N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine bromomethyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine bromomethyl ketone
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine bromomethyl ketone；1,3-dibromopropan-2-one;(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₃H₄Br₂O*C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 586.277
• InChiKey: WQYIARRAECQOPJ-RVXRQPKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine bromomethyl ketone 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine 2,4-dinitro-phenoxymethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy and arylacyloxy methyl ketones as thiol protease inhibitors

  摘要：

  巯基蛋白酶抑制剂的结构式为：##STR1##或其光学异构体，或其药学上可接受的盐，其中：n为0或1；m为0、1或2；X为H或N-保护基；每个Y独立地是一个可选择保护的α-氨基酸残基；R是一个可选择保护的α-氨基酸侧链，可以是H或CH.sub.3，或者与其连接的α-碳原子通过亚甲基、亚烯基或苯基连接；R'是可选择取代的芳基。

  公开号：

  US05055451A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-leucine bromomethyl ketone 、 N-苄氧羰基-L-亮氨酸 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine bromomethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Aryloxy and arylacyloxy methyl ketones as thiol protease inhibitors

  摘要：

  本发明披露了具有以下式子的硫醇蛋白酶抑制剂：##STR1## 或其光学异构体，或其药学上可接受的盐，其中：n为0或1；m为0、1或2；X为H或N-保护基；每个Y独立地是一个可选保护的α-氨基酸残基；R是可选保护的α-氨基酸侧链，其为H或CH.sub.3或通过亚甲基、亚胺基或苯基辐射与其连接的α-碳原子相结合；R'为可选取代的芳基。

  公开号：

  US05158936A1

文献信息

• CALPAIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：EP0840614A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• US5055451A
  申请人：——

  公开号：US5055451A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5158936A
  申请人：——

  公开号：US5158936A

  公开（公告）日：1992-10-27
• [EN] CALPAIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CALPAINE DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1996041638A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  (EN) Novel amino acid analogs are provided having the formula (I): Z-A3-A2-A1-Q, wherein Z is H or a protecting group; A3 and A2 are independently an optionally protected valine, leucine, alanine, isoleucine, phenylalnine, tyrosine, glycine, 2-arylglycine having either D or L stereochemistry or a chemical bond; A1 is an optionally protected valine, leucine, isoleucine, alanine, phenylalnine, tyrosine, 2-phenyl-glycine, 2-phenethyl-glycine, 2-aryl-glycine; Q is H, CH2OCOL, CH2OL, CH2SL, CH2X, NHNHCOCH2OCOL, NHNHCOCH2OL, NHNHCOCH2SL, wherein L is an optionally substituted aryl or optionally substituted hereroaryl; and X is CI, Br or F, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne de nouveaux analogues d'acides aminés, et un de leurs sels pharmacologiquement acceptable, de formule (I): Z-A3-A2-A1-Q, dans laquelle Z représente H ou un groupe de protection; A3 et A2 représentent indépendemment valine, leucine, alanine, isoleucine, phénylalnine, tyrosine, glycine, 2-arylglycine, toutes éventuellement protégées, et présentant une stéréochimie D ou L ou une liaison chimique; A1 représente valine, leucine, isoleucine, alanine, phénylalnine, tyrosine, 2-phényl-glycine, 2-phénéthyl-glycine, 2-aryl-glycine, toutes éventuellement protégées; Q représente H, CH2OCOL, CH2OL, CH2SL, CH2X, NHNHCOCH2OCOL, NHNHCOCH2OL, NHNHCOCH2SL, où L représente aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués; et X représente CI, Br ou F.
• Aryloxy and arylacyloxy methyl ketones as thiol protease inhibitors
  申请人：Syntex Inc.

  公开号：US05055451A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Thiol protease inhibitors are disclosed having the formula: ##STR1## or an optical isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: n is 0 or 1; m is 0, 1 or 2; X is H or an N-protecting group; each Y is independently an optionally protected .alpha.-amino acid residue; R is an optionally protected .alpha.-amino acid side chain that is H or CH.sub.3 or that is bonded to the .alpha.-carbon atom to which it is attached by a methylene, methine or phenyl radical; and R' is optionally substituted aryl.

  巯基蛋白酶抑制剂的结构式为：##STR1##或其光学异构体，或其药学上可接受的盐，其中：n为0或1；m为0、1或2；X为H或N-保护基；每个Y独立地是一个可选择保护的α-氨基酸残基；R是一个可选择保护的α-氨基酸侧链，可以是H或CH.sub.3，或者与其连接的α-碳原子通过亚甲基、亚烯基或苯基连接；R'是可选择取代的芳基。