6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；6-Chloro-4-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one；6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: QTPCKMGSKIPLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯乙酮 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-4-methyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and和二氧化碳对1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮的反应

  摘要：

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900341

文献信息

• CO
  申请人：常州大学

  公开号：CN110204506B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物中的方法，具体涉及的是医药、有机化工及精细化工领域，采用二氧化碳作为C1来源，合成1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。具体工艺步骤如下：在Schlenk管（史兰克管）中，按一定比例加入邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、碱以及溶剂，在二氧化碳氛围下，将上述Schlenk管置于90‑110 oC油浴中，加热搅拌6‑12小时，反应液经由饱和食盐水终止，得到1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。本发明首次采用首次采用邻氨基苯乙酮N‑甲苯磺酰腙衍生物、二氧化碳和碱来制备1,4‑二氢‑2H‑3,1‑苯并恶嗪‑2‑酮类化合物。且具有反应原料以及碱简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。
• The Reaction of <i>o</i> ‐Aminoacetophenone <i>N</i> ‐Tosylhydrazone and CO ₂ toward 1,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones
  作者：Hao Xiong、Xiaopeng Wu、Hepan Wang、Song Sun、Jin‐Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900341

  日期：2019.8.5

  A transition‐metal‐free reaction of o‐aminoacetophenone N‐tosylhydrazone and CO2 has been developed, leading to a series of 1,4‐dihydro‐2H‐3,1‐benzoxazin‐2‐ones in moderate to good yields. This procedure proceeds with the sequential fixation of CO2 by amino leading to carbamic acid and the intra‐ molecular insertion of hydroxyl to carbene.

  已开发出邻氨基苯乙酮N-甲苯磺酰and与CO 2的无过渡金属反应，从而以中等至良好的产率产生了一系列1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮。该过程通过氨基依次固定CO 2导致氨基甲酸和分子内将羟基插入卡宾而进行。