1,8-bis(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-Bis(allyloxy)anthracene-9,10-dione；1,8-bis(prop-2-enoxy)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: HGWMMEBXWPPKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone 在 铁粉 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 反应 0.25h， 以83%的产率得到1,8-dihydroxy-2,7-bis(prop-2'-enyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,8-bis(prop-2'-enyloxy)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Claisen Rearrangement of Allyloxyanthraquinones with Silver/Potassium Iodide in Acetic Acid as a New and Efficient Reagent
  作者：Hashem Sharghi、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1021/jo991674z

  日期：2000.5.1
• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。