乙基4-(3-氧代丁基)苯甲酸酯 | 174666-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-(3-氧代丁基)苯甲酸酯
• 中文别名: 噁丙环,(1-甲氧基乙基)-(9CI)
• 英文名称: 4-(3-oxobutyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(3-oxobutyl)benzoate
• CAS: 174666-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: GYHQHPIRJZUHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(3-氧代丁基)苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 亚硝酸特丁酯 、 乙醇 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 ethyl 5-amino-2-[2-(4-ethoxycarbonylphenyl)ethyl]-isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂-5,8,10-三氮杂苯甲酸及其潜在的抗叶酸剂4-氨基衍生物的合成

  摘要：

  邻氨基酰胺8是由1,3-二酮3制备的标题化合物的多步合成中间体。随后将8与氯甲am-HCl（9）缩合，得到吡啶并[3，4- d ]嘧啶10。酰胺8的脱水导致邻氨基腈15，与胍（16）环缩合，生成吡啶并[3,4- d ]嘧啶-2,4-二胺17。酸11和18与L-谷氨酸二乙酯的偶联（12），并在皂化后提供7-氮杂5,8,10-三氮杂十四酸14及其4-氨基衍生物20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390613
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸乙酯 在 sodium hydrogen selenide 、 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 乙基4-(3-氧代丁基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸催化下，用磺酸盐对未官能化烯烃进行分子间加氢胺化反应合成α-叔胺衍生物

  摘要：

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500646

文献信息

• Addition of Electrochemically Prepared Arylzinc Species onto Activated Olefins via a Cobalt Catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2002-34250

  日期：——

  The consumable anode process allows the electrochemical preparation of arylzinc compounds in the presence of cobalt chloride as catalyst in a mixed solvent acetonitrile/pyridine (9:1). Conjugate addition of these organometallic reagents to olefins is also obtained in good yields via a new method using CoBr2(2,2′-bipyridine)2 as catalyst.

  可消耗阳极过程使得在钴氯化物作为催化剂和丙酮/吡啶(体积比9:1)混合溶剂存在的情况下，能够进行苯基锌化合物的电化学制备。这些有机金属试剂对烯烃的共轭加成也可以通过一种新方法，在CoBr2(2,2′-联吡啶)2作为催化剂的情况下，获得良好的产率。
• Highly nucleophilic vitamin B₁₂-assisted nickel-catalysed reductive coupling of aryl halides and non-activated alkyl tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryo Ohata、Shinnosuke Kiguchi、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/c7cc01932g

  日期：——

  Reductive cross-coupling of aryl halides with ubiquitous alkyl tosylates was developed using a combination of nickel and vitamin B12 catalysts. The tosylate was activated by reduced vitamin B12 to form alkyl cobalt(III) which served as a good alkylating agent for aryl-nickel species, leading to the C(sp3)–C(sp2) bond formation.

  使用镍和维生素B 12催化剂的组合开发了芳基卤化物与无处不在的烷基甲苯磺酸盐的还原性交叉偶联反应。甲苯磺酸盐通过还原的维生素B 12活化而形成烷基钴（III），该烷基钴可作为芳基镍物种的良好烷基化剂，从而导致C（sp 3）–C（sp 2）键的形成。
• CoBr₂(Bpy):  An Efficient Catalyst for the Direct Conjugate Addition of Aryl Halides or Triflates onto Activated Olefins
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo060855f

  日期：2006.8.1

  method devoted to the direct conjugate addition of functionalized aryl compounds onto Michael acceptors is described. The CoBr2(2,2‘-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation of a variety of aromatic reagents ranging from halides to triflates functionalized by reactive groups. This procedure allows for the synthesis of compounds resulting from 1,4-addition in good

  描述了致力于将官能化的芳基化合物直接共轭加成到迈克尔受体上的有效的钴催化方法。CoBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是一种非常合适的催化剂，可用于活化各种芳族试剂，从卤化物到被反应基团官能化的三氟甲磺酸酯。该方法允许以良好的至优异的产率合成由1，4-加成产生的化合物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Silyl Electrophiles with Alkylzinc Halides: A Silyl-Negishi Reaction
  作者：Andrew P. Cinderella、Bojan Vulovic、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04364

  日期：2017.6.14

  the first example of a silyl-Negishi reaction between secondary zinc organometallics and silicon electrophiles. This palladium-catalyzed process provides direct access to alkyl silanes. The delicate balance of steric and electronic parameters of the employed DrewPhos ligand is paramount to suppressing isomerization and promoting efficient and selective cross-coupling.

  我们报告了二级锌有机金属和硅亲电试剂之间甲硅烷基-Negishi 反应的第一个例子。这种钯催化工艺可直接获得烷基硅烷。所用 DrewPhos 配体的空间和电子参数的微妙平衡对于抑制异构化和促进有效和选择性的交叉偶联至关重要。
• Cobalt bromide as catalyst in electrochemical addition of aryl halides onto activated olefins
  作者：Paulo Gomes、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00420-2

  日期：2000.4

  The consumable anode process permits the electrochemical arylation of activated olefins from functionalized aryl halides when cobalt halide is used as catalyst, either associated with bipyridine and pyridine as ligands in DMF as solvent, or with only pyridine in acetonitrile as solvent.

  当使用卤化钴作为催化剂时，可消耗的阳极工艺允许活化的烯烃从官能化的芳基卤化物进行电化学芳基化，或者与联吡啶和吡啶结合作为DMF中的配体作为溶剂，或者仅与吡啶在乙腈中作为溶剂。