2'-fluoro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-fluoro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；ethyl 2-(2-fluorophenyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: NCDFKCNUVIGQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-fluoro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2'-氟-联苯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE TRICYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE DE TRIAZOLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 三氮唑类三并环衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  式I所示的化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及所述化合物在制备预防和/或治疗与血管加压素受体相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022135335A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-fluoro-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原位捕获不稳定的硫代中间体来合成邻位取代的芳基硼酸酯。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。

  DOI：

  10.1021/ol015598+

文献信息

• C−F Bond Activation by Aryl Carbocations:  Conclusive Intramolecular Fluoride Shifts between Carbon Atoms in Solution and the First Examples of Intermolecular Fluoride Ion Abstractions
  作者：Dana Ferraris、Christopher Cox、Rahul Anand、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja963090+

  日期：1997.5.1

  examples of analogous intermolecular fluoride abstractions between an aryl cation and its counterion. In the gas phase the reactivity of carbocations is enhanced by the absence of solvent;2 in solution, cations of comparably high reactivity must be generated to provide the driving force for fluoride transfers. It would also be best to generate the carbocations in nonnucleophilic media, employing substrates

  由于碳氟化合物在科学和商业上的重要性，选择性 CF 键活化的化学反应引起了广泛关注。1 然而，迄今为止，溶液中 CF 键活化的研究通常涉及过渡金属配合物或碱金属。作为 CF 键活化的新方法的一部分，我们对使用碳正离子通过三中心过渡态或中间体从有机分子中提取氟化物的可能性感兴趣。尽管 Morton 在工作中的气相中记录了涉及高价 [CFC]+ 相互作用的阳离子氟化物转移，2 但溶液中这种分子间提取的报告实际上并不存在，并且已发表的分子内转移案例充满争议。 3 事实上，氟化物在溶液中是否会发生这种变化的问题一直是争论的焦点。在这篇文章中，我们描述了溶液中碳原子之间的分子内氟化物位移（方案 1）以及第一个记录在案的芳基阳离子与其反离子之间的类似分子间氟化物提取的例子。在气相中，由于没有溶剂，碳正离子的反应性会增强；2 在溶液中，必须产生反应性相对较高的阳离子，以提供氟化物转移的驱动力。最好在非亲
• Synthesis of Ortho Substituted Arylboronic Esters by in Situ Trapping of Unstable Lithio Intermediates
  作者：Jesper Kristensen、Morten Lysén、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol015598+

  日期：2001.5.1

  using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) in combination with triisopropylborate (B(OiPr)(3)) is a highly efficient and experimentally straightforward process for the preparation of ortho substituted arylboronic esters. The mild reaction conditions allow the presence of functionalities such as ester or cyano groups or halogen substituents that are usually not compatible with the conditions used

  [反应：参见正文]使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）与三异丙基硼酸酯（B（OiPr）（3））结合进行原位锂化是一种高效且实验简单的制备方法取代的芳基硼酸酯的制备。温和的反应条件允许存在官能团，例如酯或氰基或卤素取代基，这些官能团通常与在芳烃的定向邻位金属化中使用的条件不兼容。芳基硼酸酯与多种芳基卤化物进行了铃木型交叉偶联，以53-94％的收率提供了联芳基。
• [EN] TRIAZOLE TRICYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE DE TRIAZOLE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 三氮唑类三并环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022135335A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  式I所示的化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及所述化合物在制备预防和/或治疗与血管加压素受体相关的疾病的药物中的用途。