2′-deoxy 5′-O-TBDPS-5-methylcytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′-deoxy 5′-O-TBDPS-5-methylcytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₄Si
• 分子量: 479.651
• InChiKey: CIULHGCQCGLGGQ-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-deoxy 5′-O-TBDPS-5-methylcytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 2′-deoxy 3′-O-(2″-deoxy 5″-O-DMT α-D-ribofuranosyl) 5′-O-DMT 5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧核糖相关二糖核苷及其亚磷酰胺的合成

  摘要：

  实现了抗肿瘤药ISIS 183750杂质参比化合物的合成。在该过程中，首次建立了合成2-脱氧核糖基二糖核苷的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.052
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2′-deoxy 5′-O-TBDPS-5-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧核糖相关二糖核苷及其亚磷酰胺的合成

  摘要：

  实现了抗肿瘤药ISIS 183750杂质参比化合物的合成。在该过程中，首次建立了合成2-脱氧核糖基二糖核苷的通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.052

文献信息

• 一种二糖核苷化合物及其制备方法
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN107090009B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种如通式1所示的二糖核苷化合物及其制备方法。所述化合物的结构通式如下：其中，第一核糖为2‑脱氧呋喃型核糖，第二核糖为呋喃型核糖，第一核糖与第二核糖之间由β构型相连；R1、R2、R3、R4、R5为不同的取代基团、R为杂环。
• Synthesis of 2-deoxy ribose related disaccharide nucleoside and its phosphoramidite
  作者：Yili Ding、Rilie Deng、Bingyun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.052

  日期：2017.7

  Synthesis of impurity reference compound of anti-tumor drug ISIS 183750 was achieved. In this process, a general method for synthesis of 2-deoxy ribosyl disaccharide nucleosides was established for the first time.

  实现了抗肿瘤药ISIS 183750杂质参比化合物的合成。在该过程中，首次建立了合成2-脱氧核糖基二糖核苷的通用方法。