(S)-N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-bromophenyl)sulfonyl-2-[[2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetyl]amino]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₃₄H₂₉BrClN₃O₆S
• 分子量: 723.044
• InChiKey: LJQONGPIOUJZHI-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride 、 吲哚美辛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到(S)-N-((4-bromophenyl)sulfonyl)-2-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂的设计，合成和初步生物活性研究。

  摘要：

  Bcl-2家族蛋白可分为促凋亡蛋白和抗凋亡蛋白，它们参与细胞凋亡进程。正如大量研究表明的那样，靶向Bcl-2家族蛋白对于癌症治疗越来越具有吸引力和实用性。在这项工作中，我们设计并合成了一系列消炎痛衍生物，作为Bcl-2家族蛋白的新抑制剂。我们对Bcl-2蛋白的结合测定，MTT测定和凋亡测定的结果表明，某些化合物对Bcl-2 / Mcl-1具有有效的结合亲和力，但对Bcl-XL不具有有效的结合亲和力。此外，化合物8j显示出比已知的Bcl-2抑制剂WL-276改善的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.05.003