threo-1-(4'-hydroxy-3'-methoxy-phenyl)-2-[4"-(3-hydroxypropyl)-2"-methoxyphenoxy]-1,3-propandiol 4'-O-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: threo-1-(4'-hydroxy-3'-methoxy-phenyl)-2-[4"-(3-hydroxypropyl)-2"-methoxyphenoxy]-1,3-propandiol 4'-O-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: holophylloside C；(2S,3R,4S,5R)-2-[4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propyl]-2-methoxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₁
• 分子量: 510.538
• InChiKey: WKWOMGUCNMHNPD-CFCXQZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-(4'-hydroxy-3'-methoxy-phenyl)-2-[4"-(3-hydroxypropyl)-2"-methoxyphenoxy]-1,3-propandiol 4'-O-β-D-xylopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 D-吡喃木糖 、 7S,8S-threo-4,7,9,9’-tetrahydroxy-3,3’-dimethoxy-8-O-4’-neolignan
  参考文献：
  名称：

  冷杉（Abies holophylla）四种非对映体木脂素糖苷的分离，结构表征及其神经保护活性

  摘要：

  非对映异构体是立体异构体的一种，由于其相似的物理性质，它们通常以混合物形式分离。通过HPLC技术，我们分离4个的立体异构体木脂素甙，holophyllosides A-d（1 - 4），从树干沙松马克西姆。于25年前首次分离为混合物。的平面结构1 - 4通过常规一维和二维NMR分析数据进行了表征，并经由它们的经验比较，确定其立体化学13个C NMR化学位移和3 Ĵ H-H耦合常数与报道的值，酶促水解，随后的LC-MS分析和ECD实验。中分离的四种立体异构体中，只有化合物1，3和4通过在C6细胞中诱导NGF分泌而表现出中等的神经保护活性2没有。这项研究再次强调了分子在其生物学和药学应用中的立体化学重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131735

文献信息

• Isolation and structural characterization of four diastereomeric lignan glycosides from Abies holophylla and their neuroprotective activity
  作者：Joon Min Cha、Tae Hyun Lee、Lalita Subedi、Young Jun Ha、Hye Ryeong Kim、Sun Yeou Kim、Sang Un Choi、Chung Sub Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131735

  日期：2021.1

  technique, we isolated four stereoisomeric lignan glycosides, holophyllosides A–D (1–4), from the trunk of Abies holophylla Maxim. which were first isolated as a mixture 25 years ago. The planar structures of 1–4 were characterized by conventional 1D and 2D NMR data analysis and their stereochemistry was determined via empirical comparison of their 13C NMR chemical shifts and 3JH-H coupling constants

  非对映异构体是立体异构体的一种，由于其相似的物理性质，它们通常以混合物形式分离。通过HPLC技术，我们分离4个的立体异构体木脂素甙，holophyllosides A-d（1 - 4），从树干沙松马克西姆。于25年前首次分离为混合物。的平面结构1 - 4通过常规一维和二维NMR分析数据进行了表征，并经由它们的经验比较，确定其立体化学13个C NMR化学位移和3 Ĵ H-H耦合常数与报道的值，酶促水解，随后的LC-MS分析和ECD实验。中分离的四种立体异构体中，只有化合物1，3和4通过在C6细胞中诱导NGF分泌而表现出中等的神经保护活性2没有。这项研究再次强调了分子在其生物学和药学应用中的立体化学重要性。