rel-(6aS,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rel-(6aS,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: (6aS,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: FJRQDVCLUUZSIG-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(6aS,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高压访问Δ 9 -顺-和Δ 9 -反式Tetrahydrocannabinols家庭

  摘要：

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。

  DOI：

  10.1021/jo200796b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,6-二甲氧基-4-戊基苯基)丁-3-烯-2-酮 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 21.0~140.0 ℃ 、900.02 MPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 rel-(6aS,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  高压访问Δ 9 -顺-和Δ 9 -反式Tetrahydrocannabinols家庭

  摘要：

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。

  DOI：

  10.1021/jo200796b

文献信息

• High-Pressure Access to the Δ⁹-<i>cis</i>- and Δ⁹-<i>trans-</i>Tetrahydrocannabinols Family
  作者：Lucio Minuti、Eleonora Ballerini

  DOI：10.1021/jo200796b

  日期：2011.7.1

  Diels–Alder reactions of a range of 1-(alkoxy/alkyl-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl vinyl ketone and methyl acrylate carried out in ethanol as the reaction medium under 9 kbar pressure were investigated. The use of high pressure as the activating method of the Diels–Alder reactions allows the efficient and endodiastereoselective generation of a series of cis-cyclohexenyl-benzene cycloadducts

  研究了1-（烷氧基/烷基取代的苯基）丁1,3-二烯与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯在9 kbar压力下的乙醇中作为Diels-Alder反应的反应介质。使用高压作为Diels-Alder反应的活化方法，可以高效，内非对映选择性地生成一系列顺式-环己烯基-苯环加合物，并选择性地转化为其反式-末端。所产生的顺式-环己烯基-苯和反式-环己烯基-苯是用于获得取代的特权顺式-6a，7、8、10a-四氢-6 H-苯并[ c ]苯并二甲苯的有用前体。反式-6a，7,8,10a-四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。Δ的全合成9 -顺四氢大麻酚（THC）和Δ 9 -反-THC，通过使用选择的狄尔斯-阿德耳加合物，中有描述。最后，为了获得Δ路线9 -反式中基于（对映异构体二者纯形式-THC小号） - （ - ） - 1-氨基-2-（甲氧基甲基）（SAMP）也报道吡咯烷腙方法。