2,6-difluoro-N-(pyridin-4-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 2,6-difluoro-N-4-pyridinylbenzamide；2,6-difluoro-N-pyridin-4-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• mdl: MFCD06004601
• 分子量: 234.205
• InChiKey: VLBULEGEZPKUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-N-(pyridin-4-yl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,6-Difluoro-N-pyridin-4-yl-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代反应制备3-（4-吡啶基氨基）-1,2-苯并恶唑

  摘要：

  描述了制备仲3-氨基-1，2-苯并恶唑的有效的三步法。关键步骤是邻卤代或硝基a肟的异构化/环化。亲核取代反应可在芳香环上具有多种取代基，包括对位的对位电子给体取代基，从而获得成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02361-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-difluoro-N-(pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Lead identification of novel and selective TYK2 inhibitors

  摘要：

  A therapeutic rationale is proposed for the treatment of inflammatory diseases, such as psoriasis and inflammatory bowel diseases (IBD), by selective targeting of TYK2. Hit triage, following a high-throughput screen for TYK2 inhibitors, revealed pyridine I as a promising starting point for lead identification. Initial expansion of 3 separate regions of the molecule led to eventual identification of cyclopropyl amide 46, a potent lead analog with good kinase selectivity, physicochemical properties, and pharmacokinetic profile. Analysis of the binding modes of the series in TYK2 and JAK2 crystal structures revealed key interactions leading to good TYK2 potency and design options for future optimization of selectivity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.070

文献信息

• Pyridiniminyl-1,2-benzisoxazoles and -benzisothiazoles
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05668154A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  Novel pyridiniminyl-1,2-benzisoxazoles and -benzisothiazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the 1,2-benzisoxazoles and -benzisothiazoles and intermediates, or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了新型吡啶亚胺基-1,2-苯并异噁唑和苯并异硫咪唑、它们的中间体和制备方法，以及利用1,2-苯并异噁唑和苯并异硫咪唑及其中间体或组合物来缓解记忆功能障碍和治疗抑郁症的方法。
• PYRIDINIMINYL-1,2-BENZISOXAZOLES AND- BENZISOTHIAZOLES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0848713A1

  公开（公告）日：1998-06-24
• US5668154A
  申请人：——

  公开号：US5668154A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5728717A
  申请人：——

  公开号：US5728717A

  公开（公告）日：1998-03-17
• [EN] PYRIDINIMINYL-1,2-BENZISOXAZOLES AND- BENZISOTHIAZOLES AS ANTIPSYCHOTIC AGENTS<br/>[FR] PYRIDINIMINYL-1,2-BENZISOXAZOLS ET -BENZISOTHIAZOLS UTILISES COMME NEUROLEPTIQUES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996039405A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Novel pyridiniminyl-1,2-benzisoxazoles and -benzisothiazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the 1,2-benzisoxazoles and -benzisothiazoles and intermediates, or compositions thereof are disclosed.(FR) L'invention concerne de nouveaux pyridiniminyl-1,2-benzisoxazols et -benziothiazols, leurs intermédiaires et leurs procédés de préparation, ainsi que des procédés pour combattre les dysfonctionnements de la mémoire et pour traiter les dépressions en utilisant des 1,2-benzisoxazols et -benzisothiazols, ainsi que leurs intermédiaires, ou leurs compositions.