4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-Phenothiazin-10-ylbenzoic acid；4-phenothiazin-10-ylbenzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: RYFMVKJJUIBYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,7-dibromo-10-{4-[5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl}-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Optical, and Electroluminescent Properties of Alternating Copolymer Based on Phenothiazine and Fluorene with Oxadiazole Pendant

  摘要：

  A new alternating copolymer based on phenothiazine-fluorene with aromatic 1,3,4-oxadiazole (OXD) as a side chain (poly(10-{4-[5-(4-tert-butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-phenyl}-phenothiazine-3,7-diyl-alt-9,9-dihexyl-2,7-fluorene, PTOXDPF) was synthesized by the Suzuki coupling reaction. The maximum absorption wavelength of PTOXDPF solution showed at 410 nm which was dramatically blue-shifted than that of the polymer without OXD (poly(10-hexylphenothiazine-3,7-diyl-alt-9,9-dihexyl-2,7-fluorene, PTPF). This is due to that the presence of OXD pendant reduces the possibility of inter-chain interactions. The HOMO energy level of PTOXDPF estimated from the cyclic voltammetry was -5.13 eV, which was similar to the polymer without OXD pendant (PTPF). The OXD pendant does not affect HOMO energy level significantly. This is due to that oxidation potential of PTOXDPF dominated by the phenothiazine unit. The maximum efficiency and brightness of the electroluminescent (EL) device based on PTOXDPF (ITO/PEDOT/PTOXDPF/Al) were 45.4 cd/m(2) and 5.21 x 10(-2) cd/A, which were dramatically higher than PTPF (2.65 cd/m(2) and 1.32 x 10(-3) cd/A). This is presumably due to that the OXD pendant in PTOXDPF improves the electron transporting ability in the emissive layer.

  DOI：

  10.1080/15421406.2011.600094
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于分子吩噻嗪的有机离子电池氧化还原活性正极材料中的可逆阴离子插入。

  摘要：

  对可充电电池的不断增长的需求促使人们开发出更环保，更好的设备。在过去的十年中，随着对有机电极材料的重新关注，取得了重大进展。因此，稳定的供电子有机材料是“绿色”分子电池（不含金属）的候选材料。在本文中，我们报告了单体p型N-取代的吩噻嗪盐的设计，该盐是一种有效的阴离子主体结构，可在使用锂作为负极的双离子电池结构中可逆地工作。对PC（碳酸亚丙酯）中不同的电解质盐LiClO4，LiPF6和LiTFSI的研究表明，4-（10H-吩噻嗪-10-基）苯甲酸锂（LiPHB）具有较高的工作电势（≈3.7vs.

  DOI：

  10.1002/cssc.201903559

文献信息

• 光激活新型有机小分子基质、制备方法及其在MALDI质谱检测中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112625004B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了光激活新型有机小分子基质、制备方法及其在MALDI质谱检测中的应用，本发明将具有式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ结构的化合物作为MALDI质谱的基质进行使用。在MALDI质谱的正离子检测模式下，该系列基质的有机化合物能够被激活为阳离子自由基，并与卤素离子作用形成能量更稳定的桥键；该过程提高待测分析物分子与钠离子的复合的效率，有利于在电场下飞行进行物质分离；在检测各类小分子的质谱信号具有优异的性能：背景噪音较低、信噪比高。
• Synthesis and Biological Investigation of Phenothiazine-Based Benzhydroxamic Acids as Selective Histone Deacetylase 6 Inhibitors
  作者：Katharina Vögerl、Nghia Ong、Johanna Senger、Daniel Herp、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Martin Müller、Karin Bartel、Tajith B. Shaik、Nicholas J. Porter、Dina Robaa、David W. Christianson、Christophe Romier、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Franz Bracher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01090

  日期：2019.2.14

  lines. Structure-activity relationship studies revealed that incorporation of a nitrogen atom into the phenothiazine framework results in increased potency and selectivity for HDAC6 (more than 500-fold selectivity relative to the inhibition of HDAC1, HDAC4, and HDAC8), as rationalized by molecular modeling and docking studies. The binding mode was confirmed by co-crystallization of the potent azaphenothiazine

  吩噻嗪系统被确定为有效和选择性组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂的有利封端基团。在这里，我们报告吩噻嗪及其类似物的制备和系统变化，其中吩噻嗪及其类似物含有苯氧肟酸部分作为锌结合基团。我们通过重组HDAC酶分析，通过蛋白质印迹确定细胞中蛋白质的乙酰化水平（微管蛋白与组蛋白乙酰化）以及评估它们对各种癌细胞系的作用，评估了它们选择性抑制HDAC6的能力。构效关系研究表明，将氮原子掺入吩噻嗪骨架中会提高HDAC6的效力和选择性（相对于HDAC1，HDAC4和HDAC8的抑制作用，选择性高500倍以上），通过分子建模和对接研究合理化。通过有效的氮杂吩噻嗪抑制剂与来自Danio rerio HDAC6的催化结构域2的共结晶来确认结合模式。
• Molecular packing structural transition driven handedness inversion of circularly polarized luminescence of phenothiazine substituted Phe–Phe dipeptides
  作者：Ting Lian、Wei Liu、Yi Li、Yonggang Yang

  DOI：10.1039/d2nj04807h

  日期：——

  A structural transition from micelles to twisted nanoribbons with extending aging time was observed, and CPL handedness inversion was achieved.

  随着老化时间的延长，观察到了从胶束到扭曲纳米带的结构转变，并实现了 CPL 手性反转。
• Enhancing photocatalytic performance of atom transfer radical addition (ATRA) reactions in water using immobilized 10-Phenylphenothiazine catalysts on mesoporous silica supports
  作者：Montaña J. García、Thomas A. Comerford、Carmen Montoro、Eli Zysman-Colman、José Alemán、Silvia Cabrera

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115368

  日期：2024.3

  [Display omitted]

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• The Metalation of 10-Phenylphenothiazine and of 10-Ethylphenothiazine¹
  作者：Henry Gilman、Paul R. Van Ess、David A. Shirley

  DOI：10.1021/ja01235a042

  日期：1944.7