(E)-2-methyl-1-styrylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-styrylaziridine
• 英文别名: 2-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]aziridine
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: SQDZKYVJYHYQQZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 2-甲基氮丙啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-2-methyl-1-styrylaziridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的N-烯基氮丙啶的合成和反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol050094n

文献信息

• Transition Metal-Catalyzed Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Alkenyl Aziridines
  作者：Shadi Dalili、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol050094n

  日期：2005.3.1

  aziridines with alkenyl halides and copper-catalyzed alkenylation of aziridines with alkenyl boronic acids have been developed. This methodology offers attractive alternatives to the known methods requiring activated alkenyl halides and acetylenes. A wide variety of N-alkenyl aziridines containing substituents other than electron-withdrawing substituents such as cyano groups and sulfones have been synthesized

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。