of α-aminobenzylphenol analogues as potent PDI inhibitors. The lead compound, AS15, is a covalent nanomolar inhibitor of PDI, and the combination of

  二硫键形成是在内质网氧化环境中新合成多肽的关键翻译后修饰，由蛋白质二硫键异构酶 (PDIA1) 介导。在这项研究中，我们报告了一系列 α-氨基苄基苯酚类似物作为有效的 PDI 抑制剂。先导化合物AS15是一种共价纳摩尔 PDI 抑制剂，AS15类似物与谷胱甘肽合成抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO) 的组合可协同抑制细胞生长。使用新生的 RNA 测序，我们展示了一个AS15类似物触发胶质母细胞瘤细胞中未折叠的蛋白质反应。BODIPY 标记的类似物与包括 PDIA1 在内的蛋白质结合，表明这些化合物具有细胞渗透性并达到预期目标。总之，这些发现证明了一系列与 PDI 共价结合的高效活性小分子的广泛生化特征。
• Design and synthesis of cell-permeable fluorescent nitrilotriacetic acid derivatives
  作者：Genichiro Tsuji、Takayuki Hattori、Masashi Kato、Wataru Hakamata、Hideshi Inoue、Mikihiko Naito、Masaaki Kurihara、Yosuke Demizu、Takuji Shoda

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.028

  日期：2018.11

  molecule-based probe is superior than a method using genetically expressed green fluorescence protein (GFP) in terms of convenience in its preparation and functionalization. Fluorophore-nitrilotriacetic acid (NTA) conjugates with several ester protecting groups were synthesized and evaluated for their cell membrane permeability by fluorescence microscopy analysis. One of the derivatives, acetoxymethyl (AM)-protected

  就其制备和功能化的便利性而言，使用基于小分子的探针对目标分子进行荧光标记优于使用基因表达的绿色荧光蛋白（GFP）的方法。合成了具有几个酯保护基的荧光团-三氮三乙酸（NTA）缀合物，并通过荧光显微镜分析评估了它们的细胞膜通透性。衍生物之一，乙酰氧甲基（AM）保护的NTA共轭物被水解，导致细胞内积累，从而在细胞中提供局部荧光强度。预期该修饰是将非细胞膜可渗透的NTA-BODIPY缀合物转化为细胞膜可渗透的衍生物的有效方法。
• <i>o</i>-Fluorination of Aromatic Azides Yields Improved Azido-Based Fluorescent Probes for Hydrogen Sulfide: Synthesis, Spectra, and Bioimaging
  作者：Chao Wei、Runyu Wang、Lv Wei、Longhuai Cheng、Zhifei Li、Zhen Xi、Long Yi

  DOI：10.1002/asia.201402808

  日期：2014.12

  aromatic azide can lead to a greater than twofold increase in the rate of reaction with H2S. On the basis of o‐fluorinated aromatic azides, fluorescent probes with high sensitivity and selectivity toward H2S over other biologically relevant species were designed and synthesized. The probes can be used to in situ to visualize exogenous H2S and D‐cysteine‐dependent endogenously produced H2S in living cells,

  硫化氢（H 2 S）是一种内生的具有多种生物学功能的气态信号分子。为了显现原位生产H的内源2 S IN实时，新香豆素和硼-二吡咯亚甲基系荧光接通探针为H的快速感测开发2在含水缓冲液S和在活细胞中。在一个氟基团的引入邻芳族叠氮化物的位置可导致大于在用H反应的速率增加两倍2 S.论的基础ø -fluorinated芳族叠氮化物，荧光探针具有高灵敏度和朝向ħ选择性2个设计并合成了其他生物学相关物种上的硫。该探针可用于原位观察活细胞中外源性H 2 S和D-半胱氨酸依赖性内源性产生的H 2 S，这使其成为在H 2 S生物学中潜在应用的有前途的工具。
• Axially Assembled Photosynthetic Antenna-Reaction Center Mimics Composed of Boron Dipyrromethenes, Aluminum Porphyrin, and Fullerene Derivatives
  作者：Anthi Bagaki、Habtom B. Gobeze、Georgios Charalambidis、Asterios Charisiadis、Christina Stangel、Vasilis Nikolaou、Anastasios Stergiou、Nikos Tagmatarchis、Francis D’Souza、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01050

  日期：2017.9.5

  Sequential photoinduced energy transfer followed by electron transfer leading to the formation of charge separated states in a newly assembled series of supramolecular triads comprised of boron dipyrromethenes (BODIPY or BDP), aluminum porphyrin (AlTPP) and C60 is demonstrated. In the present strategy, the energy donor (BDP) and electron acceptor (C60) were axially positioned to the plane of AlTPP

  证明了依次进行光诱导的能量转移和电子转移，导致新组装的一系列超分子三单元组中形成了电荷分离态，该三分子由硼二吡咯烷酮（BODIPY或BDP），铝卟啉（AlTPP）和C 60组成。在本策略中，能量供体（BDP）和电子受体（C 60）通过中心金属轴向定位在AlTPP的平面上。使用光谱，电化学和计算方法完全建立了新合成化合物和自组装系统的结构完整性。能量从1 BDP *转移到AlTPP以及随后从1 AlTPP *转移电子以生成BDP-AlTPP的热力学可行性•+ -C 60 •–电荷分离态是从自由能计算得出的。从涉及稳态和时间分辨发射以及飞秒瞬态光谱技术的研究确定了从1 BDP *到AlTPP超快能量转移的发生。的BDP-AlTPP •+ -C 60 • -电荷分离状态持续了几纳秒之前返回到基态。