2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-chloro-phenylglycinonitrile；Amino(2-chlorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₇ClN₂
• mdl: MFCD09041446
• 分子量: 166.61
• InChiKey: IGXPRXSVKCDOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile 在 recombinant sphingomonas wittichii RW₁ nitrilase 作用下， 以 辛醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-(+)-(2-氯苯)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  1-辛醇水溶液双相系统中腈水解酶介导的动态动力学拆分高产合成d-苯基甘氨酸及其衍生物

  摘要：

  使用1-辛醇水溶液双相系统，开发了一种腈水解酶介导的动态动力学拆分策略，用于合成d-苯基甘氨酸。由于有效抑制了苯基甘氨腈的分解，因此最大收率达81％。该结果表明腈水解酶介导的动态动力学拆分是合成d-苯基甘氨酸及其衍生物的有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氯扁桃腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• Development of a New α‐Aminonitrile Synthesis
  作者：Guo‐Hua Chu、Minghua Gu、Baudouin Gerard、Roland E. Dolle

  DOI：10.1081/scc-200043270

  日期：2004.1

  Abstract α‐Aminonitriles are prepared upon reaction of aryl carboxaldehydes with LiHMDS and acetone cyanohydrin. This new method provides a general route to the synthesis of various substituted α‐amino‐arylacetonitriles in high yield and purity, and avoids the use of the highly toxic cyanide salts.

  摘要 α-氨基腈是通过芳基甲醛与 LiHMDS 和丙酮氰醇反应制备的。这种新方法为以高收率和纯度合成各种取代的α-氨基-芳基乙腈提供了通用途径，并避免了使用剧毒氰化物盐。
• RACEMIZATION AND ENANTIOMER SEPARATION OF CLOPIDOGREL
  申请人：——

  公开号：US20040024011A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离氯吡格雷对映体的工艺，并将一种氯吡格雷对映体转化为另一种氯吡格雷对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶（S）对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，（R）对映体通过与催化量的碱反应，最好是t-丁基氧化物，进行消旋和回收。
• Racemization and enantiomer separation of clopidogrel
  申请人：——

  公开号：US20040024012A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离克洛匹多巴的对映体的过程，以及将一种克洛匹多巴的对映体转化为另一种克洛匹多巴的对映体。通过在烃或烃和共溶剂混合物（最好是DMF：甲苯）中结晶化(S)对映体作为樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，将(R)对映体通过与催化量的碱反应（最好是叔丁醇根）进行消旋并回收利用。
• [EN] RACEMIZATION AND ENANTIOMER SEPARATION OF CLOPIDOGREL<br/>[FR] RACEMISATION ET SEPARATION D'ENATIOMERES DE CLOPIDOGREL
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004013147A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another anantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  提供了分离氯吡格雷对映体的过程，并将氯吡格雷的一种对映体转换为另一种对映体。通过从烃或烃和共溶剂混合物（优选为DMF：甲苯）中结晶出（S）对映体的樟脑磺酸盐来分离对映体。然后，使用催化量碱（优选为叔丁氧基）与（R）对映体进行消旋和回收。
• Racemization and Enantiomer Separation of Clopidogrel
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP2168969A2

  公开（公告）日：2010-03-31

  Processes for separation of enantiomers of clopidogrel, and converting one enantiomer of clopidogrel to another enantiomer of clopidogrel are provided. The enantiomers are separated by crystallizing the (S) enantiomer as camphor sulfonate salt from a hydrocarbon, or a mixture of a hydrocarbon and a co-solvent, preferably DMF:toluene. The (R) enantiomer is then racemized and recycled by reaction with a catalytic amount of a base, preferably with t-butoxide.

  本发明提供了分离氯吡格雷对映体以及将氯吡格雷的一种对映体转化为氯吡格雷的另一种对映体的工艺。从烃类或烃类与助溶剂（最好是 DMF:甲苯）的混合物中结晶出作为樟脑磺酸盐的（S）对映体，从而分离对映体。然后，(R)对映体通过与催化量的碱（最好是叔丁醇）反应进行消旋化和回收。