2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenol；2-[(4-chlorophenyl)-hydroxymethyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• 分子量: 234.682
• InChiKey: HVWQHUYUXBNIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到胆碱非诺贝特杂质1
  参考文献：
  名称：

  高效的可见光催化光催化氧化将环硫酰胺氧化为亚胺

  摘要：

  报道了以Ir（ppy）2（dtbpy）PF 6为光催化剂对环状磺酰胺进行高效的光催化需氧氧化以合成环状N-磺酰基亚胺。对于五元和六元环状硫酰胺，这些对环境无害的转化表现出良好的分离产率和良好的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152059
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻羟基苯甲酮的不对称转移加氢：利用优化具有挑战性的醇的不对称合成的导向作用。

  摘要：

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01213

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Enantioselective Addition of Thiols to ortho-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jianwei Sun、Zengwei Lai

  DOI：10.1055/s-0035-1560546

  日期：——

  The first Bronsted acid catalyzed enantioselective addition of thiols to the in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is described. Complementary to the chiral amine catalyzed approach, the present reaction employs a chiral phosphoric acid as the catalyst. The readily available o-hydroxybenzyl alcohols serve as the atom-economical precursors of o-QMs to react with tritylthiol with moderate

  描述了第一个布朗斯台德酸催化的硫醇对映选择性加成到原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs)。作为手性胺催化方法的补充，本反应使用手性磷酸作为催化剂。容易获得的邻羟基苄醇作为邻 QMs 的原子经济前体，在温和条件下与三苯甲基硫醇以中等至良好的效率和对映选择性反应。
• 基于生物质源2,5-二甲基呋喃去芳香化环加 成策略构建多取代色满化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053754B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明利用生物质平台分子2,5‑二甲基呋喃作为新的亲双烯体与邻亚甲基苯醌实现去芳香化环加成反应构建多取代色满化合物。本发明的技术方案克服2,5‑二甲基呋喃与醇直接取代的竞争反应，实现了2,5‑二甲基呋喃去芳香化的逆电子需求的D‑A环加成，并且首次实现了亚甲基苯醌与富电子芳香烃进行分子间去芳香化[4+2]环加成反应，为生物质平台分子呋喃的转化利用提供了实验依据，具有很好的实践意义和应用价值。
• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。
• Catalytic Asymmetric Three‐component Hydroacyloxylation/ 1,4‐Conjugate Addition of Ynamides
  作者：Xiangqiang Li、Mingyi Jiang、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/asia.202000503

  日期：2020.7

  derivatives containing gem (1,1)‐diaryl skeletons in moderate to good yields with excellent ee values. The scale‐up experiment and further derivation showed the practicality of this catalytic system. In addition, a possible catalytic cycle and transition state model was proposed to elucidate the origin of the stereoselectivity based on X‐ray crystal structure of the α‐acyloxyenamide intermediate and product

  一种高度对映体选择性三组分hydroacyloxylation / 1,4-共轭加成的邻羟基苄基醇，ynamides和羧酸是在一个手性的存在下在温和的反应条件下发育N，N'二氧化物/ SC（OTF）3配合物，通过原位生成的邻苯醌甲基化物与α-酰氧基烯酰胺一起，以中等至良好的产率提供了一系列相应的含有宝石（1,1）-二芳基骨架的手性α-酰氧基酰胺衍生物，并具有出色的ee价值观。放大实验和进一步推导表明了该催化系统的实用性。此外，提出了一种可能的催化循环和过渡态模型，以基于α-酰亚氧酰胺中间体和产物的X-射线晶体结构阐明立体选择性的起源。