(R,R')-N,N'-dipivaloylcystine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R')-N,N'-dipivaloylcystine
• 英文别名: pivaloyl-Cys(1)-OH.pivaloyl-Cys(1)-OH；(2R)-3-[[(2R)-2-carboxy-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)ethyl]disulfanyl]-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 408.54
• InChiKey: NVQQSBBULPRPNC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.3%的产率得到(R,R')-N,N'-dipivaloylcystine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Aromatic Ketones. II. An Enantioselective Synthesis of Methyl(2R,3S)-3-(4-Methoxypehnyl)glycidate.

  摘要：

  研究了某些3-酮酯（6、8和11）通过不同手性还原剂不对称还原为3-羟基酯（7、9和12）的过程。产物（9和12）被转化为甲基（2R, 3S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸酯（2R, 3S-3），这是在实际合成Diltiazem（1）的对映选择性合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.643

文献信息

• US5889050A
  申请人：——

  公开号：US5889050A

  公开（公告）日：1999-03-30
• Asymmetric Reduction of Aromatic Ketones. II. An Enantioselective Synthesis of Methyl(2R,3S)-3-(4-Methoxypehnyl)glycidate.
  作者：Kenji MATSUKI、Masao SOBUKAWA、Akiyoshi KAWAI、Hirozumi INOUE、Mikio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.643

  日期：——

  Asymmetric reduction of some 3-keto esters (6, 8, and 11) to 3-hydroxy esters (7, 9, and 12) with various chiral reducing agents was investigated. The products (9 and 12) were converted to methyl (2R, 3S)-3-(4-methoxy-phenyl)glycidate (2R, 3S-3), a key intermediate in the practical enantioselective synthesis of dilitazem (1).

  研究了某些3-酮酯（6、8和11）通过不同手性还原剂不对称还原为3-羟基酯（7、9和12）的过程。产物（9和12）被转化为甲基（2R, 3S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸酯（2R, 3S-3），这是在实际合成Diltiazem（1）的对映选择性合成中的关键中间体。