6-methyl-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 6-methyl-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 6-methyl-3-thiaisatoic anhydride；6-Methyl-2H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione
• 化学式: C₇H₅NO₃S
• mdl: MFCD14281985
• 分子量: 183.188
• InChiKey: KUYVNJOOVJOKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,9-dimethyl-3-phenyl-4H,6H-thieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] 1,4-OXAZEPINES CONDENSÉES ET LEURS ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BET

  摘要：

  本发明公开了式(I)表示的融合1,4-噁嗪和相关类似物及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、A和Y的定义如说明书中所述。本发明还涉及式(I)化合物用于治疗对BET溴结构域抑制有反应的病症或疾病，如癌症的用途。

  公开号：

  WO2017142881A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-3-噻吩羧酸 在 光气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到6-methyl-1H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。

  公开号：

  US20060040927A1

文献信息

• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20060040927A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Compounds having the formula I wherein A, m and R 1 are herein defined are Hepatitis C virus polymerase inhibitors. Also disclosed are compositions and methods for treating diseases mediated by HCV and for inhibiting hepatitis replication. Also disclosed are processes for making the compounds and synthetic intermediates used in the process

  具有公式I的化合物，其中A、m和R1如本文所定义，是丙型肝炎病毒聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV介导的疾病和抑制肝炎复制的组合物和方法。还公开了制备这些化合物和用于该过程的合成中间体的方法。
• Straightforward synthesis, characterization, and cytotoxicity evaluation of hybrids of natural alkaloid evodiamine/rutaecarpine and thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidinones
  作者：Li-Fei Nie、Si-Si Wang、Jian-Guo Cao、Fei-Ze Liu、Hainimu Xiamuxi、Haji Akber Aisa、Guo-Zheng Huang

  DOI：10.1080/10286020.2018.1540599

  日期：2020.1.2

  Dozens of hybrids of natural alkaloid evodiamine/rutaecarpine and thieno[2,3-d]pyrimidinones were synthesized in a straightforward method by condensation of substituted 2H-thieno[2,3-d][1, 3]oxazine-2,4(1H)-diones or N-methyl-2H-thieno[2,3-d][1, 3]oxazine-2,4(1H)-dione with 3,4-dihydro-β-carbolines. In vitro cytotoxic assay discovered that compounds 9a, 10e, 11a, 11d, 11f, and 12a could induce antiproliferation

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。
• Thienopyridinone derivatives as macrophage migration inhibitory factor inhibitors
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20060229314A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor having a thienopyridinone backbone are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with macrophage migration inhibitory factor activity. The inhibitors of macrophage migration inhibitory factor have the following structures: including forms such as stereoisomers, free forms, pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, solvates, or combinations of such forms, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , X, and Y are as defined herein. Compositions comprising an inhibitor of macrophage migration inhibitory factor in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了具有噻吩并吡啶骨架的巨噬细胞迁移抑制因子抑制剂，其在治疗多种疾病中具有用途，包括治疗与巨噬细胞迁移抑制因子活性相关的病理条件。巨噬细胞迁移抑制因子的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、自由形态、药学上可接受的盐或酯、溶剂化物或这些形式的组合，其中n、R1、R2、R3、X和Y如本文所定义。还提供了包含巨噬细胞迁移抑制因子抑制剂与药学上可接受的载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• THIENOPYRIDINONE DERIVATIVES AS MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS
  申请人：Sircar Jagadish

  公开号：US20070179149A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor having a thienopyridinone backbone are provided which have utility in the treatment of a variety of disorders, including the treatment of pathological conditions associated with macrophage migration inhibitory factor activity. The inhibitors of macrophage migration inhibitory factor have the following structures: including forms such as stereoisomers, free forms, pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, solvates, or combinations of such forms, wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , X, and Y are as defined herein. Compositions comprising an inhibitor of macrophage migration inhibitory factor in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also provided, as well as methods for use of the same.

  提供了具有噻唑吡啶骨架的巨噬细胞迁移抑制因子抑制剂，其在治疗各种疾病中具有用途，包括与巨噬细胞迁移抑制因子活性相关的病理条件的治疗。巨噬细胞迁移抑制因子的抑制剂具有以下结构：包括立体异构体、自由形式、药学上可接受的盐或酯、溶剂化合物或这些形式的组合，其中n、R1、R2、R3、X和Y的定义如此处所述。还提供了包含巨噬细胞迁移抑制因子抑制剂与药学上可接受的载体组合的组合物，以及使用它们的方法。
• WO2006/102191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——