4,4'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 4,4'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
• 英文别名: 4-((4-((2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)butoxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one；4,4'-[1,4-Butanediylbis(oxymethylene)]bis[1,3-dioxolan-2-one]；4-[4-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]butoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: HZGBRTQAXNTXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one) 、 正丁胺 反应 3.0h， 生成 、 [2-[[3-hydroxy-2-[[(butylamino)carbonyl]oxy]propoxy]butoxy]-1-[[[(butylamino)carbonyl]oxy]methyl]ethyl]hydroxy 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBAMOYLOXY (METH)ACRYLATES AND NEW CARBAMOYLOXY (METH)ACRYLATES
  [FR] PROCESSUS DE PRODUCTION DE (METH)ACRYLATES CARBAMOYLOXY ET DE NOUVEAUX (METH)ACRYLATES CARBAMOYLOXY

  摘要：

  该发明涉及一种生产羰酰氧基（甲基）丙烯酸酯的方法，包括将羟基烷基氨基甲酸酯与具有化学式CH2=CR29-COOR30的（甲基）丙烯酸酯进行酯交换反应，其中R29为氢或甲基，R30代表含有1至8个碳原子的烷基基团，在有机钛、有机锆或有机锡催化剂的存在下进行，从而得到羰酰氧基（甲基）丙烯酸酯，并将其用于辐射固化组合物中。

  公开号：

  WO2004052843A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇二缩水甘油醚 、 二氧化碳 在 C₄₄H₂₀AlCl₉N₄ 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4,4'-((butane-1,4-diylbis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  An aluminum porphyrin complex with high activity and selectivity for cyclic carbonate synthesis

  摘要：

  一种精心设计的铝卟啉配合物与季铵盐辅催化剂相结合，对环状碳酸酯合成具有高活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c4gc02310b

文献信息

• Versatile and scalable synthesis of cyclic organic carbonates under organocatalytic continuous flow conditions
  作者：Romaric Gérardy、Julien Estager、Patricia Luis、Damien P. Debecker、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c9cy01659g

  日期：——

  epoxides. In this work, cyclic organic carbonates are prepared according to alternative sustainable and intensified continuous flow conditions from the corresponding 1,2-diols. The process utilizes dimethyl carbonate (DMC) as a low toxicity carbonation reagent and relies on the organocatalytic activity of widely available and cheap organic ammonium and phosphonium salts. Glycerol is selected as a model

  制备环状有机碳酸酯的基准路线从有毒，挥发性和不稳定的环氧化物开始。在这项工作中，根据替代的可持续和强化连续流动条件，从相应的1,2-二醇制备环状有机碳酸酯。该方法利用碳酸二甲酯（DMC）作为低毒性碳酸化试剂，并依赖于广泛可得的廉价有机铵盐和phospho盐的有机催化活性。选择甘油作为模型底物，用于通过均相铵盐和phospho盐库进行初步优化。阴离子的性质极大地影响催化活性，而阳离子的性质不影响反应。经过优化，在3.5°C的四丁基溴化铵作为有机催化剂的条件下，在180°C（11 bar）下3分钟的停留时间内，能够以95％的转化率和79％的选择性获得碳酸甘油酯。简单的液-液萃取程序既可以纯化碳酸甘油酯，又可以回收均相催化剂。条件适合于精制和粗制生物基甘油，尽管在后一种情况下转化率较低。对照实验表明，粗样品中存在的水会引起碳酸甘油酯的明显水解。然后，将反应条件成功应用于各种底物上，从而提供相应的
• Efficient Solvent-Free Synthesis of Cyclic Carbonates from the Cycloaddition of Carbon Dioxide and Epoxides Catalyzed by New Imidazolinium Functionalized Metal Complexes Under 0.1 MPa
  作者：Qian Zhang、Peng Yu、Bo Lei、Hai-Jian Yang、Juncheng Hu、Lihua Wang、Tengfei Zhou、Qingqing Jiang、Junjiang Zhu、Buxing Han

  DOI：10.1007/s10562-020-03163-6

  日期：2020.9

  metal complexes were prepared as efficient and recyclable homogeneous catalysts for the synthesis of cyclic carbonates via the coupling reaction of carbon dioxide and epoxides in the absence of co-catalysts and solvent. Due to the synergistic effect between the metal center as Lewis acid and the imidazolinium groups with halide anions as Lewis base, these catalysts exhibited excellent catalytic capability

  摘要 在无助催化剂和溶剂的情况下，通过二氧化碳和环氧化物的偶联反应制备了一系列咪唑啉官能化金属配合物作为高效且可回收的均相催化剂，用于合成环状碳酸酯。由于作为路易斯酸的金属中心与作为路易斯碱的卤化物阴离子的咪唑啉基团之间的协同作用，这些催化剂表现出优异的催化能力。特别是，双功能催化剂（分别为 2c、2i 和 2j）的高周转频率（TOF）值（1174、1240 和 1262 h -1 ）是通过调整反应参数实现的。这些催化剂在常压下也表现出优异的催化性能。可回收性测试表明，这种双功能催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次，而不会显着降低活性和选择性。最佳反应条件也被筛选为（120°C，1.0 MPa CO 2 和2 h）。该催化剂还可应用于多种基材，并具有高催化活性，可长期使用。我们还进行了动力学研究，这表明催化剂的活性遵循 I - > Br - > Cl - 的顺序。此外，提出了咪唑啉官能化金属配合物的合理反应机制。图形摘要
• Microporous 2D indium metal–organic frameworks for selective CO₂ capture and their application in the catalytic CO₂-cycloaddition of epoxides
  作者：Yuan-Han Li、Sue-Lein Wang、Yu-Chia Su、Bao-Tsan Ko、Chen-Yen Tsai、Chia-Her Lin

  DOI：10.1039/c8dt01405a

  日期：——

  Four new 2D indium metal–organic frameworks (MOFs) (Me2NH2)[In(SBA)2] (1), (Me2NH2)[In(SBA)(BDC)] (2), (Me2NH2)[In(SBA)(BDC-NH2)] (3), and (NH4)3[In3Cl2(BPDC)5] (4), (H2SBA = 4,4′-sulfonyldibenzoic acid; H2BDC = 1,4-benzenedicarboxylic acid; H2BDC-NH2 = 2-amino-1,4-benzenedicarboxylic acid; H2BPDC = 4,4′-biphenyldicarboxylic acid) have been synthesized under solvothermal reaction conditions for compounds

  四个新的2D铟金属有机骨架（MOF）（Me 2 NH 2）[In（SBA）2 ]（1），（Me 2 NH 2）[In（SBA）（BDC）]（2），（Me 2 NH 2）[In（SBA）（BDC-NH 2）]（3）和（NH 4）3 [In 3 Cl 2（BPDC）5 ]（4），（H 2 SBA = 4,4'-磺酰基二苯甲酸酸; H 2 BDC = 1,4-苯二甲酸; H 2 BDC-NH 2 = 2-氨基-1,4-苯二甲酸; H已经在溶剂热反应条件下合成了化合物1至3的2 BPDC = 4,4'-联苯二甲酸，并且尝试了化合物4的DES（深低共熔溶剂）反应。这些MOF的结构已经通过使用单晶X射线衍射研究以及所有这些具有多孔性质的4D 2D单层框架来确定。N 2气体吸附测量表明，化合物1的Brunauer–Emmer–Teller（BET）和Langmuir表面积分别为207和301 m 2 g
• Straightforward Access to High-Performance Organometallic Catalysts by Fluoride Activation: Proof of Principle on Asymmetric Cyanation, Asymmetric Michael Addition, CO₂ Addition to Epoxide, and Reductive Alkylation of Amines by Tetrahydrofuran
  作者：Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.1c03785

  日期：2021.11.5

  We demonstrate that well-known transition metal catalysts can be transformed into high-performance versions by the simple use of a fluoride anion source. In situ fluoride-activated catalysts are highly active catalytic species. The isolation may lead to degradation of the species or a decrease in catalytic activity. Fluoride activation of known, relatively simple catalysts resulted in the development

  我们证明了众所周知的过渡金属催化剂可以通过简单使用氟阴离子源转化为高性能版本。原位氟化物活化的催化剂是高活性催化物质。分离可能导致物种降解或催化活性降低。已知相对简单的催化剂的氟化物活化导致开发了一种最有效的催化体系，用于醛的不对称氰化、不对称迈克尔加成和环状碳酸酯的合成。此外，还开发了氟化物辅助的四氢呋喃 (THF) 与胺的还原开环。我们相信所提出的方法可以在已知催化过程的改进和新催化过程的设计中找到广泛的应用。
• Catalytic Formation of Cyclic Carbonates using Gallium Aminotrisphenolate Compounds and Comparison to their Aluminium Congeners: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Lucía Álvarez‐Miguel、Jesús Damián Burgoa、Marta E. G. Mosquera、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/cctc.202100910

  日期：2021.10.7

  of gallium aminotrisphenolate compounds as catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The results show that they are highly active, and more so than the corresponding aluminium congeners. The catalyst system is applicable at low and elevated temperatures across a wide substrate scope including terminal, internal, multiple and fully deuterated epoxides. Applying low catalyst

  这项工作报告了使用氨基三酚镓化合物作为由环氧化物和 CO 2合成环状碳酸酯的催化剂. 结果表明它们具有高活性，并且比相应的铝同系物活性更高。该催化剂体系适用于低温和高温下的广泛底物范围，包括末端环氧化物、内部环氧化物、多重环氧化物和完全氘化环氧化物。应用低催化剂负载量可以获得 344,000 的 TON，突出了它们的稳定性。DFT 研究证实，与铝同系物相比，镓催化剂具有较低的能量分布。使用 Gutmann-Beckett 方法测量镓和氨基三酚铝化合物的路易斯酸度提供了实验证据，证明镓化合物比其铝同系物更具路易斯酸性。最后，