adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: adamantane
• 英文别名: tricyclo[3.3.1.1]decane；homoadamantane
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: ORILYTVJVMAKLC-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane 在 三乙基硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl adamantan-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化 C(sp3)–H 叠化

  摘要：

  C–H 叠氮化反应是生物共轭、材料化学和含氮天然产物合成中越来越重要的工具。虽然已经开发了几种方法，但这些方法通常需要奇异的高能试剂、昂贵的光催化剂，或两者兼而有之。在这里，我们报告了一个简单而通用的 C-H 叠化反应，使用地球上丰富的四正丁基十钨酸铵作为光催化剂，商业对乙酰氨基苯磺酰叠氮化物 ( p - ABSA) 作为叠氮化物源。该系统可以叠氮化各种未活化的 C(sp 3 )–H 键，具有中等至良好的收益率和出色的周转率。初步的机械实验暗示了进行VIA 的激进机制光氢原子转移 (photo-HAT)。

  DOI：

  10.1039/d2cc00425a
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantanyl-S-methyl dithiocarbonate 在 二叔丁基过氧化物 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到adamantane
  参考文献：
  名称：

  Jang, Doo Ok; Cho, Dae Hyan; Kim, Joonggon, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 19, p. 3559 - 3565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c8sc01165f

  日期：——

  Aryldiazoacetates can undergo photolysis under blue light irradiation (460–490 nm) at room temperature and under air in the presence of numerous trapping agents, such as styrene, carboxylic acids, amines, alkanes and arenes, thus providing a straighforward and general platform for their mild functionalization.

  芳基重氮乙酸酯可以在室温和空气中，在苯乙烯、羧酸、胺、烷烃和芳烃等多种捕集剂存在下，在蓝光照射（460-490 nm）下发生光解，从而为它们的合成提供了一个简单而通用的平台。轻度功能化。
• Synthesis of Cage Acylamino Derivatives in Nitric Acid Medium
  作者：Yu. N. Klimochkin、M. V. Leonova、E. A. Ivleva、A. I. Kazakova、M. S. Zaborskaya

  DOI：10.1134/s1070428021010012

  日期：2021.1

  Abstract An efficient procedure has been developed for the synthesis of secondary amides by the Ritter reaction of cage substrates with a wide series of nitriles in fuming nitric acid and its mixtures.

  摘要 已经开发出一种有效的方法，用于通过笼式底物在发烟硝酸及其混合物中与一系列腈进行Ritter反应来合成仲酰胺。
• Reduction of Organic Halides with Tri-2-furylgermane: Stoichiometric and Catalytic Reduction
  作者：Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.747

  日期：2001.4

  Tri-2-furylgermane proved to be an effective reagent for the radical reduction of organic halides. Treatment of 1-bromododecane with tri-2-furylgermane in THF at 25 °C in the presence of a catalytic amount of triethylborane afforded dodecane almost quantitatively. Radical cyclization of 2-iodoethanal allyl acetal afforded five-membered products under the same reaction conditions. These reactions proceeded

  Tri-2-furylgermane 被证明是一种有效的有机卤化物自由基还原试剂。在催化量的三乙基硼烷存在下，在 25°C 下，在 THF 中用三-2-呋喃基锗烷处理 1-溴十二烷，几乎可以定量地得到十二烷。在相同的反应条件下，2-碘乙醛烯丙缩醛的自由基环化得到五元产物。这些反应在催化量的氢化锗存在下用 NaBH4 进行。该反应在水中以及在 THF 中进行，以良好的收率得到相应的还原化合物。
• Heterogeneously catalyzed liquid-phase oxidation of alkanes and alcohols with molecular oxygen
  作者：Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b203262g

  日期：2002.7.24

  RuCl3 successfully reacts with the lacunary silicotungustate in organic medium, giving a Ru3+-substituted silicotungstate that can act as a heterogeneous catalyst for the oxidation of a wide range of alkanes and alcohols using 1 atm of molecular oxygen as the sole oxidant.

  RuCl 3与有机介质中的硅铝硅酸盐成功反应，生成Ru 3+取代的硅钨酸盐，可作为异质硅酸盐催化剂 用于广泛的氧化 烷烃 和 酒类 使用1个大气压的分子氧作为唯一的氧化剂。
• Catalytic Oxyalkylation of Alkenes with Alkanes and Molecular Oxygen via a Radical Process Using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide
  作者：Takafumi Hara、Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0157977

  日期：2001.9.1

  oxyalkylated products in 91% yield. Other alkenes such as fumarate and acrylonitrile also serve as good acceptors of alkyl radicals and O(2) to afford the corresponding adducts in high yields. The generality of the present reaction was examined between various alkanes and alkenes under dioxygen. The behavior of Co ions during the reaction course was discussed. The present reaction involves (i) an alkyl radical

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）结合Co物种作为催化剂，实现了将烷烃和分子氧自由基加成至缺电子烯烃的新催化方法。此反应称为烯烃与烷烃和O（2）的烷氧基​​化。例如，在分子氧下，在催化量的NHPI和Co（acac）（3）的存在下，70℃下1,3-二甲基金刚烷与丙烯酸甲酯的反应16小时，制得的烷氧基化产物的收率为91％。其他烯烃，例如富马酸酯和丙烯腈，也可以作为烷基和O（2）的良好受体，以高收率提供相应的加合物。在双氧下在各种烷烃和烯烃之间检查了本反应的一般性。讨论了Co离子在反应过程中的行为。

表征谱图