triethoxy(9H-fluoren-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: triethoxy(9H-fluoren-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: HUUUHMUGNJRBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethoxy(9H-fluoren-2-yl)silane 、 sodium S-3-methoxyphenyl sulfothioate 在 copper(II) fluoride dihydrate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(9H-fluoren-2-yl)(3-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  涉及有机硅化合物的配体控制的发散交叉偶联，用于硫醚和硫酯的合成

  摘要：

  已经开发出用于硫醚和硫酯结构与有机硅化合物的发散交叉偶联。在配体的指导下，实现了对Hiyama型偶联和C1插入反应的主要选择性。在无配体的条件下获得了硫醚，在该条件下可以防止由均偶联生成的二硫键。同时，在一氧化碳气氛下（CO气球）应用双齿膦配体，得到的硫酯几乎没有分解，这可通过间隔NMR追踪得到。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00324
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 2-溴芴 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到triethoxy(9H-fluoren-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过声化学Barbier型反应轻松高效地合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  在超声波作用下，由芳基溴化物，Mg粉末，1,2-二溴乙烷和原硅酸四乙酯在THF中的反应混合物合成了一系列芳基三乙氧基硅烷。声化学Barbier型反应为制备芳基三乙氧基硅烷提供了一种简单而有效的方法。在不同的钯催化剂下，研究了苯基三乙氧基硅烷与溴苯的Hiyama交叉偶联反应，发现Pd（PhCN）2 Cl 2是最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.078

文献信息

• Ligand-Controlled Divergent Cross-Coupling Involving Organosilicon Compounds for Thioether and Thioester Synthesis
  作者：Zongjun Qiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00324

  日期：2016.4.1

  A divergent cross-coupling for both thioether and thioester construction from organosilicon compounds has been developed. Predominant selectivity for Hiyama-type coupling and C1 insertion reaction was achieved under the guidance of ligands. Thioether was obtained under ligand-free conditions in which disulfide generated from homocoupling could be prevented. Meanwhile, application of bidentate phosphine

  已经开发出用于硫醚和硫酯结构与有机硅化合物的发散交叉偶联。在配体的指导下，实现了对Hiyama型偶联和C1插入反应的主要选择性。在无配体的条件下获得了硫醚，在该条件下可以防止由均偶联生成的二硫键。同时，在一氧化碳气氛下（CO气球）应用双齿膦配体，得到的硫酯几乎没有分解，这可通过间隔NMR追踪得到。
• A facile and efficient synthesis of aryltriethoxysilanes via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu、Kuo-Wei Tsao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.078

  日期：2006.9

  A series of aryltriethoxysilanes was synthesized from the reaction mixture of aryl bromide, Mg powder, 1,2-dibromoethane and tetraethyl orthosilicate in THF under ultrasound. This sonochemical Barbier-type reaction provides a simple and efficient method for preparation of aryltriethoxysilanes. The Hiyama cross-coupling reaction of phenyltriethoxysilane with bromobenzene was investigated under different

  在超声波作用下，由芳基溴化物，Mg粉末，1,2-二溴乙烷和原硅酸四乙酯在THF中的反应混合物合成了一系列芳基三乙氧基硅烷。声化学Barbier型反应为制备芳基三乙氧基硅烷提供了一种简单而有效的方法。在不同的钯催化剂下，研究了苯基三乙氧基硅烷与溴苯的Hiyama交叉偶联反应，发现Pd（PhCN）2 Cl 2是最佳选择。