4-((furan-2-ylmethyl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((furan-2-ylmethyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(furan-2-ylmethylamino)benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11145735
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PPVYIAVORSIMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 二甲基苯基硅烷 、 per-rhenic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((furan-2-ylmethyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  HReO 4催化从生物质资源一锅法合成胺

  摘要：

  这项工作描述了由HReO 4催化的碳水化合物一锅法合成糠胺。这些一锅三反应法和四反应法可分别将木糖和木聚糖转化为多种仲胺和叔胺，并具有良好的总收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00915e

文献信息

• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• Examining the Impact of Heteroaryl Variants of PAd-DalPhos on Nickel-Catalyzed C(<i>sp</i>²)-N Cross-Couplings
  作者：Jillian S. K. Clark、Ryan T. McGuire、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00451

  日期：2019.1.14

  based on pyridine or thiophene backbone structures, and their application in nickel-catalyzed C(sp2)-N cross-couplings under challenging reaction conditions. The 3,4-disubstituted thiophene-based ancillary ligand ThioPAd-DalPhos (L8) was observed to be particularly effective in the nickel-catalyzed C(sp2)-N cross-coupling of primary alkylamines, and the derived precatalyst (L8)NiCl(o-tolyl) (C2) was

  我们在此报告了基于吡啶或噻吩主链结构的PAd-DalPhos和相关双（二（邻甲苯基）膦基）辅助配体变体的新杂芳基类似物的合成及其在镍催化的C（sp 2）-中的应用在具有挑战性的反应条件下，N个交叉偶联。观察到3,4-二取代噻吩基辅助配体ThioPAd-DalPhos（L8）在伯烷基胺的镍催化C（sp 2）-N交叉偶联和衍生的前催化剂（L8）NiCl中特别有效发现（o -tolyl ）（C2）与相关的PAd-DalPhos衍生的预催化剂相比具有更好的性能C1在这样的转换中。在使用C2时，各种伯烷基胺和（杂）芳基-X亲电试剂（X = Cl，Br，OTs）的交叉偶联在前所未有的温和的反应条件下（0.25–0.50 mol％Ni）进行，包括在室温下进行的例子。本文还报道了我们结合实验/ DFT计算研究的结果，旨在获得有关C2相对于C1改进的催化性能的见解。
• Study and modular synthesis of unsymmetrical bis(phosphino)pyrrole ligands
  作者：Hilary D. Fokwa、Julia F. Vidlak、Sophie C. Weinberg、Isaiah D. Duplessis、Nathan D. Schley、Miles W. Johnson

  DOI：10.1039/d0dt02063j

  日期：——

  We report the facile and modular synthesis of unsymmetrical 1,2-bis(phosphino)pyrrole ligands and their coordination chemistry. These ligands offer a promising alternative to their 1,2-bis(phosphino)benzene congeners, retaining a similar steric profile with attenuated electron donation. Proof-of-principle application of a bis(phosphino)pyrrole ligand in a nickel-catalyzed C–N cross-coupling reaction

  我们报告了不对称的1,2-双（膦基）吡咯配体及其配位化学的简便和模块化合成。这些配体为它们的1,2-双（膦基）苯同类物提供了一个有前途的替代方法，并在电子供体减弱的情况下保持了类似的空间分布。在温和的条件下，证明了双（膦基）吡咯配体在镍催化的C–N交叉偶联反应中的原理证明。
• Bulky 1,1′‐Ferrocenyl Ligands Featuring Diazaphospholene or Dioxaphosphepine Donor Fragments: Catalytic Screening in Nickel‐Catalyzed C‐N Cross‐Coupling
  作者：Ryan. T. McGuire、Jillian S. K. Clark、Alexandre V. Gatien、M. Yue Shen、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejic.201900972

  日期：2019.10.17

  or diazaphospholene (L2) donor moieties have been prepared, crystallographically characterized, and tested in representative nickel‐catalyzed C–N cross‐coupling reactions. Ligand L1 proved competent in cross‐couplings involving primary/secondary alkylamine or indole nucleophiles with (hetero)aryl chlorides, with the catalytic performance of rac and meso‐L1 differing in the case of some substrate pairings

  已经制备了具有大体积二氧杂磷平（L1）或二氮杂磷烯（L2）供体基团的1,1'-二茂铁基配体，进行了晶体学表征，并在代表性的镍催化的C-N交叉偶联反应中进行了测试。事实证明，配体L1在涉及伯/仲烷基胺或吲哚亲核试剂与（杂）芳基氯化物的交叉偶联中胜任，在某些底物配对的情况下，rac和meso - L1的催化性能有所不同。相反，L2在类似条件下被证明是无效的。
• Application of Diazaphospholidine/Diazaphospholene-Based Bisphosphines in Room-Temperature Nickel-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Couplings of Primary Alkylamines with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Alexandre V. Gatien、Christopher M. Lavoie、Raymond N. Bennett、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Erin R. Johnson、Alexander W. H. Speed、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.8b01005

  日期：2018.6.1

  donor fragment paired with an adjacent PR2 donor group (R = alkyl, aryl), whereby the incorporation of phosphorus into either a saturated or unsaturated heterocyclic ring serves as a means of modulating the donicity of the NHP fragment. Screening of these ancillary ligands in representative nickel-catalyzed C(sp2)–N cross-coupling test reactions allowed for the identification of one variant, featuring

  我们在本文中报道了邻苯撑桥联双膦辅助配体家族的合成和催化应用，该配体具有庞大的N-杂环膦（NHP）供体片段与相邻的PR 2供体基团（R =烷基，芳基）配对，从而将磷结合到饱和或不饱和杂环中可作为调节NHP片段电荷的手段。在代表性镍催化的C（sp 2中筛选这些辅助配体）–N交叉偶联测试反应可鉴定一种具有饱和NHP结构和相邻的二苯基膦基供体基团（即NHP-DalPhos）的变体，在涉及伯烷基胺的反应中特别有效。值得注意的是，在室温下应用衍生的预催化剂（NHP-DalPhos）NiCl（邻甲苯基）（C1）可以使结构多样的伯烷基胺与（杂）芳基氯化物或溴化物进行典型的挑战性单芳基化。还描述了我们采用PAd-DalPhos或NHP-DalPhos对镍催化的伯烷基胺C（sp 2）-N交叉偶联进行比较密度泛函理论计算分析的结果。