N-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: LOUNYALNLRVMOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 、 过氧化苯甲酰 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-benzoyloxy-1-oxo-N-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化高效地合成β-酮酰胺的α-苯甲酰氧基化和羟基化

  摘要：

  提出了一种通过相转移催化α-苯甲酰氧基化和β-酮酰胺的α-羟基化的简便有效方案。这种方法为各种α-氧化的β-酮酰胺提供了温和而实用的途径。此外，α-苯甲酰氧基化产物可以容易地转化成α-羟基化化合物，其是有用的生物靶标的合成前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.026
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective electrophilic cyanation of β-keto amides catalysed by a cinchona organocatalyst

  摘要：

  一个操作简单的协议已经演示了由奎宁衍生的催化剂催化的β-酮酰胺的对映选择性亲电α-氰化反应。

  DOI：

  10.1039/c7ob01782k

文献信息

• Guanidinium iodide-catalyzed oxidative α-nitroalkylation of β-ketoamides
  作者：Koji Yasui、Takanari Kato、Kohei Kojima、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c4cc08581g

  日期：——

  Oxidative nitroalkylation of β-ketoamides and nitroalkanes, mediated by hypoiodide generated from tert-butyl hydrogen peroxide and a catalytic amount of guanidinium iodide, afforded the corresponding α-nitroalkyl-β-ketoamides in up to 97% yield.

  使用叔丁基过氧化氢和少量胍碘生成的次碘酸根介导的β-酮酰胺和硝基烷的氧化亚硝基化反应，得到了相应的α-硝基烷基-β-酮酰胺，产率高达97%。
• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Highly Selective Difluoromethylations of β-Keto Amides with ­TMSCF2Br under Mild Conditions
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Conghui Zhang、Ting Zhao、Yanqin Hu、Mingwei Zhang、Pengli Chen、Yang Fu

  DOI：10.1055/a-1507-5878

  日期：2021.7

  Without employing any transition metal and other additives, efficient methods for selective difluoromethylations of β-keto amides with TMSCF2Br reagent have been developed under mild conditions. This protocol allows a convenient access to various α-difluoromethyl β-keto amides with excellent yields (up to 93%) and high carbon/oxygen (C/O) regioselectivities (up to 99:1). The C/O selectivity of β-keto

  在不使用任何过渡金属和其他添加剂的情况下，已开发出在温和条件下使用 TMSCF2Br 试剂选择性二氟甲基化 β-酮酰胺的有效方法。该协议允许以优异的产率（高达 93%）和高碳/氧 (C/O) 区域选择性（高达 99:1）方便地获取各种 α-二氟甲基 β-酮酰胺。β-酮酰胺的 C/O 选择性可以通过简单地改变碱来轻松逆转和控制。该协议可以很容易地扩大规模，并且可以将 C-二氟甲基化产物还原为含 CF2H 的氨基醇衍生物。此外，β-酮酰胺的第一个对映选择性亲电二氟甲基化已经通过相转移催化实现。
• Enantioselective electrophilic cyanation of β-keto amides catalysed by a cinchona organocatalyst
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Mengmeng Reng、Zhuo Yang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c7ob01782k

  日期：——

  An operationally simple protocol for the enantioselective electrophilic α-cyanation of β-keto amides catalyzed by cinchona-derived catalysts has been demonstrated.

  一个操作简单的协议已经演示了由奎宁衍生的催化剂催化的β-酮酰胺的对映选择性亲电α-氰化反应。
• Improved organocatalytic electrophilic α-cyanation of β-keto amides with 1-cyanato-4-nitrobenzene
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Sule Zhang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.032

  日期：2018.5

  By using a readily accessible, new and safe cyano-transfer reagent, 1-cyanato-4-nitrobenzene, the enantioselectivity of the direct electrophilic α-cyanation of 1-indanone-derived β-keto amides was greatly improved as a result of an enhanced double-hydrogen bonding. Thus, in the presence of cinchonine as the bifunctional organocatalyst, a series of α-cyano β-keto amides were produced in excellent yields

  通过使用一种易于获得，安全的新型氰基转移试剂1-cyanato-4-硝基苯，由于增强了结构，大大提高了1-茚满酮衍生的β-酮酰胺的直接亲电子α-氰化的对映选择性。双氢键。因此，在金鸡宁作为双功能有机催化剂存在的情况下，在温和的反应条件下，可以以优异的收率（73-97％）和良好至高的对映选择性（75-91％ee）生产一系列α-氰基β-酮酰胺。