乙基3-环己基-2-氟-3-氧代丙酸酯 | 118460-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-环己基-2-氟-3-氧代丙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(cyclohexyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-cyclohexyl-2-fluoro-3-oxopropanoate；alpha-Fluoro-beta-oxo-cyclohexanepropanoic acid ethyl ester
• CAS: 118460-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₇FO₃
• 分子量: 216.253
• InChiKey: NATMEFKNQCUZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-84 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-环己基-2-氟-3-氧代丙酸酯 在 三氟乙酸 、 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 ethyl 2-cyclohexyl-3-fluoro-5-methylidene-3,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化N-杂环的Pd催化[4 + 2]环化方法

  摘要：

  3-氟和三氟甲硫基哌啶是发现化学的重要组成部分。我们报告了一种简单有效的方法，可访问具有丰富功能的这些化合物的类似物，从而可以通过非对映异构体的高度化学控制对其进行化学选择性衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00752
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 乙基3-环己基-2-氟-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a029

文献信息

• Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4
  作者：Raffaele Pasceri、Hannah E. Bartrum、Christopher J. Hayes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c2cc37284c

  日期：——

  Treating readily available α-diazo-β-ketoesters with HBF4 results in nucleophilic fluorination by the usually inert and stable tetrafluoroborate anion. The resulting α-fluoro-β-ketoesters are highly versatile synthetic intermediates, for example in the preparation of fluoro-heterocycles, as illustrated by the direct formation of fluoro-pyrimidines, -pyrazoles and -coumarins in a single step.

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。
• Electrochemical fluorination of β-dicarbonyl compounds using p-iodotoluene difluoride as a mediator
  作者：Shoji Hara、Tsuyoshi Hatakeyama、Sheng-Qi Chen、Kenji Ishi-i、Masanori Yoshida、Masanori Sawaguchi、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00144-9

  日期：1998.2

  The selective and direct introduction of the fluorine atom into the α-position of β-dicarbonyl compounds was electrochemically achieved using iodotoluene difluoride as the mediator. The resulting α-fluoro-β-dicarbonyl compounds are important building blocks for biologically active compounds.

  以二甲苯碘代甲苯为介质，通过电化学方法将氟原子选择性和直接引入β-二羰基化合物的α-位。所得的α-氟-β-二羰基化合物是生物活性化合物的重要组成部分。
• Acylation of fluorocarbethoxy-substituted ylides: a simple and general route to .alpha.-fluoro .beta.-keto esters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00001a052

  日期：1991.1

  (Fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane (3) reacts with acid chlorides and anhydrides to form the corresponding carbon acylated phosphonium salts 4, and hydrolysis of 4 under mild basic conditions provides RCOCFHCOOEt (8) in moderate yields. The reaction is applicable to primary, secondary, tertiary, cyclic, aromatic, and ester-substituted acid chlorides. Acylation with ethyl chloroformate and ethyl chlorothioformate leads to the diesters CFH(COOEt)2 and EtSCOCFHCOOEt. Extension of this reaction sequence to perfluorinated and partially fluorinated acid chlorides did not proceed cleanly to give the expected phosphonium salts. However, the anion derived from (EtO)2P(O)CFHC(O)OEt reacts with R(F)COCl to form the corresponding C-acylated phosphonates 10, and hydrolysis of 10 gives R(F)COCFHCOOEt.
• An expedient synthesis of α-fluoro-β-ketoesters
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93318-0

  日期：——
• A Facile P-C Bond Cleavage of 2-Fluoro-2-Phosphonyl-1,3-Dicarbonyl Compounds on Silica Gel
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397910008087140

  日期：2000.4

  alpha-Fluoro-beta-keto esters and alpha-fluoromalonates were prepared by the P-C bond cleavage of 2-fluoro-2-phosphonyl-1,3-dicarbonyl compounds on wet silica gel.