2-(3-phenylpropanoyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropanoyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Phenylpropanoyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-phenylpropanoyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OTXPTYXNJSDCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropanoyl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 甲基苯基亚砜 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  内酰胺直接催化脱饱和的软化

  摘要：

  描述了一种直接催化方法，用于N的α，β-去饱和-保护的内酰胺在弱酸性条件下与其共轭的不饱和对应物。该反应在室温下持续进行，并能耐受各种官能团，显示出与现有的去饱和方法互补的反应性。具有不同环尺寸和在不同位置的取代基的内酰胺均反应顺利。该方法的合成效用已在Rolipram的简明合成中得到了证明。另外，线性酰胺也被证明是有效的底物，并且邻苯二甲酰基保护的产物用作获得各种共轭羧酸衍生物的方便前体。这种去饱和方法避免了强碱的存在，关键是将软化烯醇化与Pd催化的氧化过程相结合。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04722
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-phenylpropanoyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酰亚胺的 N-C 裂解协同可见光光氧化还原/镍催化合成脂肪族酮

  摘要：

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00989

文献信息

• Synergistic Visible-Light Photoredox/Nickel-Catalyzed Synthesis of Aliphatic Ketones via N–C Cleavage of Imides
  作者：Javad Amani、Rauful Alam、Shorouk Badir、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00989

  日期：2017.5.5

  An electrophilic, imide-based, visible-light-promoted photoredox/Ni-catalyzed cross-coupling reaction for the synthesis of aliphatic ketones has been developed. This protocol proceeds through N–C(O) bond activation, made possible through the lower activation energy for metal insertion into this bond due to delocalization of the lone pair of electrons on the nitrogen by electron-withdrawing groups.

  开发了一种用于合成脂肪酮的亲电、酰亚胺基、可见光促进的光氧化还原/镍催化交叉偶联反应。该协议通过 N-C(O) 键激活进行，由于吸电子基团使氮上的孤对电子离域，金属插入该键的激活能较低，从而使金属插入该键成为可能。交叉偶联反应操作简单且温和，在环境温度下进行，并且对多种官能团表现出耐受性。
• Direct Catalytic Desaturation of Lactams Enabled by Soft Enolization
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b04722

  日期：2017.6.14

  N-protected lactams to their conjugated unsaturated counterparts under mildly acidic conditions. The reaction is consistently operated at room temperature and tolerates a wide range of functional groups, showing reactivity complementary to that of prior desaturation methods. Lactams with various ring sizes and substituents at different positions all reacted smoothly. The synthetic utility of this method

  描述了一种直接催化方法，用于N的α，β-去饱和-保护的内酰胺在弱酸性条件下与其共轭的不饱和对应物。该反应在室温下持续进行，并能耐受各种官能团，显示出与现有的去饱和方法互补的反应性。具有不同环尺寸和在不同位置的取代基的内酰胺均反应顺利。该方法的合成效用已在Rolipram的简明合成中得到了证明。另外，线性酰胺也被证明是有效的底物，并且邻苯二甲酰基保护的产物用作获得各种共轭羧酸衍生物的方便前体。这种去饱和方法避免了强碱的存在，关键是将软化烯醇化与Pd催化的氧化过程相结合。