meso-N7-(2,3,4-trihydroxybutyl)guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: meso-N7-(2,3,4-trihydroxybutyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-7-[(2S,3R)-2,3,4-trihydroxybutyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: UMTFQVFOBKFZFN-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 2'-脱氧鸟苷 在 二甲基二环氧乙烷 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-deoxy-D-ribose 、 meso-N7-(2,3,4-trihydroxybutyl)guanine 、 (+/-)-N7-(2,3,4-trihydroxybutyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  N7-（2,3,4-三羟丁基）鸟嘌呤加合物在暴露于1,3-丁二烯的小鼠和大鼠肝脏中的持久性。

  摘要：

  液相色谱（LC）与串联质谱（MS / MS）和稳定同位素方法相结合，用于分析由1,2：3、4-二环氧丁烷（BDO2）反应生成的N7-鸟嘌呤（Gua）加合物1,3-丁二烯（BD）的代谢产物。N7-（2,3,4-三羟基丁基）鸟嘌呤（THBG）的两种非对映异构形式在小鼠和大鼠的肝脏中均被鉴定出。非对映异构体之一（（+/-）-THBG）通过DNA与（+/-）-BDO2反应形成，另一个非对映异构体（meso-THBG）通过DNA与meso-BDO2反应形成。与暴露于BD的10天和暴露后6天内的大鼠相比，小鼠的肝脏DNA中有明显更多的（+/-）-THBG和中观THBG。在所有时间点上，大鼠肝脏中的（+/-）-THBG均比中-THBG高出2倍。在暴露于BD的10天后，小鼠肝脏中（+/-）-THBG（3.9加合物/ 10（6）正常碱）的存在量也几乎是中观THBG（2.2加合物/ 10）的2倍（6）正常基础

  DOI：

  10.1021/tx980193s