4-(furan-2-yl)-2H-pyran-2,6(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-2H-pyran-2,6(3H)-dione
• 化学式: C₉H₆O₄
• 分子量: 178.144
• InChiKey: LTKMJNDJFSKVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)but-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-2H-pyran-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-丁烯酸酯与二氧化碳的羧化环化反应：获得戊二酸酐。

  摘要：

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01717

文献信息

• 一种用二氧化碳合成戊烯二酸酐类化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111138396A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明属于精细化工合成技术领域，涉及一种用二氧化碳合成戊烯二酸酐类化合物的方法。本发明使用2‑丁烯酸衍生物为原料，加入有机碱及反应溶剂，然后通入二氧化碳，在0～50摄氏度搅拌反应0.5～24小时，反应结束后放置至室温，缓慢释放未反应完的气体，反应液直接减压浓缩得粗产品，经柱层析或重结晶纯化可得到戊烯二酸酐产物。该方法使用廉价易得的2‑丁烯酸衍生物和二氧化碳为原料，有机碱为促进剂，操作安全简单，毒性低，对环境友好，在医药农药等精细有机合成中具有潜在的应用价值。