methyl 5-O-trityl-D-xylofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 5-O-trityl-D-xylofuranoside
• 英文别名: (3R,4R,5R)-2-methoxy-5-((trityloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；5-O-trityl-1-O-methyl-D-xylofuranoside；(3R,4R,5R)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZFZBMSNSNORRPT-VDNRPAQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-trityl-D-xylofuranoside 生成 O-[(2R,3R,4R)-5-methoxy-4-methylsulfanylcarbothioyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-O-trityl-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Galacto configured N-aminoaziridines: a new type of irreversible inhibitor of β-galactosidases

  摘要：

  N-氨基环氧乙烷是半乳糖苷酶的有效不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob00532a

文献信息

• Ceric ammonium nitrate/acetic anhydride: A tunable system for the <i>O</i>-acetylation and mononitration of diversely protected carbohydrates
  作者：Mohindra Seepersaud、Savita Seecharan、Lorale J. Lalgee、Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230219

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT Esterification of a wide range of partially protected carbohydrate derivatives was achieved using acetic anhydride and a catalytic amount of ceric ammonium nitrate (CAN). Compatibility with the commonly used protecting groups was demonstrated, with the esterified products being furnished in good yields. Apart from affording the O-acetylated products, their mononitrated counterparts were also

  摘要 使用乙酸酐和催化量的硝酸铈铵 (CAN) 实现了多种部分保护的碳水化合物衍生物的酯化。证明了与常用保护基团的相容性，酯化产物以良好的产率提供。除了提供 O-乙酰化产物外，还产生了它们的单硝化对应物，这取决于起始材料的反应性。降低 CAN 的摩尔当量只能提供 O-乙酰化产物，而增加它有利于单硝化衍生物。图形概要
• Synthesis of Cyclophellitol, Cyclophellitol Aziridine, and Their Tagged Derivatives
  作者：Kah-Yee Li、Jianbing Jiang、Martin D. Witte、Wouter W. Kallemeijn、Hans van den Elst、Chung-Sing Wong、Sharina D. Chander、Sascha Hoogendoorn、Thomas J. M. Beenakker、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201402588

  日期：2014.9

  epoxides and aziridines are potent and selective irreversible inhibitors of retaining glycosidases. We have previously reported on our studies on the use of activity-based probes derived from cyclophellitol and from its aziridine analogue for activity-based profiling of retaining -glucosidases in vitro, in situ, and in some examples also in vivo. In this work we disclose full details of the synthesis, purification

  环醇环氧化物和氮丙啶是保留糖苷酶的有效且选择性的不可逆抑制剂。我们之前已经报道了我们关于使用衍生自环酚醇及其氮丙啶类似物的基于活性的探针在体外、原位以及在一些例子中也在体内对保留葡糖苷酶进行基于活性的分析的研究。在这项工作中，我们公开了合成、纯化和分析全面的环酚醇类似物的全部细节，所有类似物都具有 - 葡萄糖构型，并被设计为选择性抑制和/或人类酸性葡萄糖神经酰胺酶（环氧化物）成像的工具或广泛的- 用于保留 - 葡萄糖苷酶（氮丙啶）的光谱探针。
• Side Chain Conformation and Its Influence on Glycosylation Selectivity in Hexo- and Higher Carbon Furanosides
  作者：Sameera Siyabalapitiya Arachchige、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02374

  日期：2022.1.7

  arising from participation by the various benzyl ethers. The increased importance of ether participation in the furanoside series compared to the pyranosides is discussed in terms of the reduced stabilization afforded to furanosyl oxocarbenium ions by covalent triflate formation. The stereoselectivities of the four donors are discussed on the basis of the benzyl ether participation model.

  我们描述了一系列四种 6-deoxy-2,3,5-tri- O -benzyl hexofuranosyl供体的合成和侧链构象分析，其中d -gluco 、l -ido、d -altro 和l-半乳糖配置。这些化合物的环外键的构象取决于侧链与环的连接点和两个侧翼中心的相对构型，并且可以在此基础上类似于庚吡喃糖类似物进行预测。活化供体的变温核磁共振 (VT NMR) 光谱揭示了复杂的、依赖于构型的中间体混合物，我们将其解释为由各种苄醚参与产生的稠合和桥接的氧鎓离子。与吡喃糖苷相比，醚参与呋喃糖苷系列的重要性增加，讨论了通过共价三氟甲磺酸酯形成对呋喃糖基氧碳鎓离子提供的稳定性降低。
• Conformational and Electronic Variations in 1,2‐ and 1,5a‐Cyclophellitols and their Impact on Retaining α‐Glucosidase Inhibition
  作者：Tim P. Ofman、Jurriaan J. A. Heming、Alba Nin‐Hill、Florian Küllmer、Elisha Moran、Megan Bennett、Roy Steneker、Anne‐Mei Klein、Gijs Ruijgrok、Ken Kok、Zach W. B. Armstrong、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Carme Rovira、Gideon J. Davies、Marta Artola、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/chem.202400723

  日期：——

  Twenty configurational and functional cyclophellitol analogues were synthesized and evaluated on their potency as retaining α-glucosidase inhibitors. The inhibitory properties of the focused library of compounds were determined on human α-glucosidases after which we mapped the conformational free energy landscapes of the most active compounds. Our results add to the growing list of covalent and competitive

  合成了 20 种构型和功能环苯乙醇类似物，并评估了它们作为保留 α-葡萄糖苷酶抑制剂的效力。重点化合物库的抑制特性是在人类 α-葡萄糖苷酶上确定的，之后我们绘制了最活跃化合物的构象自由能图谱。我们的结果增加了越来越多的共价和竞争性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的名单，并可能为针对这些酶的新疗法的设计铺平道路。
• 10.1021/acs.orglett.4c01792
  作者：Rijpkema, Koen J.、Schuller, Marion、van der Veer, Miriam S.、Rieken, Sjoerd、Chang, Diego L. R.、Balić, Pascal、Todorov, Alex、Minnee, Hugo、Wijngaarden, Sven、Matos, Isaac A.、Hoch, Nicolas C.、Codée, Jeroen D. C.、Ahel, Ivan、Filippov, Dmitri V.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01792

  日期：——

  crucial for a proper immune response. Accordingly, viruses have evolved ADP-ribosyl hydrolases to remove these modifications, a prominent example being the SARS-CoV-2 NSP3 macrodomain, “Mac1”. Consequently, inhibitors are developed by testing large libraries of small molecule candidates, with considerable success. However, a relatively underexplored angle in design pertains to the synthesis of structural

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。