20(R),23(S)-15-chloro-19,20-dihydro-20,23-ethano-19-oxo-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]-oxatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 20(R),23(S)-15-chloro-19,20-dihydro-20,23-ethano-19-oxo-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]-oxatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile
• 英文别名: (1S,24R)-19-chloro-23-oxo-15-oxa-2,6,8,22-tetrazahexacyclo[20.4.1.110,14.116,20.02,24.04,8]nonacosa-4,6,10(29),11,13,16(28),17,19-octaene-13-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₂ClN₅O₂
• 分子量: 459.935
• InChiKey: RGELGUNOXBTGFT-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 20(R),23(S)-15-chloro-19,20-dihydro-20,23-ethano-19-oxo-5H,17H-18,21-ethano-6,10:12,16-dimetheno-22H-imidazo[3,4-h][1,8,11,14]-oxatriaza-cycloeicosine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one肽模拟物：法尼基转移酶的构象受限抑​​制剂的合成。

  摘要：

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。

  DOI：

  10.1021/ol015504w

文献信息

• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Peptide Mimetics:  Synthesis of a Conformationally Restricted Inhibitor of Farnesyltransferase
  作者：Christopher J. Dinsmore、Jeffrey M. Bergman、Michael J. Bogusky、J. Christopher Culberson、Kelly A. Hamilton、Samuel L. Graham

  DOI：10.1021/ol015504w

  日期：2001.3.1

  flexible route to highly constrained bicyclic peptidomimetic synthons with substitution at the Calpha position. The chemistry was used to produce a conformationally constrained farnesyltransferase inhibitor, which aided the elucidation of enzyme-bound conformation.

  描述了3,8-二氮杂双环[3.2.1] octan-2-one骨架的新合成。哌嗪酮衍生物的环戊烯烯酸酯烷基化提供了一条灵活的途径，可在Calpha位置进行取代的高度受限的双环拟肽合成子。该化学方法用于产生构象受限的法呢基转移酶抑制剂，其有助于阐明酶结合的构象。