(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 10-(4-benzoylphenyl)-10H-phenothiazine；(4-phenothiazin-10-ylphenyl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₅H₁₇NOS
• 分子量: 379.482
• InChiKey: VHRAVVHIYIMTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到(4-(3,7-dibromo-10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于双构象二吲哚吩噻嗪衍生物的单分子白色有机发光二极管

  摘要：

  本研究首次设计合成了以二吲哚吩噻嗪为供体、二苯甲酮为受体的两种异构体BP1和BP2。这两种化合物都表现出双重构象，因此在薄膜中具有荧光和热激活延迟荧光的双重发射，以实现单分子白光发射。由于双重构象以及它们在无定形和结晶状态下相应组成的变化，在两种化合物中都观察到了机械变色现象。此外，BP2 掺杂薄膜还实现了国际照明委员会 (CIE) 坐标为 (0.31, 0.33) 的白色光致发光。此外，还成功开发了基于BP2作为唯一发射极的溶液加工的单分子白色有机发光二极管，在CIE坐标（0.33，0.36）处表现出2.61%的外量子效率。

  DOI：

  10.1039/d4tc01203h
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 4-氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到(4-(10H-phenothiazin-10-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于双构象二吲哚吩噻嗪衍生物的单分子白色有机发光二极管

  摘要：

  本研究首次设计合成了以二吲哚吩噻嗪为供体、二苯甲酮为受体的两种异构体BP1和BP2。这两种化合物都表现出双重构象，因此在薄膜中具有荧光和热激活延迟荧光的双重发射，以实现单分子白光发射。由于双重构象以及它们在无定形和结晶状态下相应组成的变化，在两种化合物中都观察到了机械变色现象。此外，BP2 掺杂薄膜还实现了国际照明委员会 (CIE) 坐标为 (0.31, 0.33) 的白色光致发光。此外，还成功开发了基于BP2作为唯一发射极的溶液加工的单分子白色有机发光二极管，在CIE坐标（0.33，0.36）处表现出2.61%的外量子效率。

  DOI：

  10.1039/d4tc01203h

文献信息

• ORGANIC LIGHTEMITTING COMPOUND HAVING PHOSPHORESCENT CHARACTERISTIC AT ROOM TEMPERATURE, AND PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANIC LIGHTEMITTING COMPOUND
  申请人：Research & Business Foundation Sungkyunkwan University

  公开号：US20190305228A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed is an organic light-emitting compound having a phosphorescent characteristic at room temperature and a phosphorescent organic light-emitting device containing the same. The organic light-emitting compound includes a compound represented by a following Chemical Formula 1:

  揭示了一种具有室温磷光特性的有机发光化合物，以及包含该化合物的磷光有机发光器件。该有机发光化合物包括以下化学式1所代表的化合物：
• Nature of the lowest triplet states of 4′-substituted N-phenylphenothiazine derivatives
  作者：Paweł Borowicz、Jerzy Herbich、Andrzej Kapturkiewicz、Romana Anulewicz-Ostrowska、Jacek Nowacki、Günter Grampp

  DOI：10.1039/b005058j

  日期：——

  The nature of the lowest triplet state of the donor–acceptor N-phenylphenothiazine derivatives has been studied by means of phosphorescence and EPR spectroscopy in various low temperature glasses. The triplet excitation of N-phenylphenothiazine and N-(p-anisyl)-phenothiazine is localised within the phenothiazine subunit. On the contrary, the 77 K phosphorescence of the molecules containing an electron acceptor group (i.e. –CN, –COCH3 or –COC6H5 at the 4′ position) is similar to that for benzonitrile, acetophenone or benzophenone, respectively, although the energy levels of their T1 states are higher than that of phenothiazine. With increasing temperature, however, their phosphorescence becomes similar to that characteristic for phenothiazine. This finding has been explained in terms of the excited-state intramolecular energy transfer accompanied by the planarisation of the phenothiazine kernel. The results of crystallographic investigations support this hypothesis.

  我们在各种低温玻璃中通过磷光和 EPR 光谱研究了供体受体 N-苯基吩噻嗪衍生物最低三重态的性质。N-苯基吩噻嗪和 N-（对甲氧基）-吩噻嗪的三重态激发位于吩噻嗪亚基内。 相反，含有电子受体基团的分子（即：âCN、âCO、âN-(对甲氧基)-吩噻嗪）的 77 K 磷光激发位于吩噻嗪亚基内。相反，含有电子受体基团（即 4â²位上的âCN、âCOCH3 或âCOC6H5）的分子的 77 K 磷光分别与苯甲腈、苯乙酮或二苯甲酮相似，尽管它们的 T1 态能级高于吩噻嗪。对这一发现的解释是，激发态分子内能量转移伴随着吩噻嗪核的平面化。晶体学研究结果支持这一假设。
• Intramolecular Charge Transfer Controls Switching Between Room Temperature Phosphorescence and Thermally Activated Delayed Fluorescence
  作者：Chengjian Chen、Rongjuan Huang、Andrei S. Batsanov、Piotr Pander、Yu-Ting Hsu、Zhenguo Chi、Fernando B. Dias、Martin R. Bryce

  DOI：10.1002/anie.201809945

  日期：2018.12.10

  the emission behavior from triplet states by selecting the geometry of the intramolecular charge transfer (ICT) state. A fundamental principle of planar ICT (PICT) and twisted ICT (TICT) is demonstrated to obtain selectively either room temperature phosphorescence (RTP) or thermally activated delayed fluorescence (TADF), respectively. Time‐resolved spectroscopy and time‐dependent density functional theory

  吩噻嗪-二苯甲酮衍生物的化学修饰通过选择分子内电荷转移（ICT）状态的几何形状来调整三重态的发射行为。平面ICT（PICT）和扭曲ICT（TICT）的基本原理已被证明分别有选择地获得室温磷光（RTP）或热激活延迟荧光（TADF）。对多态单晶的时间分辨光谱学和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究证明了PICT和TICT状态在基础光物理中的作用。这导致了RTP分子OPM，其中三重态占89％的发光，而异构TADF分子OMP，其中三重态占95％的发光。
• Oxalamide/Amide Ligands: Enhanced and Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling for Triarylamine Synthesis
  作者：Sasa Li、Xia Huang、Yunlong Gao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02364

  日期：2022.8.12

  Triarylamines are privileged core structures that are found in versatile optoelectronic materials. New methods are constantly being sought for their preparation. Herein, a new protocol for triarylamine synthesis is presented where a wide range of diarylamines couple smoothly with aryl bromides mediated by a copper oxalamide (or amide) catalytic system. Notably, a new non-C2-symmetric 1-isoquinolinamide-based

  三芳基胺是一种特殊的核心结构，存在于多功能光电材料中。不断寻求新的方法来制备它们。本文提出了一种用于三芳胺合成的新方案，其中广泛的二芳胺与由草酰胺铜（或酰胺）催化系统介导的芳基溴化物顺利偶联。值得注意的是，引入了一种新的非C 2 -对称 1-异喹啉酰胺基 N,N-/N,O-二齿配体，该配体可以耐受庞大的二芳基胺。大量已知的光电功能分子可以以良好至优异的产率合成。用于有机发光二极管的专利热激活延迟荧光发射器的克级合成说明了这种 C-N 交叉耦合的实用性。
• Design of Stimuli‐Responsive Phenothiazine Derivatives with Triplet‐Related Dual Emission and High‐Contrast Mechanochromism Guided by Polymorph Prediction
  作者：Jiayu Zhang、Mengna Zhu、Yunxiang Lu、Xinghong Zhang、Shuzhang Xiao、Haichuang Lan、Tao Yi

  DOI：10.1002/chem.202200458

  日期：2022.5.19

  conformations of phenothiazine derivatives were well predicted by Polymorph Prediction. The crystals of those derivatives with the potential to form both quasi-axial (ax) and quasi-equatorial (eq) conformations could undergo conformation transition and showed high-contrast mechanochromism (MC). All the derivatives exhibited aggregation-induced emission (AIE) and triplet-related dual emission (DEM) characters

  Polymorph Prediction 很好地预测了吩噻嗪衍生物的潜在构象。具有形成准轴（ax）和准赤道（eq）构象的那些衍生物的晶体可以发生构象转变并显示出高对比度的机械变色（MC）。所有衍生物都表现出聚集诱导发射（AIE）和三重态相关双发射（DEM）特征。