(4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-hexadecylhydropyridine-4a(2H)carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-hexadecylhydropyridine-4a(2H)carboxamide
• 英文别名: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,7,8,8a,14a,14b-decahydropicene-4a-carboxamide
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₃
• 分子量: 504.713
• InChiKey: QDWCHUWEPONNSK-KPOXMGGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-leucyl chloride 、 (3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 、 (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-hexadecylhydropyridine-4a(2H)carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类具有联合治疗作用的CDDO/川芎嗪醇杂合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及生物医药技术领域，尤其涉及一类具有联合治疗作用的CDDO/川芎嗪醇杂合物及其制备方法和用途，具有通式Ⅰ所示结构：本发明采用双前药策略，利用LAP响应片段亮氨酸酰基对CDDO类药物的CUK进行前药保护，并与川芎嗪醇活性片段进行偶联，形成CDDO/川芎嗪醇杂合物。本发明利用前药在LAP过表达的肝脏炎症组织中，选择性地裂解亮氨酸酰胺键片段，释放出CDDO类药物和川芎嗪醇，从而提高两种药物在肝损伤炎症组织的浓度，增加了炎症治疗作用，降低了药物剂量，改善了CDDO类药物的毒副作用，提高了药物安全性。

  公开号：

  CN113603743B
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9-二烯-28-酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 (4aS,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bS)-11-cyano-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-10,14-dioxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,12a,14,14a,14b-hexadecylhydropyridine-4a(2H)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类三萜类衍生物及其作为程序性细胞坏死 抑制剂的用途

  摘要：

  本发明公开了一类三萜类衍生物，或其异构体、盐或溶剂合物的前体药物，具有式I所示的通式结构：式中各取代基详见说明书。本发明的三萜类衍生物或其异构体、盐或溶剂合物的前体药物可以作为程序性细胞坏死抑制剂，有效抑制细胞发生程序性坏死；可以用于制备程序性细胞坏死相关缺血性疾病的防治药物。

  公开号：

  CN111704647B

文献信息

• 一类三萜类衍生物及其作为程序性细胞坏死 抑制剂的用途
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN111704647B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明公开了一类三萜类衍生物，或其异构体、盐或溶剂合物的前体药物，具有式I所示的通式结构：式中各取代基详见说明书。本发明的三萜类衍生物或其异构体、盐或溶剂合物的前体药物可以作为程序性细胞坏死抑制剂，有效抑制细胞发生程序性坏死；可以用于制备程序性细胞坏死相关缺血性疾病的防治药物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HIV-ASSOCIATED COGNITIVE DYSFUNCTION
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170333450A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention provides methods comprising treating and/or preventing cognitive dysfunction in subjects infected with HIV by administering an antioxidant inflammation modulator (AIM). The present invention also provides for methods for treating and/or preventing an HIV-associated neurocognitive disorder by contacting peripheral blood monocytes of an HIV+subject with an AIM.
• 一类具有联合治疗作用的CDDO/川芎嗪醇杂合物及其制备方法和用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN113603743B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及生物医药技术领域，尤其涉及一类具有联合治疗作用的CDDO/川芎嗪醇杂合物及其制备方法和用途，具有通式Ⅰ所示结构：本发明采用双前药策略，利用LAP响应片段亮氨酸酰基对CDDO类药物的CUK进行前药保护，并与川芎嗪醇活性片段进行偶联，形成CDDO/川芎嗪醇杂合物。本发明利用前药在LAP过表达的肝脏炎症组织中，选择性地裂解亮氨酸酰胺键片段，释放出CDDO类药物和川芎嗪醇，从而提高两种药物在肝损伤炎症组织的浓度，增加了炎症治疗作用，降低了药物剂量，改善了CDDO类药物的毒副作用，提高了药物安全性。
• A novel dicyanotriterpenoid, 2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-onitrile, active at picomolar concentrations for inhibition of nitric oxide production
  作者：Tadashi Honda、Yukiko Honda、Frank G. Favaloro、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Andrew E. Place、Mara H. Rendi、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00105-1

  日期：2002.4

  New oleanane triterpenoids with various substituents at the C-17 position of 2-evano-3,12-dioxooleana-1,9(11)dien-28-oic acid (CDDO) and methyl 2-carboxy-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oate were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxooleana- 1,9(11)-dien-28-onitrile shows extremely high inhibitory activity (IC50 = 1 pM level) against production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages. This potency is about 100 times and 30 times more potent than CDDO and dexamethasone, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.