2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: LETCNCKDAVPQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 丙酮氰醇 在 tris(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化吲哚与氰醇的正式氰基烷基化

  摘要：

  尽管在吲哚的 C3 官能化方面取得了重大成就，但氰基烷基化反应仍然相当有限。我们在此报告了在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化剂存在下，吲哚与氰醇的正式 C3 氰基烷基化反应。值得注意的是，氰醇在本反应中用作氰基烷基化试剂，尽管它们通常仅用作 HCN 源。机理研究揭示了 B(C 6 F 5 ) 3的独特反应性通过氰基与硼中心的配位，路易斯酸活化促进氰醇分解的催化剂。此外，还报道了使用吲哚、醛作为碳单元和丙酮氰醇的催化三组分反应，避免了每种醛衍生的氰醇的离散制备。所开发的方法为获得各种类型的合成有用的含有 α-叔或季碳中心的吲哚-3-乙腈衍生物提供了直接、高效和原子经济的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00808

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Formal Cyanoalkylation of Indoles with Cyanohydrins
  作者：Kensuke Kiyokawa、Naruyo Urashima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00808

  日期：2021.6.18

  cyanohydrins in the presence of a tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) catalyst. It is noteworthy that cyanohydrins are used as a cyanoalkylating reagent in the present reaction, even though they are usually used as only a HCN source. Mechanistic investigations revealed the unique reactivity of the B(C6F5)3 catalyst in promoting the decomposition of a cyanohydrin by a Lewis acidic activation through

  尽管在吲哚的 C3 官能化方面取得了重大成就，但氰基烷基化反应仍然相当有限。我们在此报告了在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化剂存在下，吲哚与氰醇的正式 C3 氰基烷基化反应。值得注意的是，氰醇在本反应中用作氰基烷基化试剂，尽管它们通常仅用作 HCN 源。机理研究揭示了 B(C 6 F 5 ) 3的独特反应性通过氰基与硼中心的配位，路易斯酸活化促进氰醇分解的催化剂。此外，还报道了使用吲哚、醛作为碳单元和丙酮氰醇的催化三组分反应，避免了每种醛衍生的氰醇的离散制备。所开发的方法为获得各种类型的合成有用的含有 α-叔或季碳中心的吲哚-3-乙腈衍生物提供了直接、高效和原子经济的途径。