(2-chlorophenyl)(2,4-dimethylphenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(2,4-dimethylphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)sulfanyl-2,4-dimethylbenzene；1-(2-chlorophenyl)sulfanyl-2,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₃ClS
• 分子量: 248.776
• InChiKey: LLXAJNFTZXRYIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(2,4-dimethylphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-((2-chlorophenyl)sulfinyl)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE

  摘要：

  本发明提供了一种用于生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地诺西汀）的新合成工艺，该药物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物，包括化合物的反应公式（VII）或其盐，其中Q代表S、SO或SO2，LG代表一个离去基团，与化合物的反应公式（XI）或其盐，其中Z代表氢或保护基。同时还提供了新的中间体化合物。

  公开号：

  WO2014191548A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯氟苯 、 2,4-二甲基苯硫酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(2-chlorophenyl)(2,4-dimethylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE

  摘要：

  本发明提供了一种用于生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地诺西汀）的新合成工艺，该药物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物，包括化合物的反应公式（VII）或其盐，其中Q代表S、SO或SO2，LG代表一个离去基团，与化合物的反应公式（XI）或其盐，其中Z代表氢或保护基。同时还提供了新的中间体化合物。

  公开号：

  WO2014191548A1

文献信息

• An Iodide-Mediated Transition-Metal-Free Strategy towards Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Arylhydrazines and Thiols
  作者：Farnaz Jafarpour、Mohammad Asadpour、Meysam Azizzade、Mehran Ghasemi、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1055/s-0039-1690757

  日期：2020.3

  A mild, scalable iodine-mediated oxidative cross-coupling reaction of arylhydrazines and thiols for construction of thioethers (sulfides) in the absence of any transition metals or photocatalysts is disclosed. A variety of unsymmetrical diaryl sulfides with broad substrate scope both on thiols and hydrazines were synthesized in high yields in water at room temperature. Furthermore, to demonstrate the

  公开了在不存在任何过渡金属或光催化剂的情况下，温和的，可扩展的碘介导的芳基肼和硫醇的氧化交叉偶联反应，用于构建硫醚（硫化物）。在室温下于水中以高收率合成了多种在硫醇和肼上具有广泛底物范围的不对称二芳基硫醚。此外，为了证明该方案的实用性，上述C–S键的形成被应用于伏替西汀作为抗抑郁药的关键结构的合成中。克级结果也增加了该协议的潜在用途。
• Safe, Scalable, Inexpensive, and Mild Nickel‐Catalyzed Migita‐Like C−S Cross‐Couplings in Recyclable Water
  作者：Tzu‐Yu Yu、Haobo Pang、Yilin Cao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202013017

  日期：2021.2.15

  A new approach to C−S couplings is reported that relies on nickel catalysis under mild conditions, enabled by micellar catalysis in recyclable water as the reaction medium. The protocol tolerates a wide range of heteroaromatic halides and thiols, including alkyl and heteroaryl thiols, leading to a variety of thioethers in good isolated yields. The method is scalable, results in low residual metal in

  据报道，一种新的C-S偶联方法依赖于温和条件下的镍催化，这是通过在可循环水中作为反应介质的胶束催化实现的。该方案可耐受各种杂芳族卤化物和硫醇，包括烷基和杂芳基硫醇，可产生多种硫醚，分离产率高。该方法是可扩展的，导致产物中残留金属少，并且适用于药物领域中靶标的合成。该方法还具有相关的低E因子，这表明该方法比目前可用的方法更具吸引力，尤其是基于不可持续的Pd催化剂负载量的方法。
• 沃替西汀的制备方法
  申请人：合肥创新医药技术有限公司

  公开号：CN104356092B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及药物合成领域，具体而言涉及一种抗抑郁药物中间体沃替西汀的制备新方法，包括2,4‑二甲基苯硫酚与2‑卤素氯苯反应得到中间体2‑（2,4‑二甲基苯基硫基）氯苯，该中间体再与哌嗪反应得到沃替西汀。本发明中沃替西汀的总收率能够达到68%～75%,该工艺具有起始原料廉价易得，工艺简洁的优点，符合大生产要求。
• 高纯度氢溴酸沃替西汀的制备方法
  申请人：郑州大明药物科技有限公司

  公开号：CN104725335B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种高纯度氢溴酸沃替西汀的制备方法，该方法先取2‑氯苯酚和2，4‑二甲基苯硫酚合成2‑(2，4‑二甲基苯基硫烷基)氯苯，然后将双(二亚苄基丙酮)钯、1，1’‑联萘‑2，2’‑双二苯膦、叔丁醇钠及甲苯加入到反应瓶中混合，再加入其他物质制备沃替西汀，然后将制得的沃替西汀用14～16倍的乙酸乙酯溶解，得氢溴酸沃替西汀粗品，最后将粗品纯化得氢溴酸沃替西汀精制品。本发明原料易得、工艺反应条件温和，产品收率高，纯度高，易于工业化生产。所制备的氢溴酸沃替西汀为白色结晶性粉末，纯度大于99.5％。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014191548A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4-dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine), an experimental drug under development for the treatment of depression and anxiety, which comprises the reaction of a compound of formula (VII), or salt thereof, (VII) wherein Q represents S, SO or SO2 and LG represents a leaving group, with a compound of formula (XI), or salt thereof, (XI) wherein Z represents hydrogen or a protecting group. New intermediate compounds are also provided.

  本发明提供了一种用于生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地诺西汀）的新合成工艺，该药物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物，包括化合物的反应公式（VII）或其盐，其中Q代表S、SO或SO2，LG代表一个离去基团，与化合物的反应公式（XI）或其盐，其中Z代表氢或保护基。同时还提供了新的中间体化合物。