1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzazepin-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DPMNMMGEMLMHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[b]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物通过钌直接催化胺的羟乙基化

  摘要：

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01195a

文献信息

• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。