N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis(N',3-dimethoxybenzimidamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis(N',3-dimethoxybenzimidamide)
• 英文别名: N,3-dimethoxy-N'-[12-[[(methoxyamino)-(3-methoxyphenyl)methylidene]amino]dodecyl]benzenecarboximidamide
• 化学式: C₃₀H₄₆N₄O₄
• 分子量: 526.72
• InChiKey: DRFVVBOIJKTZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-二氨基十二烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N'-(dodecane-1,12-diyl)bis(N',3-dimethoxybenzimidamide)
  参考文献：
  名称：

  评估mid胺肟衍生物作为强效双阳离子抗疟药的前药候选物。

  摘要：

  恶性疟原虫是造成大多数疟疾的原因，其对既定的抗疟药的耐药性是一个主要问题。因此，需要新的化学疗法来对抗恶性疟原虫疟疾的新兴的多药耐药性，例如靶向血浆磷脂代谢的胆碱类似物。在这里，我们描述了作为逆苯甲m和类似胆碱的杂化化合物的前药候选物的a胺肟衍生物的合成，以及一系列新的不对称双阳离子化合物的设计。对a胺肟进行了不对称系列的生物转化研究，结果表明ox胺肟的前药策略可应用于C-烷基am部分，如苄am和N-取代基没有改变a胺肟的生物转化。在小鼠中体外评估了这三组化合物的抗疟活性，在小鼠中评估了其对恶性疟原虫的抗疟活性，并在体内对抗了温氏小孢子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.045

文献信息

• Evaluation of amidoxime derivatives as prodrug candidates of potent bis-cationic antimalarials
  作者：Olivier Berger、Stéphanie Ortial、Sharon Wein、Séverine Denoyelle、Françoise Bressolle、Thierry Durand、Roger Escale、Henri J. Vial、Yen Vo-Hoang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.045

  日期：2019.8

  Plasmodium falciparum is responsible for most of the cases of malaria and its resistance to established antimalarial drugs is a major issue. Thus, new chemotherapies are needed to fight the emerging multi-drug resistance of P. falciparum malaria, like choline analogues targeting plasmodial phospholipidic metabolism. Here we describe the synthesis of amidoxime derivatives as prodrug candidates of reverse-benzamidines

  恶性疟原虫是造成大多数疟疾的原因，其对既定的抗疟药的耐药性是一个主要问题。因此，需要新的化学疗法来对抗恶性疟原虫疟疾的新兴的多药耐药性，例如靶向血浆磷脂代谢的胆碱类似物。在这里，我们描述了作为逆苯甲m和类似胆碱的杂化化合物的前药候选物的a胺肟衍生物的合成，以及一系列新的不对称双阳离子化合物的设计。对a胺肟进行了不对称系列的生物转化研究，结果表明ox胺肟的前药策略可应用于C-烷基am部分，如苄am和N-取代基没有改变a胺肟的生物转化。在小鼠中体外评估了这三组化合物的抗疟活性，在小鼠中评估了其对恶性疟原虫的抗疟活性，并在体内对抗了温氏小孢子。