1,2,3-tri-O-butoxycarbonylglycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-butoxycarbonylglycerol
• 英文别名: 1,3-Bis(butoxycarbonyloxy)propan-2-yl butyl carbonate；1,3-bis(butoxycarbonyloxy)propan-2-yl butyl carbonate
• 化学式: C₁₈H₃₂O₉
• 分子量: 392.447
• InChiKey: TTWUKBLQMWZPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 二氧化碳 、 甘油 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以89%的产率得到1,2,3-tri-O-butoxycarbonylglycerol
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基四甲基胍从甘油、CO2 和烷基卤化物选择性合成碳酸酯

  摘要：

  在此，我们描述了从甘油、CO2 和烷基卤化物中胍促进的碳酸酯合成。具体而言，直链三碳酸酯（1,2,3-三-O-丁氧基羰基甘油）、含有直链和环状部分的二碳酸酯[丁基（2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基）甲基碳酸酯]，和环状单碳酸酯（4-羟甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环）以良好的产率选择性获得，这受到胍基取代基的空间体积的强烈影响。所开发的方法具有高效、条件温和的优点，是从工业副产品合成高附加值产品的有力工具。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610027

文献信息

• Selective Synthesis of Carbonates from Glycerol, CO2, and Alkyl Halides Using tert-Butyltetramethylguanidine
  作者：Masatoshi Mihara、Kaname Moroga、Tetsuo Iwasawa、Takeo Nakai、Takatoshi Ito、Toshinobu Ohno、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-0037-1610027

  日期：2018.8

  Herein, we describe the guanidine-promoted synthesis of carbonates from glycerol, CO2, and alkyl halides. Specifically, a linear tricarbonate (1,2,3-tri-O-butoxycarbonylglycerol), a dicarbonate [butyl (2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate] containing a linear and a cyclic moiety, and a cyclic monocarbonate (4-hydroxymethyl-2-oxo-1,3-dioxolan) were selectively obtained in good yields, which were

  在此，我们描述了从甘油、CO2 和烷基卤化物中胍促进的碳酸酯合成。具体而言，直链三碳酸酯（1,2,3-三-O-丁氧基羰基甘油）、含有直链和环状部分的二碳酸酯[丁基（2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基）甲基碳酸酯]，和环状单碳酸酯（4-羟甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环）以良好的产率选择性获得，这受到胍基取代基的空间体积的强烈影响。所开发的方法具有高效、条件温和的优点，是从工业副产品合成高附加值产品的有力工具。