(E)-3-benzyl-5-(phenyl(m-tolyl)methylene)oxazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzyl-5-(phenyl(m-tolyl)methylene)oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5E)-3-benzyl-5-[(3-methylphenyl)-phenylmethylidene]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: YUANQSKWTRKJGD-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 间碘甲苯 、 N-benzyl-3-phenylpropiolamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(E)-3-benzyl-5-(phenyl(m-tolyl)methylene)oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺，卤代烃和CO 2的钯/铜催化多官能团反应生成官能化的恶唑烷-2,4-二酮†

  摘要：

  钯/铜催化的炔丙基酰胺被卤代烃和CO 2氧化羰基化反应已朝官能化的恶唑烷2,4-二酮方向发展。通过将RX氧化添加到Pd（0）中，然后依次进行酰胺的羧化反应和RPdX物种对电子缺陷性三键的反式-氧化palladladation，可以触发此多组分反应（MCR）。最后，通过还原消除得到具有四取代的乙烯基图案和Pd（0）的产物。该协议的特点是同时形成三个键，代表将CO 2掺入增值杂环中的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc07027c

文献信息

• 一种由二氧化碳制备四取代乙烯基恶唑烷-2,4-二酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110590691B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于二氧化碳固定转化技术领域，具体涉及的是含炔基化合物的官能团化反应，公开了一种由二氧化碳制备四取代乙烯基恶唑烷‑2,4‑二酮的方法。具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧的Schlenk管(史兰克管)中，按比例加入催化剂、铜盐、碱、炔丙基酰胺、卤代烃、二氧化碳以及溶剂，将上述Schlenk管置于环境温度下，搅拌16‑24小时。最后经过硅胶柱层析，得到四取代乙烯基恶唑烷‑2,4‑二酮。本发明首次采用CO2为羧基源，在环境温度下，构建四取代乙烯基恶唑烷‑2,4‑二酮。
• Palladium/copper-catalyzed multicomponent reactions of propargylic amides, halohydrocarbons and CO₂ toward functionalized oxazolidine-2,4-diones
  作者：Cong Zhou、Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c9cc07027c

  日期：——

  A palladium/copper-catalyzed oxy-carbonation of propargylic amides by halohydrocarbons and CO2 has been developed toward functionalized oxazolidine-2,4-diones. This multi-component reaction (MCR) was triggered by the oxidative addition of RX to Pd(0), followed by the sequential carboxylation of amide and trans-oxopalladation of an electron-deficient triple bond by RPdX species. Finally, the reductive

  钯/铜催化的炔丙基酰胺被卤代烃和CO 2氧化羰基化反应已朝官能化的恶唑烷2,4-二酮方向发展。通过将RX氧化添加到Pd（0）中，然后依次进行酰胺的羧化反应和RPdX物种对电子缺陷性三键的反式-氧化palladladation，可以触发此多组分反应（MCR）。最后，通过还原消除得到具有四取代的乙烯基图案和Pd（0）的产物。该协议的特点是同时形成三个键，代表将CO 2掺入增值杂环中的有效方法。